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発明の名称 1,3−ジ−(2−ヒドロペルオキシ−2−プロピル)−ベンゼンの製造方法
発行国 日本国特許庁(JP)
公報種別 公開特許公報(A)
公開番号 特開2007−84445(P2007−84445A)
公開日 平成19年4月5日(2007.4.5)
出願番号 特願2005−271555(P2005−271555)
出願日 平成17年9月20日(2005.9.20)
代理人 【識別番号】100093285
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆
発明者 村上 力 / 大沼 満
要約 課題
高い選択率でDHPO(1,3−ジ−(2−ヒドロペルオキシ−2−プロピル)−ベンゼン)を製造する。

解決手段
下記循環オイルを酸化反応工程前に中和剤と混合した後に酸化反応器へ供給する。
特許請求の範囲
【請求項1】
1,3−ジイソプロピルベンゼンの液相酸化による 1,3−ジ−(2−ヒドロペルオキシ−2−プロピル)−ベンゼンの製造方法において、下記の工程を含み、かつ下記循環オイルを酸化反応工程前に中和剤と混合した後に酸化反応器へ供給することを特徴とする1,3−ジ−(2−ヒドロペルオキシ−2−プロピル)−ベンゼンの製造方法。
酸化工程:1,3−ジイソプロピルベンゼンを含有する酸化原料液を酸化反応に付し、1,3−ジ−(2−ヒドロペルオキシ−2−プロピル)−ベンゼン、3−イソプロピル−1−(2−ヒドロペルオキシ−2−プロピル)−ベンゼン、未反応1,3−ジイソプロピルベンゼン及び副生物3−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)−1−(2−ヒドロペルオキシ−2−プロピル)−ベンゼンを含有する酸化反応液を得る工程
水溶液抽出工程:酸化反応液をアルカリ水溶液を用いる抽出に付し、1,3−ジ−(2−ヒドロペルオキシ−2−プロピル)−ベンゼン、3−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)−1−(2−ヒドロペルオキシ−2−プロピル)−ベンゼンを主として含有する水層並びに3−イソプロピル−1−(2−ヒドロペルオキシ−2−プロピル)−ベンゼン、1,3−ジイソプロピルベンゼンを主として含有する油層を得る工程
リサイクル工程:水溶液抽出工程で得られた油層の少なくとも一部を循環オイルとして前記酸化反応工程にリサイクル供給する工程
【請求項2】
中和剤が有機酸である請求項1記載の製造方法。
【請求項3】
中和剤が炭酸ガスである請求項1記載の製造方法。
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、1,3−ジ−(2−ヒドロペルオキシ−2−プロピル)−ベンゼン(以下、「DHPO」と記す。)の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【0002】
1,3−ジイソプロピルベンゼン(以下、「MDC」と記す。)を含有する酸化原料液を酸化反応に付すことによりDHPOに変換し、更にDHPOを酸分解反応に付すことによりレゾルシン及びアセトンを得る方法は公知である。ここで、酸化反応液中にはDHPOの他、3−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)−1−(2−ヒドロペルオキシ−2−プロピル)−ベンゼン(以下、「CHPO」と記す。)、3−イソプロピル−1−(2−ヒドロペルオキシ−2−プロピル)−ベンゼン(以下、「MHPO」と記す。)、未反応MDC及び副生する1,3−ジ−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)−ベンゼン(以下、「DCA」と記す。)が含有されている。該酸化反応液は水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ水溶液を用いた抽出に付され、DHPO及びCHPOを主として含有する水層並びにMHPO、MDC及びDCAを主として含有する油層が得られる。そして、該油層の一部は、MHPO及びMDCを回収する目的で、循環オイルとして酸化反応工程にリサイクル供給されるのが通常である。ところが、従来の技術によると、該循環オイルは、前記の水溶液抽出工程で用いたアルカリなどの抽出剤成分を含有しており、該アルカリ分は、循環オイルとともに酸化反応工程に供給される。該アルカリ分は、酸化反応工程においてCHPOおよびDCAの生成を促進し、DHPOの選択率を低下させるため、DHPO選択率の向上は困難であった。(特許文献1参照)
【0003】
【特許文献1】特開平10−120608号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
かかる状況に鑑み、本発明が解決しようとする課題は、MHPO及びMDCをを主として含有する循環オイルを、原料液として酸化反応に付すことにより、DHPOを製造する方法であって、循環オイルに含有される水溶液抽出工程で用いたアルカリ分の影響により、DHPO選択率の向上は困難であるという従来技術の問題点を解消し、高い選択率でDHPOを製造する方法を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【0005】
すなわち本発明は、DHPOの製造方法であって、下記の工程を含み、かつ下記循環オイルを酸化反応工程前に中和剤と混合した後に酸化反応器へ供給することを特徴とするDHPOの製造方法に係るものである。
酸化工程:MDCを含有する酸化原料液を酸化反応に付し、DHPO、CHPO、MHPO、未反応MDC及び副生物DCAを含有する酸化反応液を得る工程
水溶液抽出工程:酸化反応液を水溶液を用いる抽出に付し、DHPO、及びCHPOを主として含有する水層並びにMHPO、MDC及びDCAを主として含有する油層を得る工程
リサイクル工程:水溶液抽出工程で得られた油層の少なくとも一部を循環オイルとして前記酸化反応工程にリサイクル供給する工程
【発明の効果】
【0006】
本発明により、MHPO及びMDCを主として含有する循環オイルを、原料液として酸化反応に付すことにより、DHPOを製造する方法であって、循環オイルに含有される水溶液抽出工程抽剤として用いるアルカリ分の影響により、DHPO選択率の向上は困難であるという従来技術の問題点を解消し、高い選択率でDHPOを製造する方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【0007】
酸化工程は、MDCを含有する酸化原料液を酸化反応に付し、DHPO、CHPO、MHPO、未反応MDC及び副生物DCAを含有する酸化反応液を得る工程である。酸化原料液中には、主原料であるMHPO20〜60重量%、MDC10〜40重量%の他、DHPO0〜5重量%、CHPO0〜10重量%及びDCA0〜5重量%が通常含有される。酸化剤としては、通常、空気又は純酸素が用いられる。通常の反応条件としては、温度70〜110℃、圧力0〜1MPa(G)、滞留時間0〜50時間などをあげることができる。酸化工程に用いる装置としては、たとえば流通式反応槽や反応塔などをあげることができる。
【0008】
酸化工程で得られる酸化反応液中の成分の通常の濃度としては、DHPO3〜30重量%、CHPO0〜10重量%、MHPO20〜60重量%、MDC0〜35重量%及びDCA0〜5重量%をあげることができる。
【0009】
水溶液抽出工程は、酸化反応液をアルカリ水溶液を用いる抽出に付し、DHPO、CHPOを主として含有する水層並びにMHPO、MDC及びDCAを主として含有する油層を得る工程である。(水/油)重量比は、通常0.2〜5である。水溶液としてはアルカリ水溶液が好ましく、アルカリとしては水酸化ナトリウムが好ましい。アルカリ水溶液中のアルカリ濃度は、通常0.1〜30重量%である。通常の抽出条件としては、温度0〜70℃、1〜10段の向流抽出をあげることができる。水溶液抽出工程に用いる装置としては、たとえばミキサーセトラーや抽出塔などをあげることができる。
【0010】
リサイクル工程は、水溶液抽出工程で得られた油層の少なくとも一部を循環オイルとして前記酸化反応工程にリサイクル供給する工程である。循環オイルとしては、水溶液抽出工程で得られた油層の一部又は全部が用いられるが、通常は水溶液抽出工程で得られた油層の90〜100%が用いられる。
【0011】
循環オイル中には、前記水溶液抽出工程由来のアルカリ分が含まれる。該アルカリ分はナトリウムカチオンとして、通常50〜3000重量ppmである。また、循環オイルのpHは、通常12〜13である。
【0012】
本発明の特徴は、前記リサイクル工程において、循環オイルを酸化反応工程にリサイクル供給する前に中和剤と混合させる点に存する。中和剤としては、酢酸やギ酸等の有機酸、二酸化炭素、リン酸やホウ酸等の無機弱酸、および炭酸水素ナトリウムが挙げられる。また中和剤として、酸化反応工程において発生する廃棄ガス凝縮水といった、プロセスにおいて発生する弱酸から循環オイルより塩基性の低い水層を用いることができる。これらは循環オイルと直接混合しても良く、水溶液として希釈後に用いても良い。中和剤の量は、循環オイルに対して0.01〜10重量%である。混合条件としては、温度0〜80℃、混合時間1〜180分をあげることができる。また、混合操作に用いる装置としては、たとえばラインミキサーや混合槽などをあげることができる。
【0013】
上記混合操作後における循環オイルpHは、通常7〜13となるが、好ましくは循環オイルのpHが8〜11の範囲内となるように、中和剤の量を調整する。
【実施例】
【0014】
次に、本発明を実施例により説明する。
実施例
MDCを含有する酸化原料液を酸化反応に付し、DHPO、CHPO、MHPO、未反応MDC及び副生物DCAを含有する酸化反応液を得る酸化工程、酸化反応液を水溶液を用いる抽出に付し、DHPO、CHPOを主として含有する水層並びにMHPO、MDC及びDCAを主として含有する油層を得る水抽出工程、水溶液抽出工程で得られた油層の少なくとも一部を循環オイルとして前記酸化反応工程にリサイクル供給するリサイクル工程を実施した。リサイクル工程において、循環オイルと中和剤を混合させた後に、酸化反応に供した。
酸化原料としては、リサイクル工程の循環オイルと酢酸水溶液との混合液を用いた。原料液中には、MHPO40重量%、MDC25重量%、DHPO0.7重量%、CHPO3重量%、DCA3.4重量%及び酢酸0.05重量%が含有されていた。酸化剤としては空気を用い、反応条件としては、温度90℃、圧力0.3MPa(G)、滞留時間6時間とした。酸化工程に用いる装置としては流通式反応槽を用いた。
水溶液抽出工程の(水/油)重量比は、0.5とし、水溶液としては水酸化ナトリウム水溶液(濃度7重量%)を用いた。抽出条件としては、温度40℃とし、装置としてはミキサーセトラーを用いた。
リサイクル工程では水溶液抽出工程で得られた油層の99.6%を循環オイルとして用い、該循環オイルに対し、(油/水)重量比が30となるよう、1.6重量%酢酸水溶液を加え、室温で1時間混合させた後に、酸化反応工程に供した。
【0015】
比較例
リサイクル工程での酢酸水溶液混合操作以外、実施例1に準じて行った。結果を表1に示した。
【0016】
【表1】






 

 


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