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発明の名称 スルホニル化合物及びその有害節足動物防除用途
発行国 日本国特許庁(JP)
公報種別 公開特許公報(A)
公開番号 特開2007−55964(P2007−55964A)
公開日 平成19年3月8日(2007.3.8)
出願番号 特願2005−245514(P2005−245514)
出願日 平成17年8月26日(2005.8.26)
代理人 【識別番号】100093285
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆
発明者 宮崎 裕之
要約 課題

優れた防除効力を有する化合物を提供すること。


解決手段
特許請求の範囲
【請求項1】
式(I)


〔式中、
1はC3−C6フルオロアルキル基を表し、
2はC1−C5フルオロアルキル基を表し、
Qは酸素原子又はNR3を表し、
3は水素原子又はC1−C4アルキル基を表す。〕
で示されるスルホニル化合物。
【請求項2】
2がC1−C3フルオロアルキル基である請求項1記載のスルホニル化合物。
【請求項3】
請求項1又は2記載のスルホニル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤。
【請求項4】
請求項1又は2記載のスルホニル化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。






発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、スルホニル化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【0002】
従来より、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され実用に供されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
本発明は有害節足動物に優れた防除効力を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0004】
本発明者は、有害節足動物に優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式(I)で示されるスルホニル化合物が有害昆虫類及びダニ類等の有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は式(I)


〔式中、
1はC3−C6フルオロアルキル基を表し、R2はC1−C5フルオロアルキル基を表し、Qは酸素原子又はNR3を表し、R3は水素原子又はC1−C4アルキル基を表す。〕で示されるスルホニル化合物(以下、本発明化合物と記す。)、本発明化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤、並びに本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【0005】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除の上で有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【0006】
本発明においてC1−C5等の記載は、各置換基を構成する全炭素数を表す。また、本発明において、フルオロアルキル基との記載は1又は2以上のフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
【0007】
式(I)においてR1で示されるC3−C6フルオロアルキル基としては、例えば2−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、3,3−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−(1−トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−(1−トリフルオロメチル)エチル基及び2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基等のC3フルオロアルキル基;
2−フルオロブチル基、2,2−ジフルオロブチル基、3−フルオロブチル基、3,3−ジフルオロブチル基、4−フルオロブチル基、4,4−ジフルオロブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、2,2,3,4,4−ペンタフルオロブチル基及び2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基等のC4フルオロアルキル基;
2−フルオロペンチル基、2,2−ジフルオロペンチル基、3−フルオロペンチル基、3,3−ジフルオロペンチル基、4−フルオロペンチル基、4,4−ジフルオロペンチル基、5−フルオロペンチル基、5,5−ジフルオロペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基及び2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基等のC5フルオロアルキル基;
2−フルオロヘキシル基、2,2−ジフルオロヘキシル基、3−フルオロヘキシル基、3,3−ジフルオロヘキシル基、4−フルオロヘキシル基、4,4−ジフルオロヘキシル基、5−フルオロヘキシル基、5,5−ジフルオロヘキシル基、6−フルオロヘキシル基、6,6−ジフルオロヘキシル基、6,6,6−トリフルオロヘキシル基、5,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル基、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル基、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル基及び2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル基等のC6フルオロアルキル基が挙げられ、
2で示されるC1−C5フルオロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、2−フルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基及び1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基等のC1−C2フルオロアルキル基;
1−フルオロプロピル基、1,1−ジフルオロプロピル基、2−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、3,3−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−(1−トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−(1−トリフルオロメチル)エチル基及び2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基等のC3フルオロアルキル基;
1−フルオロブチル基、1,1−ジフルオロブチル基、2−フルオロブチル基、2,2−ジフルオロブチル基、3−フルオロブチル基、3,3−ジフルオロブチル基、4−フルオロブチル基、4,4−ジフルオロブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、2,2,3,4,4−ペンタフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基及び1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブチル基等のC4フルオロアルキル基;
1−フルオロペンチル基、1,1−ジフルオロペンチル基、2−フルオロペンチル基、2,2−ジフルオロペンチル基、3−フルオロペンチル基、3,3−ジフルオロペンチル基、4−フルオロペンチル基、4,4−ジフルオロペンチル基、5−フルオロペンチル基、5,5−ジフルオロペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基及び1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5−ウンデカフルオロペンチル等のC5フルオロアルキル基が挙げられ、
3で示されるC1−C4アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、1−メチルエチル基、1,1−ジメチルエチル基が挙げられる。
【0008】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式(I)において、R1が3,3,3−トリフルオロプロピル基であるスルホニル化合物;
式(I)において、R1が2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基であるスルホニル化合物;
式(I)において、R1が3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル基であるスルホニル化合物;
式(I)において、R1が2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基であるスルホニル化合物;
式(I)において、R2がC1−C3フルオロアルキル基であるスルホニル化合物;
式(I)において、R2がトリフルオロメチル基であるスルホニル化合物;
式(I)において、R2が2,2,2−トリフルオロエチル基であるスルホニル化合物;
式(I)において、R2が1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基であるスルホニル化合物;
式(I)において、R2が1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル基であるスルホニル化合物;
式(I)において、Qが酸素原子であるスルホニル化合物;
式(I)において、QがNR3であり、R3が水素原子であるスルホニル化合物;
式(I)において、QがNR3であり、R3がメチル基であるスルホニル化合物。
【0009】
次に、本発明化合物の製造法を説明する。
本発明化合物は、例えば化合物(a)と化合物(b)とを反応させることにより製造することができる。


〔式中、R1、R2及びQは前記と同じ意味を表し、Xはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒及び塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物(a)1モルに対して通常1〜10モルの割合である。
反応に用いられる化合物(b)の量は、化合物(a)1モルに対して通常0.1〜1モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−50〜100℃の範囲であり、反応時間は通常1〜48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0010】
化合物(b)は、例えばThe Journal of Organic Chemistry, 46(16), p.3335-36(1981)、に記載の方法に準じて、以下の方法により製造することができる。


〔式中、R2及びXは前記と同じ意味を表し、R4は1,1−ジメチルエチル基又はベンジル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素の量は、化合物(c)1モルに対して通常1モルの割合〜反応系内での飽和量までの範囲である。
該反応の反応温度は通常−50〜50℃の範囲であり、反応時間は通常1〜48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を必要に応じて水に注加した後、有機溶媒抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(b)を単離することができる。単離された化合物(b)は必要に応じて蒸留等によりさらに精製することもできる。
【0011】
本発明化合物が効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
【0012】
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus ruficornis)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類、キジラミ類等;
【0013】
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等;
【0014】
双翅目害虫:アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属、(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等;
【0015】
鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)等のコガネムシ類、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等;
【0016】
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等;
【0017】
アザミウマ目害虫:ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)等;
膜翅目害虫:イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、オオズアリ(Pheidole noda)等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等;
【0018】
直翅目害虫:ケラ類、バッタ類、コオロギ類等;
隠翅目害虫:ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
シラミ目害虫:コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ブタジラミ(Haematopinus suis)等;
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、イースタンサブテラニアンターマイト(Reticulitermes flavipes)、ウエスタンサブテラニアンターマイト(Reticulitermes hesperus)、ダークサザンサブテラニアンターマイト(Reticulitermes virginicus)、アリッドランドサブテラニアンターマイト(Reticulitermes tibialis)、デザートサブテラニアンターマイト(Heterotermes aureus)等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト(Zootermopsis nevadensis)等のダンプウッドターマイト類等;
【0019】
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ(Aculops lycopers)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、アメリカンドッグチック(Dermacentor variabilis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等;
クモ類:カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等;
【0020】
唇脚綱類:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)、トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等;
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等;
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等;
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
【0021】
本発明の有害節足動物防除剤は本発明化合物そのものでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本発明化合物を通常0.1〜95重量%含有する。
【0022】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等)等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【0023】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類(キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等)、ハロゲン化炭化水素類(クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等)、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等)、エーテル類(ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、植物油(大豆油、綿実油等)、植物精油(オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等)および水などが挙げられる。
【0024】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス(LPG)、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【0025】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【0026】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−t−ブチル−4−メトキシフェノールと3−t−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【0027】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【0028】
本発明の有害節足動物防除剤は、例えば有害節足動物に直接、及び/又は有害節足動物の生息場所(植物体、動物体、土壌等)に施用することにより用いられる。
【0029】
本発明の有害節足動物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常1〜10000g/ha、好ましくは10〜500g/haである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が1〜1000ppmとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害節足動物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【0030】
本発明の有害節足動物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常0.001〜10mg/m3であり、平面に適用するときは0.001〜100mg/m2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【0031】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重1kgに対して、0.1〜1000mgの範囲である。
【0032】
本発明の有害節足動物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【0033】
かかる他の殺虫剤、殺ダニ剤としては、例えばアレスリン、テトラメスリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロクス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シラフルオフェン、ビフェントリン、トランスフルスリン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、シクロプロトリン、エンペンスリン、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、ジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン、クロチアニジン等のネオニコチノイド系化合物、アセトプロール、エチプロール等のN-フェニルピラゾール系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物、ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブ、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、ビフェナゼート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、フルベンジアミド及びアザジラクチンがあげられる。
【0034】
他の殺菌剤としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジク-ロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、IBP、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、EDDP、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブがあげられる。
【実施例】
【0035】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【0036】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【0037】
製造例1
ベンジル=3,3,3−トリフルオロプロピル=スルフィド 1.5g及び水 20mlを混合し、氷冷下で撹拌して混合液の温度を10℃以下に維持しつつ塩素ガスを飽和するまで吹き込み、その後10℃以下で2時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣及び2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノ−ル 1.1gをテトラヒドロフラン 30mlに加え、次いでトリエチルアミン 0.9mlを加え、10時間撹拌した。反応混合物に10%塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、3,3,3−トリフルオロプロパンスルホン酸 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル(以下、本発明化合物(1)と記す。) 1.44gを得た。
本発明化合物(1)


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.63(t,2H)、3.42−3.48(m,2H)、2.65−2.78(m,2H)
【0038】
製造例2
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノールの代わりに2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタノール 1.4gを用いた以外は製造例1記載の方法に準じて、3,3,3−トリフルオロプロパンスルホン酸 2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル(以下、本発明化合物(2)と記す。) 1.50gを得た。
本発明化合物(2)


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.67(t,2H)、3.42−3.50(m,2H)、2.66−2.79(m,2H)
【0039】
製造例3
ベンジル=3,3,3−トリフルオロプロピル=スルフィド 0.8g、トリエチルアミン 0.5ml、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノールの代わりに3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタノール 0.6gを用いた以外は製造例1記載の方法に準じて、3,3,3−トリフルオロプロパンスルホン酸 3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル(以下、本発明化合物(3)と記す。) 0.52gを得た。
本発明化合物(3)


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.54(t,2H)、3.34−3.43(m,2H)、2.51−2.78(m,4H)
【0040】
製造例4
ベンジル=3,3,3−トリフルオロプロピル=スルフィド 0.8g、トリエチルアミン 0.5ml、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノールの代わりに3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンタン−2−オール 0.8gを用いた以外は製造例1記載の方法に準じて、3,3,3−トリフルオロプロパンスルホン酸 3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンタン−2−イル(以下、本発明化合物(4)と記す。) 0.68gを得た。
本発明化合物(4)


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)5.17−5.28(m,1H)、3.46−3.53(m,2H)、2.63−2.78(m,2H)、1.66(d,3H)
【0041】
製造例5
ベンジル=3,3,3−トリフルオロプロピル=スルフィド 0.8g、トリエチルアミン 0.5ml、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノールの代わりに2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンタノール 0.9gを用いた以外は製造例1記載の方法に準じて、3,3,3−トリフルオロプロパンスルホン酸 2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル(以下、本発明化合物(5)と記す。) 0.90gを得た。


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.68(t,2H)、3.42−3.50(m,2H)、2.63−2.78(m,2H)
【0042】
製造例6
ベンジル=3,3,3−トリフルオロプロピル=スルフィド 0.8g、トリエチルアミン 0.5ml、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノールの代わりに2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキサノール 1.1gを用いた以外は製造例1記載の方法に準じて、3,3,3−トリフルオロプロパンスルホン酸 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル(以下、本発明化合物(6)と記す。) 1.10gを得た。


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.68(t,2H)、3.42−3.50(m,2H)、2.66−2.80(m,2H)
【0043】
製造例7
ベンジル=3,3,3−トリフルオロプロピル=スルフィド 1.5g及び水 20mlを混合し、氷冷下で撹拌して混合液の温度を10℃以下に維持しつつ塩素ガスを飽和するまで吹き込み、その後10℃以下で2時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣及び2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミン 1.0gをテトラヒドロフラン 30mlに加え、次いでトリエチルアミン 0.9mlを加え、10時間撹拌した。反応混合物に10%塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、3,3,3−トリフルオロプロパンスルホン酸 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミド(以下、本発明化合物(7)と記す。) 1.35gを得た。
本発明化合物(7)


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.82(bs,1H)、3.86(dt,2H)、3.29−3.38(m,2H)、2.58−2.72(m,2H)
【0044】
製造例8
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミンの代わりに2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルアミン 1.4gを用いた以外は製造例7記載の方法に準じて、3,3,3−トリフルオロプロパンスルホン酸 2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルアミド(以下、本発明化合物(8)と記す。) 1.81gを得た。


本発明化合物8
1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.77(bs,1H)、3.91(dt,2H)、3.29−3.38(m,2H)、2.59−2.71(m,2H)
【0045】
製造例9
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミンの代わりにN−(2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル)メチルアミン 1.5gを用いた以外は製造例7記載の方法に準じて、3,3,3−トリフルオロプロパンスルホン酸 N−(2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル)メチルアミド(以下、本発明化合物(9)と記す。) 1.27gを得た。


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)3.98(t,2H)、3.22−3.29(m,2H)、3.11(s,3H)、2.59−2.71(m,2H)
【0046】
製造例10
ベンジル=3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル=スルフィド 2.5g及び水 20mlを混合し、氷冷下で撹拌して混合液の温度を10℃以下に維持しつつ塩素ガスを飽和するまで吹き込み、その後10℃以下で1時間、室温で2時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣及び2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノ−ル 1.4gをテトラヒドロフラン 30mlに加え、次いでトリエチルアミン 1.3mlを加え、16時間撹拌した。反応混合物に10%塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタンスルホン酸 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル(以下、本発明化合物(10)と記す。) 2.0gを得た。
本発明化合物(10)


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.64(t,2H)、3.46−3.53(m,2H)、2.58−2.74(m,2H)
【0047】
製造例11
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノールの代わりに2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタノール 1.9gを用いた以外は製造例10記載の方法に準じて、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタンスルホン酸 2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル(以下、本発明化合物(11)と記す。) 2.58gを得た。


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.68(t,2H)、3.45−3.52(m,2H)、2.58−2.73(m,2H)
【0048】
製造例12
ベンジル=3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル=スルフィド 2.5g及び水 20mlを混合し、氷冷下で撹拌して混合液の温度を10℃以下に維持しつつ塩素ガスを飽和するまで吹き込み、その後10℃以下で1時間、室温で2時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣及び2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミン 1.4gをテトラヒドロフラン 30mlに加え、次いでトリエチルアミン 1.3mlを加え、16時間撹拌した。反応混合物に10%塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタンスルホン酸 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミド(以下、本発明化合物(12)と記す。) 2.03gを得た。


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.90(bs,1H)、3.87(dt,2H)、3.32−3.39(m,2H)、2.53−2.68(m,2H)
【0049】
製造例13
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミンの代わりに2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルアミン 1.8gを用いた以外は製造例12記載の方法に準じて、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタンスルホン酸 2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルアミド(以下、本発明化合物(13)と記す。) 2.73gを得た。


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.74(bs,1H)、3.92(dt,2H)、3.32−3.40(m,2H)、2.52−2.68(m,2H)
【0050】
製造例14
ベンジル=3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル=スルフィド 1.3g及び水 30mlを混合し、氷冷下で撹拌して混合液の温度を10℃以下に維持しつつ塩素ガスを飽和するまで吹き込み、その後10℃以下で2時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣及び2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノ−ル 0.6gをテトラヒドロフラン 30mlに加え、次いでトリエチルアミン 0.6mlを加え、48時間撹拌した。反応混合物に10%塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンタンスルホン酸 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル(以下、本発明化合物(14)と記す。) 0.9gを得た。
本発明化合物(14)


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.65(t,2H)、3.46−3.52(m,2H)、2.60−2.76(m,2H)
【0051】
製造例15
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノールの代わりに2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタノール 0.8gを用いた以外は製造例14記載の方法に準じて、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンタンスルホン酸 2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル(以下、本発明化合物(15)と記す。) 1.21gを得た。
本発明化合物(15)


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.69(t,2H)、3.43−3.52(m,2H)、2.59−2.76(m,2H)
【0052】
製造例16
ベンジル=3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル=スルフィド 1.3g及び水 30mlを混合し、氷冷下で撹拌して混合液の温度を10℃以下に維持しつつ塩素ガスを飽和するまで吹き込み、その後10℃以下で2時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を得た。
前記の操作で得られた残渣及び2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミン 0.6gをテトラヒドロフラン 30mlに加え、次いでトリエチルアミン 0.6mlを加え、48時間撹拌した。反応混合物に10%塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンタンスルホン酸 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミド(以下、本発明化合物(16)と記す。) 1.11gを得た。
本発明化合物(16)


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.85(bs,1H)、3.88(dt,2H)、3.32−3.40(m,2H)、2.56−2.72(m,2H)
【0053】
製造例17
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミンの代わりに2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルアミン 0.8gを用いた以外は製造例16記載の方法に準じて、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンタンスルホン酸 2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルアミド(以下、本発明化合物(17)と記す。) 1.31gを得た。
本発明化合物(17)


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)4.79(bs,1H)、3.92(dt,2H)、3.33−3.40(m,2H)、2.56−2.71(m,2H)
【0054】
本発明化合物の具体例を(表1)〜(表4)に示す。
【0055】
【表1】


【0056】
【表2】


【0057】
【表3】


【0058】
【表4】



【0059】
次に、本発明化合物の中間体の製造例を参考製造例として示す。
【0060】
参考製造例1
1−ヨード−3,3,3−トリフルオロプロパン 18.0g及びベンジルメルカプタン 10.0gをN,N−ジメチルホルムアミド 100mlに溶解し、炭酸カリウム 11.1gを加え、室温で8時間撹拌した。反応混合物に10%塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンジル=3,3,3−トリフルオロプロピル=スルフィド 16.2gを得た。
ベンジル=3,3,3−トリフルオロプロピル=スルフィド


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.23−7.38(m,5H)、3.76(s,2H)、2.59−2.65(m,2H)、2.15−2.30(m,2H)
【0061】
参考製造例2
1−ヨード−3,3,3−トリフルオロプロパンの代わりに1−ヨード−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチルスルフィド 22.1gを用いて、反応時間を16時間とした以外は参考製造例1の方法に準じて、ベンジル=3,3,4,4,4−テトラフルオロブチル=スルフィド 19.1gを得た。
ベンジル=3,3,4,4,4−テトラフルオロブチル=スルフィド


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.23−7.38(m,5H)、3.76(s,2H)、2.59−2.65(m,2H)、2.15−2.30(m,2H)
【0062】
参考製造例3
1−ヨード−3,3,3−トリフルオロプロパンの代わりに1−ヨード−3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンタン 12.0g、ベンジルメルカプタン 4.6g、炭酸カリウム 5.1g及びN,N−ジメチルホルムアミド 50mlを用いて反応時間を20時間にした以外は参考製造例1記載の方法に準じて、ベンジル=3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル=スルフィド 10.7gを得た。


1H−NMR(CDCl3,TMS):δ(ppm)7.23−7.38(m,5H)、3.76(s,2H)、2.59−2.65(m,2H)、2.15−2.30(m,2H)
【0063】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
【0064】
製剤例1
本発明化合物(1)〜(17)9部を、キシレン37.5部およびN,N−ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【0065】
製剤例2
本発明化合物(1)〜(17)40部にソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【0066】
製剤例3
本発明化合物(1)〜(17)3部、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ベントナイト30部およびクレー57部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【0067】
製剤例4
本発明化合物(1)〜(17)4.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部、クレー7部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー86.5部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
【0068】
製剤例5
本発明化合物(1)〜(17)10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【0069】
製剤例6
本発明化合物(1)〜(17)0.5部をジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.5部に混合して油剤を得る。
【0070】
製剤例7
本発明化合物(1)〜(17)0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、25部のジメチルエーテル及び25部のLPGを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【0071】
製剤例8
本発明化合物(1)〜(17)0.6部、BHT0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【0072】
次に、本発明化合物が有害節足動物防除剤の有効成分として有効であることを試験例により示す。
【0073】
試験例1
製剤例5により得られた本発明化合物(2)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(16)及び(17)の製剤を有効成分濃度が55.6ppmとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、底に直径5mmの穴を5箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル2号(住友化学株式会社製)50gを入れて種子を10〜15粒播種し、第2本葉が展開するまで生育させたイネに、上記のように調製した試験用薬液45mlをカップの底から吸収させることによって処理した。その後、温室内〈25℃〉に6日間静置した後、イネの高さを5cmに切り揃え、トビイロウンカの初齢幼虫を30頭放し、温室内〈25℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから6日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物(2)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(16)及び(17)の処理においては各々処理6日後に寄生する虫数は3頭以下であった。
【0074】
試験例2
製剤例5により得られた本発明化合物(2)、(8)、(9)、(11)、(14)、(15)、(16)及び(17)の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をした。24時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(2)、(8)、(9)、(11)、(14)、(15)、(16)及び(17)の処理においては死虫率70%以上を示した。
【0075】
試験例3
製剤例5により得られた本発明化合物(2)、(8)、(9)、(11)、(14)及び(15)の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattalla germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をした。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(2)、(8)、(9)、(11)、(14)及び(15)の処理においては死虫率100%を示した。
【0076】
試験例4
製剤例5により得られた本発明化合物(2)、(8)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)及び(17)の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。前記試験用薬液0.7mlをイオン交換水100mlに加えた(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放し、1日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(2)、(8)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)及び(17)の処理においては死虫率90%以上を示した。




 

 


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