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発明の名称 ビアリール化合物の製造法
発行国 日本国特許庁(JP)
公報種別 公開特許公報(A)
公開番号 特開2007−51130(P2007−51130A)
公開日 平成19年3月1日(2007.3.1)
出願番号 特願2006−192559(P2006−192559)
出願日 平成18年7月13日(2006.7.13)
代理人 【識別番号】100093285
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆
発明者 佐藤 浩一 / 三木 崇 / 上田 博史
要約 課題
アミノ基を有するビアリール化合物の簡便な製造法を提供すること。

解決手段
0価ニッケル触媒、ホスフィン配位子及び塩基の存在下、式(1)で示される芳香族有機化合物と、式(2)で示される芳香族有機ホウ素化合物及び式(3)で示されるボロキシン環化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物とを反応させる式(4)で示されるビアリール化合物の製造法。
特許請求の範囲
【請求項1】
0価ニッケル触媒、ホスフィン配位子及び塩基の存在下に、下記の式(1)で示される芳香族有機化合物と、下記の式(2)で示される芳香族有機ホウ素化合物及び下記の式(3)で示されるボロキシン環化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物とを反応させることを特徴とする下記の式(4)で示されるビアリール化合物の製造法。


[式中、Ar及びArは、それぞれ同一又は相異なってアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。かかるアリーレン基又はヘテロアリーレン基は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアルコキシカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアルカンスルホンアミド基、置換されていてもよいアレーンスルホンアミド基、置換されていてもよいN−アリールカルバモイル基、置換されていてもよいイミド基、フッ素原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、メルカプト基及びイミノ基からなる群から選ばれる少なくとも1種の置換基を有していてもよい。また、アリーレン基又はヘテロアリーレン基上の隣接する炭素原子上に有する置換基同士が結合し、アリーレン基又はヘテロアリーレン基とともに縮合環を形成してもよい。
及びQは、それぞれ同一又は相異なってヒドロキシ基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を表すか、またはQとQが結合して、炭素数1〜6のアルキレンジオキシ基又はカテコレート基を表す。
Xは、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基又はアリールスルホニルオキシ基を表す。
Y及びZは、それぞれ水素原子、アミノ基又はアミノアルキル基を表す。但し、Y及びZの両方が水素原子であることはない。また、上記アミノアルキル基はそのアルキルにおける水素原子がカルボキシ基又はアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。]
【請求項2】
エーテル溶媒の存在下に反応を実施する請求項1に記載の製造法。
【請求項3】
0価ニッケル触媒が、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(0)、テトラカルボニルニッケル(0)又はビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)である請求項1又は2に記載の製造法。
【請求項4】
0価ニッケル触媒が、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)である請求項1〜3のいずれかに記載の製造法。
【請求項5】
ホスフィン配位子が、トリアルキルホスフィン、トリシクロアルキルホスフィン又はトリアリールホスフィンである請求項1〜4のいずれかに記載の製造法。
【請求項6】
ホスフィン配位子が、トリシクロアルキルホスフィンである請求項1〜5のいずれかに記載の製造法。
【請求項7】
塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属カルボン酸塩、アルカリ土類金属カルボン酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、アルカリ金属リン酸塩、アルカリ金属フッ化物及び第三級アミンからなる群より選ばれる少なくとも一種、又はその水和物である請求項1〜6のいずれかに記載の製造法。
【請求項8】
塩基が、アルカリ金属リン酸塩である請求項1〜7のいずれかに記載の製造法。
【請求項9】
式(1)におけるXが、ハロゲン原子である請求項1〜8のいずれかに記載の製造法。
【請求項10】
ハロゲン原子が、塩素原子である請求項9に記載の製造法。
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、アミノ基を有するビアリール化合物の製造法に関する。
【背景技術】
【0002】
ビアリール化合物の製造法としては、例えば、芳香族有機ホウ素化合物とアリールハライド類のような芳香族有機化合物を、パラジウム触媒又はニッケル触媒とホスフィン配位子との存在下にカップリング反応させる方法が知られているが、原料化合物としてアミノ基を有する化合物を用いると、通常、触媒活性が低下する。かかるカップリング反応において、触媒活性を向上させる方法としては、2価のニッケル触媒を用いる方法が、種々開発されている(例えば特許文献1、非特許文献1参照。)。
【0003】
【特許文献1】特開2000−302697号公報
【非特許文献1】J.Org.Chem.,62,8024(1997)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかしながら、これらの方法では、煩雑な触媒前処理を実施する必要があったり、収率が十分ではなかったりするなど、必ずしも工業的に満足できる方法とはいえなかった。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、アミノ基を有するビアリール化合物を、より簡便に製造する方法について鋭意検討した結果、0価ニッケル触媒、ホスフィン配位子及び塩基を用いてカップリング反応を実施すれば、アミノ基を有する原料化合物を用いても反応が効率よく進行し、目的のビアリール化合物を簡便に製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0006】
すなわち、本発明は、0価ニッケル触媒、ホスフィン配位子及び塩基の存在下に、下記の式(1)で示される芳香族有機化合物と、下記の式(2)で示される芳香族有機ホウ素化合物及び下記の式(3)で示されるボロキシン環化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物とを反応させることを特徴とする下記の式(4)で示されるビアリール化合物の製造法を提供するものである。


[式中、Ar及びArは、それぞれ同一又は相異なってアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。かかるアリーレン基又はヘテロアリーレン基は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアルコキシカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアルカンスルホンアミド基、置換されていてもよいアレーンスルホンアミド基、置換されていてもよいN−アリールカルバモイル基、置換されていてもよいイミド基、フッ素原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、メルカプト基及びイミノ基からなる群から選ばれる少なくとも1種の置換基を有していてもよい。また、アリーレン基又はヘテロアリーレン基上の隣接する炭素原子上に有する置換基同士が結合し、アリーレン基又はヘテロアリーレン基とともに縮合環を形成してもよい。
及びQは、それぞれ同一又は相異なってヒドロキシ基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を表すか、またはQとQが結合して、炭素数1〜6のアルキレンジオキシ基又はカテコレート基を表す。
Xは、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基又はアリールスルホニルオキシ基を表す。
Y及びZは、それぞれ水素原子、アミノ基又はアミノアルキル基を表す。但し、Y及びZの両方が水素原子であることはない。また、上記アミノアルキル基はそのアルキルにおける水素原子がカルボキシ基又はアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。]
【発明の効果】
【0007】
本発明によれば、アミノ基を有するビアリール化合物を、簡便に、効率よく製造することができるので、工業的に有利である。
【発明を実施するための最良の形態】
【0008】
以下、本発明を詳細に説明する。
【0009】
上記の式(1)で示される芳香族化合物(以下、芳香族有機化合物(1)と記す。)、式(2)で示される有機ホウ素化合物(以下、有機ホウ素化合物(2)と記す。)及び式(3)で示されるボロキシン酸化合物(以下、ボロキシン環化合物(3)と記す。)において、Ar及びArで示される基のうち、アリーレン基とは、炭素数6〜14の2価の炭化水素系芳香族基を表し、例えばフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、インデニレン基、フルオレニレン基等が挙げられる。ヘテロアリーレン基とは、炭素数4〜12の2価の複素芳香族基を表し、例えばピリジンジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ピロールジイル基、イミダゾールジイル基等が挙げられる。
【0010】
アリーレン基及びヘテロアリーレン基上に有していてもよい置換基のうち、アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、1−メチル−プロピル基や2−メチル−プロピル基等の直鎖状又は分岐状の炭素数1〜4のアルキル基が挙げられる。かかるアルキル基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基等、ヒドロキシメチル基等が挙げられる。
【0011】
シクロアルキル基としては、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の炭素数5〜8のシクロアルキル基が挙げられる。かかるシクロアルキル基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたシクロアルキル基としては、例えばパーフルオロペンチル基等、ヒドロキシペンチル基等等が挙げられる。
【0012】
アリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。かかるアリール基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたアリール基としては、例えばパーフルオロフェニル基等、ヒドロキシフェニル基等が挙げられる。
【0013】
ヘテロアリール基としては、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等の炭素数4〜12のヘテロアリール基が挙げられる。かかるヘテロアリール基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたヘテロアリール基としては、例えばフルオロピリジル基等、ヒドロキシピリジル基等が挙げられる。
【0014】
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、t−ブトキシ基等の直鎖状又は分岐状の炭素数1〜4のアルコキシ基が挙げられる。かかるアルコキシ基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたアルコキシ基としては、例えばトリフルオロメトキシ基等、ヒドロキシメトキシ基等が挙げられる。
【0015】
アリールオキシ基としては、例えばフェノキシ基等の炭素数6〜10のアリールオキシ基が挙げられる。かかるアリールオキシ基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたアリールオキシ基としては、例えばフルオロフェノキシ基等、ヒドロキシフェノキシ基等が挙げられる。
【0016】
アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基等の直鎖状又は分岐状の炭素数1〜4のアルキルチオ基が挙げられる。かかるアルキルチオ基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたアルキルチオ基としては、例えばフルオロメチルチオ基等、ヒドロキシメチルチオ基等が挙げられる。
【0017】
アリールチオ基としては、例えばフェニルチオ基等の炭素数6〜10のアリールチオ基が挙げられる。かかるアリールチオ基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたアリールチオ基としては、例えばフルオロフェニルチオ基等、ヒドロキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【0018】
アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基等の炭素数2〜5のアルキルカルボニル基が挙げられる。かかるアルキルカルボニル基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたアルキルカルボニル基としては、例えばパーフルオロアセチル基等、ヒドロキシアセチル基等が挙げられる。
【0019】
アリールカルボニル基としては、例えばベンゾイル基等の炭素数7〜11のアリールカルボニル基が挙げられる。かかるアリールカルボニル基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたアリールカルボニル基としては、例えばフルオロフェニルカルボニル基等、ヒドロキシフェニルカルボニル基等が挙げられる。
【0020】
アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、エチルアミノ基等の炭素数1〜6のアルキルアミノ基が挙げられる。かかるアルキルアミノ基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたアルキルアミノ基としては、例えばトリフルオロメチルアミノ基等、ヒドロキシメチルアミノ基等が挙げられる。
【0021】
アルキルカルボニルアミノ基としては、例えばアセチルアミノ基等の炭素数2〜5のアルキルカルボニルアミノ基が挙げられる。かかるアルキルカルボニルアミノ基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたアルキルカルボニルアミノ基としては、例えばトリフルオロアセチルアミノ基等、ヒドロキシアセチルアミノ基等が挙げられる。
【0022】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、例えばメトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基等の炭素数2〜5のアルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。かかるアルコキシカルボニルアミノ基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたアルコキシカルボニルアミノ基としては、例えばフルオロメトキシカルボニルアミノ基等、ヒドロキシメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【0023】
アルカンスルホンアミド基としては、例えばメタンスルホンアミド基等の炭素数1〜4のアルカンスルホンアミド基が挙げられる。かかるアルカンスルホンアミド基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたアルカンスルホンアミド基としては、例えばトリフルオロメタンスルホンアミド基等、ヒドロキシメタンスルホンアミド基等が挙げられる。
【0024】
アレーンスルホンアミド基としては、例えばベンゼンスルホンアミド基、トルエンスルホンアミド基等の炭素数6〜10のアレーンスルホンアミド基が挙げられる。かかるアレーンスルホンアミド基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたアレーンスルホンアミド基としては、例えばパーフルオロフェニルスルホンアミド基等、ヒドロキシフェニルスルホンアミド基等が挙げられる。
【0025】
N−アリールカルバモイル基としては、例えばN−フェニルカルバモイル基等の炭素数7〜11のN−アリールカルバモイル基が挙げられる。かかるN−アリールカルバモイル基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたN−アリールカルバモイル基としては、例えばN−(フルオロフェニル)カルバモイル基等、N−(ヒドロキシフェニル)カルバモイル基等が挙げられる。
【0026】
イミド基としては、例えばスクシンイミド基、フタルイミド基等の炭素数4〜12のイミド基が挙げられる。かかるイミド基上に置換されていてもよい基としては、フッ素原子、ヒドロキシ基等が挙げられ、これらの基で置換されたイミド基としては、例えばフルオロフタルイミド基等、ヒドロキシフタルイミド基等が挙げられる。
【0027】
また、アリーレン基又はヘテロアリーレン基上の隣接する炭素原子上に有する置換基同士が結合し、アリーレン基又はヘテロアリーレン基とともに形成される縮合環としては、例えばインドールジイル基等、キノリンジイル基等が挙げられる。
【0028】
及びQで示される置換基のうち、炭素数1〜4のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。また、QとQが結合してなる炭素数1〜6のアルキレンジオキシ基としては、例えばピナコーレート基、ネオペンチルグリコレート基等が挙げられる。
【0029】
Xで示される置換基のうち、ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、なかでも塩素原子が好ましい。アルキルスルホニルオキシ基としては、例えばメタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等が挙げられ、アリールスルホニルオキシ基としては、例えばp−トルエンスルホニルオキシ基、p−トリフルオロメタンフェニルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【0030】
Y及びZで示される置換基のうち、アミノアルキル基とは、アミノ基で置換された炭素数1〜5のアルキル基を表し、例えばアミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、1−アミノプロピル基、2−アミノプロピル基、3−アミノプロピル基、1−アミノ−1−メチル−エチル基、2−アミノ−1−メチル−エチル基、1−アミノブチル基、2−アミノブチル基、3−アミノブチル基、4−アミノブチル基、1−アミノ−1−メチル−ブチル基、2−アミノ−1−メチル−ブチル基、3−アミノ−1−メチル−ブチル基、1−アミノ−2−メチル−プロピル基、2−アミノ−2−メチル−プロピル基、3−アミノ−2−メチル−プロピル基や2−アミノ−1,1−ジメチル−エチル基等が挙げられる。
【0031】
本発明における有機芳香族化合物(1)の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【0032】
クロロベンゼン、2−クロロトルエン、3−クロロトルエン、4−クロロトルエン、1−クロロ−2,3−ジメチルベンゼン、1−クロロ−2,4−ジメチルベンゼン、1−クロロ−2,5−ジメチルベンゼン、1−クロロ−2,6−ジメチルベンゼン、1−クロロ−3,5−ジメチルベンゼン、1−クロロ−3,4−ジメチルベンゼン、1−クロロ−2−エチルベンゼン、1−クロロ−3−エチルベンゼン、1−クロロ−4−エチルベンゼン、1−クロロ−2,3−ジエチルベンゼン、1−クロロ−2,4−ジエチルベンゼン、1−クロロ−2,5−ジエチルベンゼン、1−クロロ−2,6−ジエチルベンゼン、1−クロロ−3,5−ジエチルベンゼン、1−クロロ−3,4−ジエチルベンゼン、1−クロロ−2−エチル−3−メチルベンゼン、1−クロロ−3−エチル−2−メチルベンゼン、1−クロロ−2−エチル−6−メチルベンゼン、1−クロロ−3−エチル−5−メチルベンゼン、1−クロロ−4−プロピルベンゼン、1−クロロ−4−イソプロピルベンゼン、1−クロロ−2−プロピルベンゼン、1−クロロ−2−イソプロピルベンゼン、1−クロロ−3−プロピルベンゼン、1−クロロ−3−イソプロピルベンゼン、4−ブチル−1−クロロベンゼン、1−クロロ−2−(1−メチルプロピル)ベンゼン、1−クロロ−3−(1−メチルプロピル)ベンゼン、1−クロロ−4−(1−メチルプロピル)ベンゼン、1−クロロ−2−(2−メチルプロピル)ベンゼン、1−クロロ−3−(2−メチルプロピル)ベンゼン、1−クロロ−4−(2−メチルプロピル)ベンゼン、4−t−ブチル−1−クロロベンゼン、
【0033】
2−クロロアニリン、3−クロロアニリン、4−クロロアニリン、2−クロロ−3−メチルアニリン、2−クロロ−4−メチルアニリン、2−クロロ−5−メチルアニリン、2−クロロ−6−メチルアニリン、3−クロロ−2−メチルアニリン、3−クロロ−4−メチルアニリン、3−クロロ−5−メチルアニリン、3−クロロ−6−メチルアニリン、4−クロロ−2−メチルアニリン、4−クロロ−3−メチルアニリン、2−クロロ−3−エチルアニリン、2−クロロ−4−エチルアニリン、2−クロロ−5−エチルアニリン、2−クロロ−6−エチルアニリン、3−クロロ−2−エチルアニリン、3−クロロ−4−エチルアニリン、3−クロロ−5−エチルアニリン、3−クロロ−6−エチルアニリン、4−クロロ−2−エチルアニリン、4−クロロ−3−エチルアニリン、
【0034】
2−クロロ−3−プロピルアニリン、2−クロロ−4−プロピルアニリン、2−クロロ−5−プロピルアニリン、2−クロロ−6−プロピルアニリン、3−クロロ−2−プロピルアニリン、3−クロロ−4−プロピルアニリン、3−クロロ−5−プロピルアニリン、3−クロロ−6−プロピルアニリン、4−クロロ−2−プロピルアニリン、4−クロロ−3−プロピルアニリン、2−クロロ−3−イソプロピルアニリン、2−クロロ−4−イソプロピルアニリン、2−クロロ−5−イソプロピルアニリン、2−クロロ−6−イソプロピルアニリン、3−クロロ−2−イソプロピルアニリン、3−クロロ−4−イソプロピルアニリン、3−クロロ−5−イソプロピルアニリン、3−クロロ−6−イソプロピルアニリン、4−クロロ−2−イソプロピルアニリン、4−クロロ−3−イソプロピルアニリン、2−クロロ−3−ブチルアニリン、2−クロロ−4−ブチルアニリン、2−クロロ−5−ブチルアニリン、2−クロロ−6−ブチルアニリン、3−クロロ−2−ブチルアニリン、3−クロロ−4−ブチルアニリン、3−クロロ−5−ブチルアニリン、3−クロロ−6−ブチルアニリン、4−クロロ−2−ブチルアニリン、4−クロロ−3−ブチルアニリン、
【0035】
2−クロロ−3−t−ブチルアニリン、2−クロロ−4−t−ブチルアニリン、2−クロロ−5−t−ブチルアニリン、2−クロロ−6−t−ブチルアニリン、3−クロロ−2−t−ブチルアニリン、3−クロロ−4−t−ブチルアニリン、3−クロロ−5−t−ブチルアニリン、3−クロロ−6−t−ブチルアニリン、4−クロロ−2−t−ブチルアニリン、4−クロロ−3−t−ブチルアニリン、
【0036】
1−クロロ−2−フルオロベンゼン、1−クロロ−3−フルオロベンゼン、1−クロロ−4−フルオロベンゼン、1−クロロ−2,3−ジフルオロベンゼン、1−クロロ−2,4−ジフルオロベンゼン、1−クロロ−2,5−ジフルオロベンゼン、1−クロロ−2,6−ジフルオロベンゼン、1−クロロ−3,4−ジフルオロベンゼン、1−クロロ−3,5−ジフルオロベンゼン、1−クロロ−3,6−ジフルオロベンゼン、
【0037】
2−クロロ−3−フルオロアニリン、2−クロロ−4−フルオロアニリン、2−クロロ−5−フルオロアニリン、2−クロロ−6−フルオロアニリン、3−クロロ−2−フルオロアニリン、3−クロロ−4−フルオロアニリン、3−クロロ−5−フルオロアニリン、3−クロロ−6−フルオロアニリン、4−クロロ−2−フルオロアニリン、4−クロロ−3−フルオロアニリン、
【0038】
1−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンゼン、1−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼン、1−クロロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゼン、1−クロロ−2,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1−クロロ−2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1−クロロ−2,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1−クロロ−2,6−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1−クロロ−3,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1−クロロ−3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1−クロロ−3,6−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、
【0039】
2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)アニリン、2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)アニリン、2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)アニリン、2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)アニリン、3−クロロ−2−(トリフルオロメチル)アニリン、3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)アニリン、3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)アニリン、3−クロロ−6−(トリフルオロメチル)アニリン、4−クロロ−2−(トリフルオロメチル)アニリン、4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)アニリン、
【0040】
1−クロロ−2−シクロプロピルベンゼン、1−クロロ−3−シクロプロピルベンゼン、1−クロロ−4−シクロプロピルベンゼン、1−クロロ−2,3−ジシクロプロピルベンゼン、1−クロロ−2,4−ジシクロプロピルベンゼン、1−クロロ−2,5−ジシクロプロピルベンゼン、1−クロロ−2,6−ジシクロプロピルベンゼン、1−クロロ−3,4−ジシクロプロピルベンゼン、1−クロロ−3,5−ジシクロプロピルベンゼン、1−クロロ−3,6−ジシクロプロピルベンゼン、1−クロロ−4,5−ジシクロプロピルベンゼン、1−クロロ−4,6−ジシクロプロピルベンゼン、
【0041】
2−クロロ−3−シクロプロピルアニリン、2−クロロ−4−シクロプロピルアニリン、2−クロロ−5−シクロプロピルアニリン、2−クロロ−6−シクロプロピルアニリン、3−クロロ−2−シクロプロピルアニリン、3−クロロ−4−シクロプロピルアニリン、3−クロロ−5−シクロプロピルアニリン、3−クロロ−6−シクロプロピルアニリン、4−クロロ−2−シクロプロピルアニリン、4−クロロ−3−シクロプロピルアニリン、
【0042】
1−クロロ−2−シクロブチルベンゼン、1−クロロ−3−シクロブチルベンゼン、1−クロロ−4−シクロブチルベンゼン、1−クロロ−2,3−ジシクロブチルベンゼン、1−クロロ−2,4−ジシクロブチルベンゼン、1−クロロ−2,5−ジシクロブチルベンゼン、1−クロロ−2,6−ジシクロブチルベンゼン、1−クロロ−3,4−ジシクロブチルベンゼン、1−クロロ−3,5−ジシクロブチルベンゼン、1−クロロ−3,6−ジシクロブチルベンゼン、
【0043】
2−クロロ−3−シクロブチルアニリン、2−クロロ−4−シクロブチルアニリン、2−クロロ−5−シクロブチルアニリン、2−クロロ−6−シクロブチルアニリン、3−クロロ−2−シクロブチルアニリン、3−クロロ−4−シクロブチルアニリン、3−クロロ−5−シクロブチルアニリン、3−クロロ−6−シクロブチルアニリン、4−クロロ−2−シクロブチルアニリン、4−クロロ−3−シクロブチルアニリン、
【0044】
1−クロロ−2−シクロペンチルベンゼン、1−クロロ−3−シクロペンチルベンゼン、1−クロロ−4−シクロペンチルベンゼン、1−クロロ−2,3−ジシクロペンチルベンゼン、1−クロロ−2,4−ジシクロペンチルベンゼン、1−クロロ−2,5−ジシクロペンチルベンゼン、1−クロロ−2,6−ジシクロペンチルベンゼン、1−クロロ−3,4−ジシクロペンチルベンゼン、1−クロロ−3,5−ジシクロペンチルベンゼン、1−クロロ−3,6−ジシクロペンチルベンゼン、
【0045】
2−クロロ−3−シクロペンチルアニリン、2−クロロ−4−シクロペンチルアニリン、2−クロロ−5−シクロペンチルアニリン、2−クロロ−6−シクロペンチルアニリン、3−クロロ−2−シクロペンチルアニリン、3−クロロ−4−シクロペンチルアニリン、3−クロロ−5−シクロペンチルアニリン、3−クロロ−6−シクロペンチルアニリン、4−クロロ−2−シクロペンチルアニリン、4−クロロ−3−シクロペンチルアニリン、
【0046】
1−クロロ−2−シクロヘキシルベンゼン、1−クロロ−3−シクロヘキシルベンゼン、1−クロロ−4−シクロヘキシルベンゼン、1−クロロ−2,3−ジシクロヘキシルベンゼン、1−クロロ−2,4−ジシクロヘキシルベンゼン、1−クロロ−2,5−ジシクロヘキシルベンゼン、1−クロロ−2,6−ジシクロヘキシルベンゼン、1−クロロ−3,4−ジシクロヘキシルベンゼン、1−クロロ−3,5−ジシクロヘキシルベンゼン、1−クロロ−3,6−ジシクロヘキシルベンゼン、
【0047】
2−クロロ−3−シクロヘキシルアニリン、2−クロロ−4−シクロヘキシルアニリン、2−クロロ−5−シクロヘキシルアニリン、2−クロロ−6−シクロヘキシルアニリン、3−クロロ−2−シクロヘキシルアニリン、3−クロロ−4−シクロヘキシルアニリン、3−クロロ−5−シクロヘキシルアニリン、3−クロロ−6−シクロヘキシルアニリン、4−クロロ−2−シクロヘキシルアニリン、4−クロロ−3−シクロヘキシルアニリン、
【0048】
2−クロロフェノール、3−クロロフェノール、4−クロロフェノール、1−クロロ−2,3−ジヒドロキシベンゼン、1−クロロ−2,4−ジヒドロキシベンゼン、1−クロロ−2,5−ジヒドロキシベンゼン、1−クロロ−2,6−ジヒドロキシベンゼン、1−クロロ−3,4−ジヒドロキシベンゼン、1−クロロ−3,5−ジヒドロキシベンゼン、
【0049】
2−アミノ−3−クロロフェノール、2−アミノ−4−クロロフェノール、2−アミノ−5−クロロフェノール、2−アミノ−6−クロロフェノール、3−アミノ−4−クロロフェノール、3−アミノ−5−クロロフェノール、3−アミノ−6−クロロフェノール、4−アミノ−3−クロロフェノール、
【0050】
2−クロロ−5−メチルフェノール、3−クロロ−5−メチルフェノール、4−クロロ−5−メチルフェノール、2−クロロ−3,4−ジヒドロキシトルエン、2−クロロ−3,5−ジヒドロキシトルエン、2−クロロ−3,6−ジヒドロキシトルエン、3−クロロ−2,4−ジヒドロキシトルエン、3−クロロ−2,5−ジヒドロキシトルエン、3−クロロ−2,6−ジヒドロキシトルエン、
【0051】
2−アミノ−3−クロロ−4−メチルフェノール、2−アミノ−4−クロロ−5−メチルフェノール、2−アミノ−5−クロロ−6−メチルフェノール、2−アミノ−6−クロロ−3−メチルフェノール、3−アミノ−4−クロロ−5−メチルフェノール、3−アミノ−5−クロロ−6−メチルフェノール、3−アミノ−6−クロロ−2−メチルフェノール、4−アミノ−3−クロロ−5−メチルフェノール、
【0052】
2,2−クロロアニソール、3−クロロアニソール、4−クロロアニソール、1−クロロ−2,3−ジメトキシベンゼン、1−クロロ−2,4−ジメトキシベンゼン、1−クロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、1−クロロ−2,6−ジメトキシベンゼン、1−クロロ−3,4−ジメトキシベンゼン、1−クロロ−3,5−ジメトキシベンゼン、
【0053】
2−アミノ−3−クロロアニソール、2−アミノ−4−クロロアニソール、2−アミノ−5−クロロアニソール、2−アミノ−6−クロロアニソール、3−アミノ−2−クロロアニソール、3−アミノ−4−クロロアニソール、3−アミノ−5−クロロアニソール、3−アミノ−6−クロロアニソール、4−アミノ−2−クロロアニソール、4−アミノ−3−クロロアニソール、4−アミノ−5−クロロアニソール、4−アミノ−6−クロロアニソール、
【0054】
1−クロロ−2−エトキシベンゼン、1−クロロ−3−エトキシベンゼン、1−クロロ−4−エトキシベンゼン、1−クロロ−2,3−ジエトキシベンゼン、1−クロロ−2,4−ジエトキシベンゼン、1−クロロ−2,5−ジエトキシベンゼン、1−クロロ−2,6−ジエトキシベンゼン、1−クロロ−3,4−ジエトキシベンゼン、1−クロロ−3,5−ジエトキシベンゼン、
【0055】
2−クロロ−3−エトキシアニリン、2−クロロ−4−エトキシアニリン、2−クロロ−5−エトキシアニリン、2−クロロ−6−エトキシアニリン、3−クロロ−2−エトキシアニリン、3−クロロ−4−エトキシアニリン、3−クロロ−5−エトキシアニリン、3−クロロ−6−エトキシアニリン、4−クロロ−2−エトキシアニリン、4−クロロ−3−エトキシアニリン、4−クロロ−5−エトキシアニリン、4−クロロ−6−エトキシアニリン、
【0056】
1−クロロ−2−プロポキシベンゼン、1−クロロ−3−プロポキシベンゼン、1−クロロ−4−プロポキシベンゼン、1−クロロ−2,3−ジプロポキシベンゼン、1−クロロ−2,4−ジプロポキシベンゼン、1−クロロ−2,5−ジプロポキシベンゼン、1−クロロ−2,6−ジプロポキシベンゼン、1−クロロ−3,4−ジプロポキシベンゼン、1−クロロ−3,5−ジプロポキシベンゼン、
【0057】
2−クロロ−3−プロポキシアニリン、2−クロロ−4−プロポキシアニリン、2−クロロ−5−プロポキシアニリン、2−クロロ−6−プロポキシアニリン、3−クロロ−2−プロポキシアニリン、3−クロロ−4−プロポキシアニリン、3−クロロ−5−プロポキシアニリン、3−クロロ−6−プロポキシアニリン、4−クロロ−2−プロポキシアニリン、4−クロロ−3−プロポキシアニリン、4−クロロ−5−プロポキシアニリン、4−クロロ−6−プロポキシアニリン、
【0058】
1−クロロ−2−ブトキシベンゼン、1−クロロ−3−ブトキシベンゼン、1−クロロ−4−ブトキシベンゼン、1−クロロ−2,3−ジブトキシベンゼン、1−クロロ−2,4−ジブトキシベンゼン、1−クロロ−2,5−ジブトキシベンゼン、1−クロロ−2,6−ジブトキシベンゼン、1−クロロ−3,4−ジブトキシベンゼン、1−クロロ−3,5−ジブトキシベンゼン、
【0059】
2−クロロ−3−ブトキシアニリン、2−クロロ−4−ブトキシアニリン、2−クロロ−5−ブトキシアニリン、2−クロロ−6−ブトキシアニリン、3−クロロ−2−ブトキシアニリン、3−クロロ−4−ブトキシアニリン、3−クロロ−5−ブトキシアニリン、3−クロロ−6−ブトキシアニリン、4−クロロ−2−ブトキシアニリン、4−クロロ−3−ブトキシアニリン、4−クロロ−5−ブトキシアニリン、4−クロロ−6−ブトキシアニリン、
【0060】
1−クロロ−2−t−ブトキシベンゼン、1−クロロ−3−t−ブトキシベンゼン、1−クロロ−4−t−ブトキシベンゼン、1−クロロ−2,3−ジ−t−ブトキシベンゼン、1−クロロ−2,4−ジ−t−ブトキシベンゼン、1−クロロ−2,5−ジ−t−ブトキシベンゼン、1−クロロ−2,6−ジ−t−ブトキシベンゼン、1−クロロ−3,4−ジ−t−ブトキシベンゼン、1−クロロ−3,5−ジ−t−ブトキシベンゼン、
【0061】
2−クロロ−3−t−ブトキシアニリン、2−クロロ−4−t−ブトキシアニリン、2−クロロ−5−t−ブトキシアニリン、2−クロロ−6−t−ブトキシアニリン、3−クロロ−2−t−ブトキシアニリン、3−クロロ−4−t−ブトキシアニリン、3−クロロ−5−t−ブトキシアニリン、3−クロロ−6−t−ブトキシアニリン、4−クロロ−2−t−ブトキシアニリン、4−クロロ−3−t−ブトキシアニリン、4−クロロ−5−t−ブトキシアニリン、4−クロロ−6−t−ブトキシアニリン、
【0062】
1−クロロ−2−フェノキシベンゼン、1−クロロ−3−フェノキシベンゼン、1−クロロ−4−フェノキシベンゼン、1−クロロ−2,3−ジフェノキシベンゼン、1−クロロ−2,4−ジフェノキシベンゼン、1−クロロ−2,5−ジフェノキシベンゼン、1−クロロ−2,6−ジフェノキシベンゼン、1−クロロ−3,4−ジフェノキシベンゼン、1−クロロ−3,5−ジフェノキシベンゼン、
【0063】
2−クロロ−3−フェノキシアニリン、2−クロロ−4−フェノキシアニリン、2−クロロ−5−フェノキシアニリン、2−クロロ−6−フェノキシアニリン、3−クロロ−2−フェノキシアニリン、3−クロロ−4−フェノキシアニリン、3−クロロ−5−フェノキシアニリン、3−クロロ−6−フェノキシアニリン、4−クロロ−2−フェノキシアニリン、4−クロロ−3−フェノキシアニリン、4−クロロ−5−フェノキシアニリン、4−クロロ−6−フェノキシアニリン、
【0064】
2−クロロチオフェノール、3−クロロチオフェノール、4−クロロチオフェノール、1−クロロ−2,3−ジメルカプトベンゼン、1−クロロ−2,4−ジメルカプトベンゼン、1−クロロ−2,5−ジメルカプトベンゼン、1−クロロ−2,6−ジメルカプトベンゼン、1−クロロ−3,4−ジメルカプトベンゼン、1−クロロ−3,5−ジメルカプトベンゼン、
【0065】
2−アミノ−3−クロロチオフェノール、2−アミノ−4−クロロチオフェノール、2−アミノ−5−クロロチオフェノール、2−アミノ−6−クロロチオフェノール、3−アミノ−4−クロロチオフェノール、3−アミノ−5−クロロチオフェノール、3−アミノ−6−クロロチオフェノール、4−アミノ−3−クロロチオフェノール、
【0066】
2−クロロチオアニソール、3−クロロチオアニソール、4−クロロチオアニソール、1−クロロ−2,3−(ジメチルチオ)ベンゼン、1−クロロ−2,4−(ジメチルチオ)ベンゼン、1−クロロ−2,5−(ジメチルチオ)ベンゼン、1−クロロ−2,6−(ジメチルチオ)ベンゼン、1−クロロ−3,4−(ジメチルチオ)ベンゼン、1−クロロ−3,5−(ジメチルチオ)ベンゼン、
【0067】
2−アミノ−3−クロロチオアニソール、2−アミノ−4−クロロチオアニソール、2−アミノ−5−クロロチオアニソール、2−アミノ−6−クロロチオアニソール、3−アミノ−4−クロロチオアニソール、3−アミノ−5−クロロチオアニソール、3−アミノ−6−クロロチオアニソール、4−アミノ−3−クロロチオアニソール、
【0068】
1−クロロ−2−エチルチオベンゼン、1−クロロ−3−エチルチオベンゼン、1−クロロ−4−エチルチオベンゼン、1−クロロ−2,3−(ジエチルチオ)ベンゼン、1−クロロ−2,4−(ジエチルチオ)ベンゼン、1−クロロ−2,5−(ジエチルチオ)ベンゼン、1−クロロ−2,6−(ジエチルチオ)ベンゼン、1−クロロ−3,4−(ジエチルチオ)ベンゼン、1−クロロ−3,5−(ジエチルチオ)ベンゼン、
【0069】
2−アミノ−3−クロロ−1−エチルチオベンゼン、2−アミノ−4−クロロ−1−エチルチオベンゼン、2−アミノ−5−クロロ−1−エチルチオベンゼン、2−アミノ−6−クロロ−1−エチルチオベンゼン、3−アミノ−4−クロロ−1−エチルチオベンゼン、3−アミノ−5−クロロ−1−エチルチオベンゼン、3−アミノ−6−クロロ−1−エチルチオベンゼン、4−アミノ−3−クロロ−1−エチルチオベンゼン、
【0070】
1−クロロ−2−フェニルチオベンゼン、1−クロロ−3−フェニルチオベンゼン、1−クロロ−4−フェニルチオベンゼン、1−クロロ−2,3−(ジフェニルチオ)ベンゼン、1−クロロ−2,4−(ジフェニルチオ)ベンゼン、1−クロロ−2,5−(ジフェニルチオ)ベンゼン、1−クロロ−2,6−(ジフェニルチオ)ベンゼン、1−クロロ−3,4−(ジフェニルチオ)ベンゼン、1−クロロ−3,5−(ジフェニルチオ)ベンゼン、
【0071】
2−アミノ−3−クロロ−1−フェニルチオベンゼン、2−アミノ−4−クロロ−1−フェニルチオベンゼン、2−アミノ−5−クロロ−1−フェニルチオベンゼン、2−アミノ−6−クロロ−1−フェニルチオベンゼン、3−アミノ−4−クロロ−1−フェニルチオベンゼン、3−アミノ−5−クロロ−1−フェニルチオベンゼン、3−アミノ−6−クロロ−1−フェニルチオベンゼン、4−アミノ−3−クロロ−1−フェニルチオベンゼン、
【0072】
1−クロロ−2−(メチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3−(メチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−4−(メチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,3−ジ(メチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,4−ジ(メチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,5−ジ(メチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,6−ジ(メチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3,4−ジ(メチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3,5−ジ(メチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3,6−ジ(メチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−4,5−ジ(メチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−4,6−ジ(メチルアミノ)ベンゼン、
【0073】
3−クロロ−2−(メチルアミノ)アニリン、4−クロロ−2−(メチルアミノ)アニリン、5−クロロ−2−(メチルアミノ)アニリン、6−クロロ−2−(メチルアミノ)アニリン、2−クロロ−3−(メチルアミノ)アニリン、4−クロロ−3−(メチルアミノ)アニリン、5−クロロ−3−(メチルアミノ)アニリン、6−クロロ−3−(メチルアミノ)アニリン、2−クロロ−4−(メチルアミノ)アニリン、3−クロロ−4−(メチルアミノ)アニリン、
【0074】
1−クロロ−2−(エチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3−(エチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−4−(エチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,3−ジ(エチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,4−ジ(エチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,5−ジ(エチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,6−ジ(エチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3,4−ジ(エチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3,5−ジ(エチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3,6−ジ(エチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−4,5−ジ(エチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−4,6−ジ(エチルアミノ)ベンゼン、
【0075】
3−クロロ−2−(エチルアミノ)アニリン、4−クロロ−2−(エチルアミノ)アニリン、5−クロロ−2−(エチルアミノ)アニリン、6−クロロ−2−(エチルアミノ)アニリン、2−クロロ−3−(エチルアミノ)アニリン、4−クロロ−3−(エチルアミノ)アニリン、5−クロロ−3−(エチルアミノ)アニリン、6−クロロ−3−(エチルアミノ)アニリン、2−クロロ−4−(エチルアミノ)アニリン、3−クロロ−4−(エチルアミノ)アニリン、
【0076】
1−クロロ−2−(ジメチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3−(ジメチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−4−(ジメチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,3−ビス(ジメチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,4−ビス(ジメチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,5−ビス(ジメチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,6−ビス(ジメチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3,4−ビス(ジメチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3,5−ビス(ジメチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3,6−ビス(ジメチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−4,5−ビス(ジメチルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−4,6−ビス(ジメチルアミノ)ベンゼン、
【0077】
3−クロロ−2−(ジメチルアミノ)アニリン、4−クロロ−2−(ジメチルアミノ)アニリン、5−クロロ−2−(ジメチルアミノ)アニリン、6−クロロ−2−(ジメチルアミノ)アニリン、2−クロロ−3−(ジメチルアミノ)アニリン、4−クロロ−3−(ジメチルアミノ)アニリン、5−クロロ−3−(ジメチルアミノ)アニリン、6−クロロ−3−(ジメチルアミノ)アニリン、2−クロロ−4−(ジメチルアミノ)アニリン、3−クロロ−4−(ジメチルアミノ)アニリン、
【0078】
1−クロロ−2−(シクロヘキシルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3−(シクロヘキシルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−4−(シクロヘキシルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,3−ジ(シクロヘキシルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,4−ジ(シクロヘキシルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,5−ジ(シクロヘキシルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−2,6−ジ(シクロヘキシルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3,4−ジ(シクロヘキシルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3,5−ジ(シクロヘキシルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−3,6−ジ(シクロヘキシルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−4,5−ジ(シクロヘキシルアミノ)ベンゼン、1−クロロ−4,6−ジ(シクロヘキシルアミノ)ベンゼン、
【0079】
3−クロロ−2−(シクロヘキシルアミノ)アニリン、4−クロロ−2−(シクロヘキシルアミノ)アニリン、5−クロロ−2−(シクロヘキシルアミノ)アニリン、6−クロロ−2−(シクロヘキシルアミノ)アニリン、2−クロロ−3−(シクロヘキシルアミノ)アニリン、4−クロロ−3−(シクロヘキシルアミノ)アニリン、5−クロロ−3−(シクロヘキシルアミノ)アニリン、6−クロロ−3−(シクロヘキシルアミノ)アニリン、2−クロロ−4−(シクロヘキシルアミノ)アニリン、3−クロロ−4−(シクロヘキシルアミノ)アニリン、
【0080】
2−クロロ−1−(メトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1−(メトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1−(メトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,2−ジ(メトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,2−ジ(メトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,3−ジ(メトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,3−ジ(メトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、5−クロロ−1,3−ジ(メトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,4−ジ(メトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,4−ジ(メトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、
【0081】
2−クロロ−1−(エトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1−(エトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1−(エトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,2−ジ(エトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,2−ジ(エトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,3−ジ(エトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,3−ジ(エトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、5−クロロ−1,3−ジ(エトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,4−ジ(エトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,4−ジ(エトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、
【0082】
2−クロロ−1−(t−ブトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1−(t−ブトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1−(t−ブトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,2−ジ(t−ブトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,2−ジ(t−ブトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,3−ジ(t−ブトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,3−ジ(t−ブトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、5−クロロ−1,3−ジ(t−ブトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,4−ジ(t−ブトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,4−ジ(t−ブトキシカルボニルアミノ)ベンゼン、
【0083】
2−クロロ−1−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,2−ジ(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,2−ジ(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,3−ジ(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,3−ジ(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ベンゼン、5−クロロ−1,3−ジ(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,4−ジ(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,4−ジ(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ベンゼン、
【0084】
2−クロロ−1−(p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1−(p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1−(p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,2−ジ(p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,2−ジ(p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,3−ジ(p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,3−ジ(p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ)ベンゼン、5−クロロ−1,3−ジ(p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,4−ジ(p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,4−ジ(p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ)ベンゼン、
【0085】
2−クロロ−1−(アセチルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1−(アセチルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1−(アセチルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,2−ジ(アセチルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,2−ジ(アセチルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,3−ジ(アセチルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,3−ジ(アセチルアミノ)ベンゼン、5−クロロ−1,3−ジ(アセチルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,4−ジ(アセチルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,4−ジ(アセチルアミノ)ベンゼン、
【0086】
2−クロロ−1−(トリメチルアセチルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1−(トリメチルアセチルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1−(トリメチルアセチルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,2−ジ(トリメチルアセチルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,2−ジ(トリメチルアセチルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,3−ジ(トリメチルアセチルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,3−ジ(トリメチルアセチルアミノ)ベンゼン、5−クロロ−1,3−ジ(トリメチルアセチルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,4−ジ(トリメチルアセチルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,4−ジ(トリメチルアセチルアミノ)ベンゼン、
【0087】
2−クロロ−1−(ベンゾイルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1−(ベンゾイルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1−(ベンゾイルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,2−ジ(ベンゾイルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,2−ジ(ベンゾイルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,3−ジ(ベンゾイルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,3−ジ(ベンゾイルアミノ)ベンゼン、5−クロロ−1,3−ジ(ベンゾイルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,4−ジ(ベンゾイルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,4−ジ(ベンゾイルアミノ)ベンゼン、
【0088】
2−クロロ−1−(p−メトキシベンゾイルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1−(p−メトキシベンゾイルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1−(p−メトキシベンゾイルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,2−ジ(p−メトキシベンゾイルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,2−ジ(p−メトキシベンゾイルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,3−ジ(p−メトキシベンゾイルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,3−ジ(p−メトキシベンゾイルアミノ)ベンゼン、5−クロロ−1,3−ジ(p−メトキシベンゾイルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,4−ジ(p−メトキシベンゾイルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,4−ジ(p−メトキシベンゾイルアミノ)ベンゼン、
【0089】
2−クロロ−1−(ベンゼンスルホニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1−(ベンゼンスルホニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1−(ベンゼンスルホニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,2−ジ(ベンゼンスルホニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,2−ジ(ベンゼンスルホニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,3−ジ(ベンゼンスルホニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,3−ジ(ベンゼンスルホニルアミノ)ベンゼン、5−クロロ−1,3−ジ(ベンゼンスルホニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,4−ジ(ベンゼンスルホニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,4−ジ(ベンゼンスルホニルアミノ)ベンゼン、
【0090】
2−クロロ−1−(メタンスルホニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1−(メタンスルホニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1−(メタンスルホニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,2−ジ(メタンスルホニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,2−ジ(メタンスルホニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,3−ジ(メタンスルホニルアミノ)ベンゼン、4−クロロ−1,3−ジ(メタンスルホニルアミノ)ベンゼン、5−クロロ−1,3−ジ(メタンスルホニルアミノ)ベンゼン、2−クロロ−1,4−ジ(メタンスルホニルアミノ)ベンゼン、3−クロロ−1,4−ジ(メタンスルホニルアミノ)ベンゼン、
【0091】
2−クロロベンジルアミン、3−クロロベンジルアミン、4−クロロベンジルアミン、2−クロロフェネチルアミン、3−クロロフェネチルアミン、4−クロロフェネチルアミン、3−(2−クロロフェニル)−1−プロピルアミン、3−(3−クロロフェニル)−1−プロピルアミン、3−(4−クロロフェニル)−1−プロピルアミン、3−(2−クロロフェニル)−2−プロピルアミン、3−(3−クロロフェニル)−2−プロピルアミン、3−(4−クロロフェニル)−2−プロピルアミン、4−(2−クロロフェニル)−1−ブチルアミン、4−(3−クロロフェニル)−1−ブチルアミン、4−(4−クロロフェニル)−1−ブチルアミン、
【0092】
2−クロロベンズアルデヒド、3−クロロベンズアルデヒド、4−クロロベンズアルデヒド、1−クロロ−2,3−ジホルミルベンゼン、1−クロロ−2,4−ジホルミルベンゼン、1−クロロ−2,5−ジホルミルベンゼン、1−クロロ−2,6−ジホルミルベンゼン、
【0093】
2−クロロアセトフェノン、3−クロロアセトフェノン、4−クロロアセトフェノン、1−クロロ−2,3−ジアセチルベンゼン、1−クロロ−2,4−ジアセチルベンゼン、1−クロロ−2,5−ジアセチルベンゼン、1−クロロ−2,6−ジアセチルベンゼン、
【0094】
1−クロロ−2−(トリフルオロアセチル)ベンゼン、1−クロロ−3−(トリフルオロアセチル)ベンゼン、1−クロロ−4−(トリフルオロアセチル)ベンゼン、1−クロロ−2,3−ビス(トリフルオロアセチル)ベンゼン、1−クロロ−2,4−ビス(トリフルオロアセチル)ベンゼン、1−クロロ−2,5−ビス(トリフルオロアセチル)ベンゼン、1−クロロ−2,6−ビス(トリフルオロアセチル)ベンゼン、
【0095】
1−カルバモイル−2−クロロベンゼン、1−カルバモイル−3−クロロベンゼン、1−カルバモイル−4−クロロベンゼン、1,2−ジカルバモイル−3−クロロベンゼン、1,2−ジカルバモイル−4−クロロベンゼン、1,3−ジカルバモイル−2−クロロベンゼン、1,3−ジカルバモイル−4−クロロベンゼン、1,3−ジカルバモイル−5−クロロベンゼン、1,4−ジカルバモイル−2−クロロベンゼン、1,4−ジカルバモイル−3−クロロベンゼン、
【0096】
1−(N−メチルカルバモイル)−2−クロロベンゼン、1−(N−メチルカルバモイル)3−クロロベンゼン、1−(N−メチルカルバモイル)4−クロロベンゼン、1,2−ジ(N−メチルカルバモイル)3−クロロベンゼン、1,2−ジ(N−メチルカルバモイル)4−クロロベンゼン、1,3−ジ(N−メチルカルバモイル)2−クロロベンゼン、1,3−ジ(N−メチルカルバモイル)4−クロロベンゼン、1,3−ジ(N−メチルカルバモイル)5−クロロベンゼン、1,4−ジ(N−メチルカルバモイル)2−クロロベンゼン、1,4−ジ(N−メチルカルバモイル)3−クロロベンゼン、
【0097】
1−(N−フェニルカルバモイル)−2−クロロベンゼン、1−(N−フェニルカルバモイル)3−クロロベンゼン、1−(N−フェニルカルバモイル)4−クロロベンゼン、1,2−ジ(N−フェニルカルバモイル)3−クロロベンゼン、1,2−ジ(N−フェニルカルバモイル)4−クロロベンゼン、1,3−ジ(N−フェニルカルバモイル)2−クロロベンゼン、1,3−ジ(N−フェニルカルバモイル)4−クロロベンゼン、1,3−ジ(N−フェニルカルバモイル)5−クロロベンゼン、1,4−ジ(N−フェニルカルバモイル)2−クロロベンゼン、1,4−ジ(N−フェニルカルバモイル)3−クロロベンゼン、
【0098】
1−(N,N−ジメチルカルバモイル)−2−クロロベンゼン、1−(N,N−ジメチルカルバモイル)3−クロロベンゼン、1−(N,N−ジメチルカルバモイル)4−クロロベンゼン、1,2−ビス(N,N−ジメチルカルバモイル)3−クロロベンゼン、1,2−ビス(N,N−ジメチルカルバモイル)4−クロロベンゼン、1,3−ビス(N,N−ジメチルカルバモイル)2−クロロベンゼン、1,3−ビス(N,N−ジメチルカルバモイル)4−クロロベンゼン、1,3−ビス(N,N−ジメチルカルバモイル)5−クロロベンゼン、1,4−ビス(N,N−ジメチルカルバモイル)2−クロロベンゼン、1,4−ビス(N,N−ジメチルカルバモイル)3−クロロベンゼン、
【0099】
1−(2−クロロフェニル)ピロリジン−2,5−ジオン、1−(3−クロロフェニル)ピロリジン−2,5−ジオン、1−(4−クロロフェニル)ピロリジン−2,5−ジオン、
【0100】
2−(2−クロロフェニル)イソインドリン−1,3−ジオン、2−(3−クロロフェニル)イソインドリン−1,3−ジオン、2−(4−クロロフェニル)イソインドリン−1,3−ジオン、
【0101】
2−クロロチオフェン、3−クロロチオフェン、2−クロロ−3−ホルミルチオフェン、3−クロロ−2−ホルミルチオフェン、2−クロロ−3−メチルチオフェン、3−クロロ−2−メチルチオフェン、3−アセチル−2−クロロチオフェン、2−アセチル−3−クロロチオフェン、
【0102】
2−クロロフラン、3−クロロフラン、2−クロロピロール、3−クロロピロール、2−クロロイミダゾール、4−クロロイミダゾール、2−クロロピリジン、3−クロロピリジン、4−クロロピリジン、
【0103】
1−クロロナフタレン、2−クロロナフタレン、1−クロロアントラセン、2−クロロアントラセン、3−クロロアントラセン、4−クロロアントラセン、1−クロロフェナントレン、2−クロロフェナントレン、3−クロロフェナントレン、4−クロロフェナントレン、
【0104】
1−クロロフルオレン、2−クロロフルオレン、3−クロロフルオレン、4−クロロフルオレン、4−クロロインデン、5−クロロインデン、6−クロロインデン、7−クロロインデン、
【0105】
2−クロロキノリン、3−クロロキノリン、4−クロロキノリン、5−クロロキノリン、6−クロロキノリン、7−クロロキノリン、8−クロロキノリン、1−クロロイソキノリン、3−クロロイソキノリン、4−クロロイソキノリン、5−クロロイソキノリン、6−クロロイソキノリン、7−クロロイソキノリン、8−クロロイソキノリン、
【0106】
4−クロロベンゾ[d][1,3]ジオキソール、5−クロロベンゾ[d][1,3]ジオキソール、5−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、6−クロロ−2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、
【0107】
2−クロロビフェニル、3−クロロビフェニル、4−クロロビフェニル、4‘−メチル−2−クロロビフェニル、4‘−メチル−3−クロロビフェニル、4‘−メチル−4−クロロビフェニル、4‘−エチル−2−クロロビフェニル、4‘−エチル−3−クロロビフェニル、4‘−エチル−4−クロロビフェニル、及び上記各化合物において、「クロロ基」が「ブロモ基」「ヨード基」「メシル基」「トリフルオロメタンスルホニル基」「トシル基」等にそれぞれ置き換わった化合物。また、アミノ基又はアルキルアミノ基を有する化合物の場合は、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸とともに塩を形成していてもよい。
【0108】
これらの芳香族有機化合物(1)は、市販のものを用いることもできるし、任意の公知の方法により製造したものを用いることもできる。
【0109】
有機ホウ素化合物(2)及びボロキシン環化合物(3)の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【0110】
フェニルボロン酸、2−メチルフェニルボロン酸、3−メチルフェニルボロン酸、4−メチルフェニルボロン酸、2,3−ジメチルフェニルボロン酸、2,4−ジメチルフェニルボロン酸、2,5−ジメチルフェニルボロン酸、2,6−ジメチルフェニルボロン酸、3,5−ジメチルフェニルボロン酸、3,4−ジメチルフェニルボロン酸、2−エチルボロン酸、3−エチルボロン酸、4−エチルフェニルボロン酸、2,3−ジエチルフェニルボロン酸、2,4−ジエチルフェニルボロン酸、2,5−ジエチルフェニルボロン酸、2,6−ジエチルフェニルボロン酸、3,5−ジエチルフェニルボロン酸、3,4−ジエチルフェニルボロン酸、2−エチル−3−メチルフェニルボロン酸、3−エチル−2−メチルフェニルボロン酸、2−エチル−6−メチルフェニルボロン酸、3−エチル−5−メチルフェニルボロン酸、4−n−プロピルフェニルボロン酸、4−イソプロピルフェニルボロン酸、2−n−プロピルフェニルボロン酸、2−イソプロピルフェニルボロン酸、3−n−プロピルフェニルボロン酸、3−イソプロピルフェニルボロン酸、4−n−ブチルフェニルボロン酸、2−(1−メチル−プロピル)フェニルボロン酸、3−(1−メチル−プロピル)フェニルボロン酸、4−(1−メチル−プロピル)フェニルボロン酸、1−(2−メチル−プロピル)フェニルボロン酸、2−(2−メチル−プロピル)フェニルボロン酸、3−(2−メチル−プロピル)フェニルボロン酸、4−(2−メチル−プロピル)フェニルボロン酸、4−t−ブチルフェニルボロン酸、
【0111】
2−アミノフェニルボロン酸、3−アミノフェニルボロン酸、4−アミノフェニルボロン酸、2−アミノ−3−メチルフェニルボロン酸、2−アミノ−4−メチルフェニルボロン酸、2−アミノ−5−メチルフェニルボロン酸、2−アミノ−6−メチルフェニルボロン酸、3−アミノ−2−メチルフェニルボロン酸、3−アミノ−4−メチルフェニルボロン酸、3−アミノ−5−メチルフェニルボロン酸、4−アミノ−6−メチルフェニルボロン酸、4−アミノ−5−メチルフェニルボロン酸、
【0112】
2−アミノ−3−エチルフェニルボロン酸、2−アミノ−4−エチルフェニルボロン酸、2−アミノ−5−エチルフェニルボロン酸、3−アミノ−2−エチルフェニルボロン酸、3−アミノ−4−エチルフェニルボロン酸、3−アミノ−5−エチルフェニルボロン酸、4−アミノ−6−エチルフェニルボロン酸、4−アミノ−5−エチルフェニルボロン酸、
【0113】
2−アミノ−3−n−プロピルフェニルボロン酸、2−アミノ−4−n−プロピルフェニルボロン酸、2−アミノ−5−n−プロピルフェニルボロン酸、2−アミノ−6−n−プロピルフェニルボロン酸、3−アミノ−4−n−プロピルフェニルボロン酸、3−アミノ−5−n−プロピルフェニルボロン酸、
【0114】
3−アミノ−6−n−プロピルフェニルボロン酸、4−アミノ−6−n−プロピルフェニルボロン酸、4−アミノ−5−n−プロピルフェニルボロン酸、2−アミノ−3−イソプロピルフェニルボロン酸、2−アミノ−4−イソプロピルフェニルボロン酸、2−アミノ−5−イソプロピルフェニルボロン酸、2−アミノ−6−イソプロピルフェニルボロン酸、3−アミノ−4−イソプロピルフェニルボロン酸、3−アミノ−5−イソプロピルフェニルボロン酸、3−アミノ−6−イソプロピルフェニルボロン酸、4−アミノ−6−イソプロピルフェニルボロン酸、4−アミノ−5−イソプロピルフェニルボロン酸、2−アミノ−3−n−ブチルフェニルボロン酸、2−アミノ−4−n−ブチルフェニルボロン酸、2−アミノ−5−n−ブチルフェニルボロン酸、2−アミノ−6−n−ブチルフェニルボロン酸、3−アミノ−4−n−ブチルフェニルボロン酸、3−アミノ−5−n−ブチルフェニルボロン酸、3−アミノ−6−n−ブチルフェニルボロン酸、4−アミノ−6−n−ブチルフェニルボロン酸、4−アミノ−5−n−ブチルフェニルボロン酸、
【0115】
2−アミノ−3−t−ブチルフェニルボロン酸、2−アミノ−4−t−ブチルフェニルボロン酸、2−アミノ−5−t−ブチルフェニルボロン酸、2−アミノ−6−t−ブチルフェニルボロン酸、3−アミノ−4−t−ブチルフェニルボロン酸、3−アミノ−5−t−ブチルフェニルボロン酸、3−アミノ−6−t−ブチルフェニルボロン酸、4−アミノ−6−t−ブチルフェニルボロン酸、4−アミノ−5−t−ブチルフェニルボロン酸、
【0116】
2−フルオロフェニルボロン酸、3−フルオロフェニルボロン酸、4−フルオロフェニルボロン酸、2,3−ジフルオロフェニルボロン酸、2,4−ジフルオロフェニルボロン酸、2,5−ジフルオロフェニルボロン酸、2,6−ジフルオロフェニルボロン酸、3,5−ジフルオロフェニルボロン酸、3,4−ジフルオロフェニルボロン酸、
【0117】
2−アミノ−3−フルオロフェニルボロン酸、2−アミノ−4−フルオロフェニルボロン酸、2−アミノ−5−フルオロフェニルボロン酸、3−アミノ−2−フルオロフェニルボロン酸、3−アミノ−4−フルオロフェニルボロン酸、3−アミノ−5−フルオロフェニルボロン酸、4−アミノ−6−フルオロフェニルボロン酸、4−アミノ−5−フルオロフェニルボロン酸、
【0118】
2−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、3−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、4−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、2,3−ジトリフルオロメチルフェニルボロン酸、2,4−ジトリフルオロメチルフェニルボロン酸、2,5−ジトリフルオロメチルフェニルボロン酸、2,6−ジトリフルオロメチルフェニルボロン酸、3,5−ジトリフルオロメチルフェニルボロン酸、3,4−ジトリフルオロメチルフェニルボロン酸、
【0119】
2−アミノ−3−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、2−アミノ−4−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、2−アミノ−5−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、3−アミノ−2−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、3−アミノ−4−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、3−アミノ−5−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、4−アミノ−6−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、4−アミノ−5−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、
【0120】
2−シクロプロピルフェニルボロン酸、3−シクロプロピルフェニルボロン酸、4−シクロプロピルフェニルボロン酸、2,3−ジシクロプロピルフェニルボロン酸、2,4−ジシクロプロピルフェニルボロン酸、2,5−ジシクロプロピルフェニルボロン酸、2,6−ジシクロプロピルフェニルボロン酸、3,5−ジシクロプロピルフェニルボロン酸、3,4−ジシクロプロピルフェニルボロン酸、
【0121】
2−アミノ−3−シクロプロピルフェニルボロン酸、2−アミノ−4−シクロプロピルフェニルボロン酸、2−アミノ−5−シクロプロピルフェニルボロン酸、3−アミノ−2−シクロプロピルフェニルボロン酸、3−アミノ−4−シクロプロピルフェニルボロン酸、3−アミノ−5−シクロプロピルフェニルボロン酸、4−アミノ−6−シクロプロピルフェニルボロン酸、4−アミノ−5−シクロプロピルフェニルボロン酸、
【0122】
2−シクロブチルフェニルボロン酸、3−シクロブチルフェニルボロン酸、4−シクロブチルフェニルボロン酸、2,3−ジシクロブチルフェニルボロン酸、2,4−ジシクロブチルフェニルボロン酸、2,5−ジシクロブチルフェニルボロン酸、2,6−ジシクロブチルフェニルボロン酸、3,5−ジシクロブチルフェニルボロン酸、3,4−ジシクロブチルフェニルボロン酸、
【0123】
2−アミノ−3−シクロブチルフェニルボロン酸、2−アミノ−4−シクロブチルフェニルボロン酸、2−アミノ−5−シクロブチルフェニルボロン酸、3−アミノ−2−シクロブチルフェニルボロン酸、3−アミノ−4−シクロブチルフェニルボロン酸、3−アミノ−5−シクロブチルフェニルボロン酸、4−アミノ−6−シクロブチルフェニルボロン酸、4−アミノ−5−シクロブチルフェニルボロン酸、
【0124】
2−シクロペンチルフェニルボロン酸、3−シクロペンチルフェニルボロン酸、4−シクロペンチルフェニルボロン酸、2,3−ジシクロペンチルフェニルボロン酸、2,4−ジシクロペンチルフェニルボロン酸、2,5−ジシクロペンチルフェニルボロン酸、2,6−ジシクロペンチルフェニルボロン酸、3,5−ジシクロペンチルフェニルボロン酸、3,4−ジシクロペンチルフェニルボロン酸、
【0125】
2−アミノ−3−シクロペンチルフェニルボロン酸、2−アミノ−4−シクロペンチルフェニルボロン酸、2−アミノ−5−シクロペンチルフェニルボロン酸、3−アミノ−2−シクロペンチルフェニルボロン酸、3−アミノ−4−シクロペンチルフェニルボロン酸、3−アミノ−5−シクロペンチルフェニルボロン酸、4−アミノ−6−シクロペンチルフェニルボロン酸、4−アミノ−5−シクロペンチルフェニルボロン酸、
【0126】
2−シクロヘキシルフェニルボロン酸、3−シクロヘキシルフェニルボロン酸、4−シクロヘキシルフェニルボロン酸、2,3−ジシクロヘキシルフェニルボロン酸、2,4−ジシクロヘキシルフェニルボロン酸、2,5−ジシクロヘキシルフェニルボロン酸、2,6−ジシクロヘキシルフェニルボロン酸、3,5−ジシクロヘキシルフェニルボロン酸、3,4−ジシクロヘキシルフェニルボロン酸、
【0127】
2−アミノ−3−シクロヘキシルフェニルボロン酸、2−アミノ−4−シクロヘキシルフェニルボロン酸、2−アミノ−5−シクロヘキシルフェニルボロン酸、3−アミノ−2−シクロヘキシルフェニルボロン酸、3−アミノ−4−シクロヘキシルフェニルボロン酸、3−アミノ−5−シクロヘキシルフェニルボロン酸、4−アミノ−6−シクロヘキシルフェニルボロン酸、4−アミノ−5−シクロヘキシルフェニルボロン酸、
【0128】
2−ヒドロキシフェニルボロン酸、3−ヒドロキシフェニルボロン酸、4−ヒドロキシフェニルボロン酸、2,3−ジヒドロキシフェニルボロン酸、2,4−ジヒドロキシフェニルボロン酸、2,5−ジヒドロキシフェニルボロン酸、2,6−ジヒドロキシフェニルボロン酸、3,5−ジヒドロキシフェニルボロン酸、3,4−ジヒドロキシフェニルボロン酸、
【0129】
2−アミノ−3−ヒドロキシフェニルボロン酸、2−アミノ−4−ヒドロキシフェニルボロン酸、2−アミノ−5−ヒドロキシフェニルボロン酸、3−アミノ−2−ヒドロキシフェニルボロン酸、3−アミノ−4−ヒドロキシフェニルボロン酸、3−アミノ−5−ヒドロキシフェニルボロン酸、4−アミノ−6−ヒドロキシフェニルボロン酸、4−アミノ−5−ヒドロキシフェニルボロン酸、
【0130】
2−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸、3−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸、4−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸、2,3−ジヒドロキシメチルフェニルボロン酸、2,4−ジヒドロキシメチルフェニルボロン酸、2,5−ジヒドロキシメチルフェニルボロン酸、2,6−ジヒドロキシメチルフェニルボロン酸、3,5−ジヒドロキシメチルフェニルボロン酸、3,4−ジヒドロキシメチルフェニルボロン酸、
【0131】
2−アミノ−3−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸、2−アミノ−4−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸、2−アミノ−5−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸、3−アミノ−2−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸、3−アミノ−4−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸、3−アミノ−5−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸、4−アミノ−6−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸、4−アミノ−5−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸、
【0132】
2−メトキシフェニルボロン酸、3−メトキシフェニルボロン酸、4−メトキシフェニルボロン酸、2,3−ジメトキシフェニルボロン酸、2,4−ジメトキシフェニルボロン酸、2,5−ジメトキシフェニルボロン酸、2,6−ジメトキシフェニルボロン酸、3,5−ジメトキシフェニルボロン酸、3,4−ジメトキシフェニルボロン酸、
【0133】
2−アミノ−3−メトキシフェニルボロン酸、2−アミノ−4−メトキシフェニルボロン酸、2−アミノ−5−メトキシフェニルボロン酸、3−アミノ−2−メトキシフェニルボロン酸、3−アミノ−4−メトキシフェニルボロン酸、3−アミノ−5−メトキシフェニルボロン酸、4−アミノ−6−メトキシフェニルボロン酸、4−アミノ−5−メトキシフェニルボロン酸、
【0134】
2−エトキシフェニルボロン酸、3−エトキシフェニルボロン酸、4−エトキシフェニルボロン酸、2,3−ジエトキシフェニルボロン酸、2,4−ジエトキシフェニルボロン酸、2,5−ジエトキシフェニルボロン酸、2,6−ジエトキシフェニルボロン酸、3,5−ジエトキシフェニルボロン酸、3,4−ジエトキシフェニルボロン酸、
【0135】
2−アミノ−3−エトキシフェニルボロン酸、2−アミノ−4−エトキシフェニルボロン酸、2−アミノ−5−エトキシフェニルボロン酸、3−アミノ−2−エトキシフェニルボロン酸、3−アミノ−4−エトキシフェニルボロン酸、3−アミノ−5−エトキシフェニルボロン酸、4−アミノ−6−エトキシフェニルボロン酸、4−アミノ−5−エトキシフェニルボロン酸、
【0136】
2−プロポキシフェニルボロン酸、3−プロポキシフェニルボロン酸、4−プロポキシフェニルボロン酸、2,3−ジプロポキシフェニルボロン酸、2,4−ジプロポキシフェニルボロン酸、2,5−ジプロポキシフェニルボロン酸、2,6−ジプロポキシフェニルボロン酸、3,5−ジプロポキシフェニルボロン酸、3,4−ジプロポキシフェニルボロン酸、
【0137】
2−アミノ−3−プロポキシフェニルボロン酸、2−アミノ−4−プロポキシフェニルボロン酸、2−アミノ−5−プロポキシフェニルボロン酸、3−アミノ−2−プロポキシフェニルボロン酸、3−アミノ−4−プロポキシフェニルボロン酸、3−アミノ−5−プロポキシフェニルボロン酸、4−アミノ−6−プロポキシフェニルボロン酸、4−アミノ−5−プロポキシフェニルボロン酸、
【0138】
2−ブトキシフェニルボロン酸、3−ブトキシフェニルボロン酸、4−ブトキシフェニルボロン酸、2,3−ジブトキシフェニルボロン酸、2,4−ジブトキシフェニルボロン酸、2,5−ジブトキシフェニルボロン酸、2,6−ジブトキシフェニルボロン酸、3,5−ジブトキシフェニルボロン酸、3,4−ジブトキシフェニルボロン酸、
【0139】
2−アミノ−3−ブトキシフェニルボロン酸、2−アミノ−4−ブトキシフェニルボロン酸、2−アミノ−5−ブトキシフェニルボロン酸、3−アミノ−2−ブトキシフェニルボロン酸、3−アミノ−4−ブトキシフェニルボロン酸、3−アミノ−5−ブトキシフェニルボロン酸、4−アミノ−6−ブトキシフェニルボロン酸、4−アミノ−5−ブトキシフェニルボロン酸、
【0140】
2−t−ブトキシフェニルボロン酸、3−t−ブトキシフェニルボロン酸、4−t−ブトキシフェニルボロン酸、2,3−ジt−ブトキシフェニルボロン酸、2,4−ジt−ブトキシフェニルボロン酸、2,5−ジt−ブトキシフェニルボロン酸、2,6−ジt−ブトキシフェニルボロン酸、3,5−ジt−ブトキシフェニルボロン酸、3,4−ジt−ブトキシフェニルボロン酸、
【0141】
2−アミノ−3−t−ブトキシフェニルボロン酸、2−アミノ−4−t−ブトキシフェニルボロン酸、2−アミノ−5−t−ブトキシフェニルボロン酸、3−アミノ−2−t−ブトキシフェニルボロン酸、3−アミノ−4−t−ブトキシフェニルボロン酸、3−アミノ−5−t−ブトキシフェニルボロン酸、4−アミノ−6−t−ブトキシフェニルボロン酸、4−アミノ−5−t−ブトキシフェニルボロン酸、
【0142】
2−フェノキシフェニルボロン酸、3−フェノキシフェニルボロン酸、4−フェノキシフェニルボロン酸、2,3−ジフェノキシフェニルボロン酸、2,4−ジフェノキシフェニルボロン酸、2,5−ジフェノキシフェニルボロン酸、2,6−ジフェノキシフェニルボロン酸、3,5−ジフェノキシフェニルボロン酸、3,4−ジフェノキシフェニルボロン酸、
【0143】
2−アミノ−3−フェノキシフェニルボロン酸、2−アミノ−4−フェノキシフェニルボロン酸、2−アミノ−5−フェノキシフェニルボロン酸、3−アミノ−2−フェノキシフェニルボロン酸、3−アミノ−4−フェノキシフェニルボロン酸、3−アミノ−5−フェノキシフェニルボロン酸、4−アミノ−6−フェノキシフェニルボロン酸、4−アミノ−5−フェノキシフェニルボロン酸、
【0144】
2−メルカプトフェニルボロン酸、3−メルカプトフェニルボロン酸、4−メルカプトフェニルボロン酸、2,3−ジメルカプトフェニルボロン酸、2,4−ジメルカプトフェニルボロン酸、2,5−ジメルカプトフェニルボロン酸、2,6−ジメルカプトフェニルボロン酸、3,5−ジメルカプトフェニルボロン酸、3,4−ジメルカプトフェニルボロン酸、
【0145】
2−アミノ−3−メルカプトフェニルボロン酸、2−アミノ−4−メルカプトフェニルボロン酸、2−アミノ−5−メルカプトフェニルボロン酸、3−アミノ−2−メルカプトフェニルボロン酸、3−アミノ−4−メルカプトフェニルボロン酸、3−アミノ−5−メルカプトフェニルボロン酸、4−アミノ−6−メルカプトフェニルボロン酸、4−アミノ−5−メルカプトフェニルボロン酸、
【0146】
2−メチルチオフェニルボロン酸、3−メチルチオフェニルボロン酸、4−メチルチオフェニルボロン酸、2,3−ジメチルチオフェニルボロン酸、2,4−ジメチルチオフェニルボロン酸、2,5−ジメチルチオフェニルボロン酸、2,6−ジメチルチオフェニルボロン酸、3,5−ジメチルチオフェニルボロン酸、3,4−ジメチルチオフェニルボロン酸、
【0147】
2−アミノ−3−メチルチオフェニルボロン酸、2−アミノ−4−メチルチオフェニルボロン酸、2−アミノ−5−メチルチオフェニルボロン酸、3−アミノ−2−メチルチオフェニルボロン酸、3−アミノ−4−メチルチオフェニルボロン酸、3−アミノ−5−メチルチオフェニルボロン酸、4−アミノ−6−メチルチオフェニルボロン酸、4−アミノ−5−メチルチオフェニルボロン酸、
【0148】
2−エチルチオフェニルボロン酸、3−エチルチオフェニルボロン酸、4−エチルチオフェニルボロン酸、2,3−ジエチルチオフェニルボロン酸、2,4−ジエチルチオフェニルボロン酸、2,5−ジエチルチオフェニルボロン酸、2,6−ジエチルチオフェニルボロン酸、3,5−ジエチルチオフェニルボロン酸、3,4−ジエチルチオフェニルボロン酸、
【0149】
2−アミノ−3−エチルチオフェニルボロン酸、2−アミノ−4−エチルチオフェニルボロン酸、2−アミノ−5−エチルチオフェニルボロン酸、3−アミノ−2−エチルチオフェニルボロン酸、3−アミノ−4−エチルチオフェニルボロン酸、3−アミノ−5−エチルチオフェニルボロン酸、4−アミノ−6−エチルチオフェニルボロン酸、4−アミノ−5−エチルチオフェニルボロン酸、
【0150】
2−フェニルチオフェニルボロン酸、3−フェニルチオフェニルボロン酸、4−フェニルチオフェニルボロン酸、2,3−ジフェニルチオフェニルボロン酸、2,4−ジフェニルチオフェニルボロン酸、2,5−ジフェニルチオフェニルボロン酸、2,6−ジフェニルチオフェニルボロン酸、3,5−ジフェニルチオフェニルボロン酸、3,4−ジフェニルチオフェニルボロン酸、
【0151】
2−アミノ−3−フェニルチオフェニルボロン酸、2−アミノ−4−フェニルチオフェニルボロン酸、2−アミノ−5−フェニルチオフェニルボロン酸、3−アミノ−2−フェニルチオフェニルボロン酸、3−アミノ−4−フェニルチオフェニルボロン酸、3−アミノ−5−フェニルチオフェニルボロン酸、4−アミノ−6−フェニルチオフェニルボロン酸、4−アミノ−5−フェニルチオフェニルボロン酸、
【0152】
2−メチルアミノフェニルボロン酸、3−メチルアミノフェニルボロン酸、4−メチルアミノフェニルボロン酸、2,3−ジメチルアミノフェニルボロン酸、2,4−ジメチルアミノフェニルボロン酸、2,5−ジメチルアミノフェニルボロン酸、2,6−ジメチルアミノフェニルボロン酸、3,5−ジメチルアミノフェニルボロン酸、3,4−ジメチルアミノフェニルボロン酸、
【0153】
2−アミノ−3−メチルアミノフェニルボロン酸、2−アミノ−4−メチルアミノフェニルボロン酸、2−アミノ−5−メチルアミノフェニルボロン酸、3−アミノ−2−メチルアミノフェニルボロン酸、3−アミノ−4−メチルアミノフェニルボロン酸、3−アミノ−5−メチルアミノフェニルボロン酸、4−アミノ−6−メチルアミノフェニルボロン酸、4−アミノ−5−メチルアミノフェニルボロン酸、
【0154】
2−エチルアミノフェニルボロン酸、3−エチルアミノフェニルボロン酸、4−エチルアミノフェニルボロン酸、2,3−ジエチルアミノフェニルボロン酸、2,4−ジエチルアミノフェニルボロン酸、2,5−ジエチルアミノフェニルボロン酸、2,6−ジエチルアミノフェニルボロン酸、3,5−ジエチルアミノフェニルボロン酸、3,4−ジエチルアミノフェニルボロン酸、
【0155】
2−アミノ−3−エチルアミノフェニルボロン酸、2−アミノ−4−エチルアミノフェニルボロン酸、2−アミノ−5−エチルアミノフェニルボロン酸、3−アミノ−2−エチルアミノフェニルボロン酸、3−アミノ−4−エチルアミノフェニルボロン酸、3−アミノ−5−エチルアミノフェニルボロン酸、4−アミノ−6−エチルアミノフェニルボロン酸、4−アミノ−5−エチルアミノフェニルボロン酸、
【0156】
2−ジメチルアミノフェニルボロン酸、3−ジメチルアミノフェニルボロン酸、4−ジメチルアミノフェニルボロン酸、2,3−ジジメチルアミノフェニルボロン酸、2,4−ジジメチルアミノフェニルボロン酸、2,5−ジジメチルアミノフェニルボロン酸、2,6−ジジメチルアミノフェニルボロン酸、3,5−ジジメチルアミノフェニルボロン酸、3,4−ジジメチルアミノフェニルボロン酸、
【0157】
2−アミノ−3−ジメチルアミノフェニルボロン酸、2−アミノ−4−ジメチルアミノフェニルボロン酸、2−アミノ−5−ジメチルアミノフェニルボロン酸、3−アミノ−2−ジメチルアミノフェニルボロン酸、3−アミノ−4−ジメチルアミノフェニルボロン酸、3−アミノ−5−ジメチルアミノフェニルボロン酸、4−アミノ−6−ジメチルアミノフェニルボロン酸、4−アミノ−5−ジメチルアミノフェニルボロン酸、
【0158】
2−シクロプロピルアミノフェニルボロン酸、3−シクロプロピルアミノフェニルボロン酸、4−シクロプロピルアミノフェニルボロン酸、2,3−ジシクロプロピルアミノフェニルボロン酸、2,4−ジシクロプロピルアミノフェニルボロン酸、2,5−ジシクロプロピルアミノフェニルボロン酸、2,6−ジシクロプロピルアミノフェニルボロン酸、3,5−ジシクロプロピルアミノフェニルボロン酸、3,4−ジシクロプロピルアミノフェニルボロン酸、
【0159】
2−シクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、3−シクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、4−シクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、2,3−ジシクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、2,4−ジシクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、2,5−ジシクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、2,6−ジシクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、3,5−ジシクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、3,4−ジシクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、
【0160】
2−アミノ−3−シクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、2−アミノ−4−シクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、2−アミノ−5−シクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、3−アミノ−2−シクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、3−アミノ−4−シクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、3−アミノ−5−シクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、4−アミノ−6−シクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、4−アミノ−5−シクロヘキシルアミノフェニルボロン酸、
【0161】
2−メトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3−メトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、4−メトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,3−ジメトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,4−ジメトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,5−ジメトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,6−ジメトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3,5−ジメトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3,4−ジメトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、
【0162】
2−エトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3−エトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、4−エトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,3−ジエトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,4−ジエトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,5−ジエトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,6−ジエトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3,5−ジエトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3,4−ジエトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、
【0163】
2−t−ブトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3−t−ブトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、4−t−ブトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,3−ジt−ブトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,4−ジt−ブトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,5−ジt−ブトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,6−ジt−ブトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3,5−ジt−ブトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3,4−ジt−ブトキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、
【0164】
2−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、4−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,3−ジベンジルオキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,4−ジベンジルオキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,5−ジベンジルオキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,6−ジベンジルオキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3,5−ジベンジルオキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3,4−ジベンジルオキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、4−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,3−ジ−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,4−ジ−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,5−ジ−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、2,6−ジ−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3,5−ジ−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、3,4−ジ−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノフェニルボロン酸、
【0165】
2−アセトアミノフェニルボロン酸、3−アセトアミノフェニルボロン酸、4−アセトアミノフェニルボロン酸、2,3−ジアセトアミノフェニルボロン酸、2,4−ジアセトアミノフェニルボロン酸、2,5−ジアセトアミノフェニルボロン酸、2,6−ジアセトアミノフェニルボロン酸、3,5−ジアセトアミノフェニルボロン酸、3,4−ジアセトアミノフェニルボロン酸、
【0166】
2−ピバロイルアミノフェニルボロン酸、3−ピバロイルアミノフェニルボロン酸、4−ピバロイルアミノフェニルボロン酸、2,3−ジピバロイルアミノフェニルボロン酸、2,4−ジピバロイルアミノフェニルボロン酸、2,5−ジピバロイルアミノフェニルボロン酸、2,6−ジピバロイルアミノフェニルボロン酸、3,5−ジピバロイルアミノフェニルボロン酸、3,4−ジピバロイルアミノフェニルボロン酸、
【0167】
2−ベンゾイルアミノフェニルボロン酸、3−ベンゾイルアミノフェニルボロン酸、4−ベンゾイルアミノフェニルボロン酸、2,3−ジベンゾイルアミノフェニルボロン酸、2,4−ジベンゾイルアミノフェニルボロン酸、2,5−ジベンゾイルアミノフェニルボロン酸、2,6−ジベンゾイルアミノフェニルボロン酸、3,5−ジベンゾイルアミノフェニルボロン酸、3,4−ジベンゾイルアミノフェニルボロン酸、
【0168】
2−p−メトキシベンゾイルアミノフェニルボロン酸、3−p−メトキシベンゾイルアミノフェニルボロン酸、4−p−メトキシベンゾイルアミノフェニルボロン酸、2,3−ジp−メトキシベンゾイルアミノフェニルボロン酸、2,4−ジp−メトキシベンゾイルアミノフェニルボロン酸、2,5−ジp−メトキシベンゾイルアミノフェニルボロン酸、2,6−ジp−メトキシベンゾイルアミノフェニルボロン酸、3,5−ジp−メトキシベンゾイルアミノフェニルボロン酸、3,4−ジp−メトキシベンゾイルアミノフェニルボロン酸、
【0169】
2−ベンゼンスルホンアミドフェニルボロン酸、3−ベンゼンスルホンアミドフェニルボロン酸、4−ベンゼンスルホンアミドフェニルボロン酸、2,3−ジベンゼンスルホンアミドフェニルボロン酸、2,4−ジベンゼンスルホンアミドフェニルボロン酸、2,5−ジベンゼンスルホンアミドフェニルボロン酸、2,6−ジベンゼンスルホンアミドフェニルボロン酸、3,5−ジベンゼンスルホンアミドフェニルボロン酸、3,4−ジベンゼンスルホンアミドフェニルボロン酸、
【0170】
2−メタンスルホンアミドフェニルボロン酸、3−メタンスルホンアミドフェニルボロン酸、4−メタンスルホンアミドフェニルボロン酸、2,3−ジメタンスルホンアミドフェニルボロン酸、2,4−ジメタンスルホンアミドフェニルボロン酸、2,5−ジメタンスルホンアミドフェニルボロン酸、2,6−ジメタンスルホンアミドフェニルボロン酸、3,5−ジメタンスルホンアミドフェニルボロン酸、3,4−ジメタンスルホンアミドフェニルボロン酸、
【0171】
2−イミノフェニルボロン酸、3−イミノフェニルボロン酸、4−イミノフェニルボロン酸、2,3−ジイミノフェニルボロン酸、2,4−ジイミノフェニルボロン酸、2,5−ジイミノフェニルボロン酸、2,6−ジイミノフェニルボロン酸、3,5−ジイミノフェニルボロン酸、3,4−ジイミノフェニルボロン酸、
【0172】
2−ホルミルフェニルボロン酸、3−ホルミルフェニルボロン酸、4−ホルミルフェニルボロン酸、2,3−ジホルミルフェニルボロン酸、2,4−ジホルミルフェニルボロン酸、2,5−ジホルミルフェニルボロン酸、2,6−ジホルミルフェニルボロン酸、3,5−ジホルミルフェニルボロン酸、3,4−ジホルミルフェニルボロン酸、
【0173】
2−アセチルフェニルボロン酸、3−アセチルフェニルボロン酸、4−アセチルフェニルボロン酸、2,3−ジアセチルフェニルボロン酸、2,4−ジアセチルフェニルボロン酸、2,5−ジアセチルフェニルボロン酸、2,6−ジアセチルフェニルボロン酸、3,5−ジアセチルフェニルボロン酸、3,4−ジアセチルフェニルボロン酸、
【0174】
2−トリフルオロアセチルフェニルボロン酸、3−トリフルオロアセチルフェニルボロン酸、4−トリフルオロアセチルフェニルボロン酸、2,3−ジトリフルオロアセチルフェニルボロン酸、2,4−ジトリフルオロアセチルフェニルボロン酸、2,5−ジトリフルオロアセチルフェニルボロン酸、2,6−ジトリフルオロアセチルフェニルボロン酸、3,5−ジトリフルオロアセチルフェニルボロン酸、3,4−ジトリフルオロアセチルフェニルボロン酸、
【0175】
2−アセトアミドフェニルボロン酸、3−アセトアミドフェニルボロン酸、4−アセトアミドフェニルボロン酸、2,3−ジアセトアミドフェニルボロン酸、2,4−ジアセトアミドフェニルボロン酸、2,5−ジアセトアミドフェニルボロン酸、2,6−ジアセトアミドフェニルボロン酸、3,5−ジアセトアミドフェニルボロン酸、3,4−ジアセトアミドフェニルボロン酸、
【0176】
2−カルバモイルフェニルボロン酸、3−カルバモイルフェニルボロン酸、4−カルバモイルフェニルボロン酸、2,3−ジカルバモイルフェニルボロン酸、2,4−ジカルバモイルフェニルボロン酸、2,5−ジカルバモイルフェニルボロン酸、2,6−ジカルバモイルフェニルボロン酸、3,5−ジカルバモイルフェニルボロン酸、3,4−ジカルバモイルフェニルボロン酸、
【0177】
2−(N−フェニルカルバモイル)フェニルボロン酸、3−(N−フェニルカルバモイル)フェニルボロン酸、4−(N−フェニルカルバモイル)フェニルボロン酸、2,3−ジ(N−フェニルカルバモイル)フェニルボロン酸、2,4−ジ(N−フェニルカルバモイル)フェニルボロン酸、2,5−ジ(N−フェニルカルバモイル)フェニルボロン酸、2,6−ジ(N−フェニルカルバモイル)フェニルボロン酸、3,5−ジ(N−フェニルカルバモイル)フェニルボロン酸、3,4−ジ(N−フェニルカルバモイル)フェニルボロン酸、
【0178】
2−(ジメチルカルバモイル)フェニルボロン酸、3−(ジメチルカルバモイル)フェニルボロン酸、4−(ジメチルカルバモイル)フェニルボロン酸、2,3−ジ(ジメチルカルバモイル)フェニルボロン酸、2,4−ジ(ジメチルカルバモイル)フェニルボロン酸、2,5−ジ(ジメチルカルバモイル)フェニルボロン酸、2,6−ジ(ジメチルカルバモイル)フェニルボロン酸、3,5−ジ(ジメチルカルバモイル)フェニルボロン酸、3,4−ジ(ジメチルカルバモイル)フェニルボロン酸、
【0179】
2−サクシナミドフェニルボロン酸、3−サクシナミドフェニルボロン酸、4−サクシナミドフェニルボロン酸、2,3−ジサクシナミドフェニルボロン酸、2,4−ジサクシナミドフェニルボロン酸、2,5−ジサクシナミドフェニルボロン酸、2,6−ジサクシナミドフェニルボロン酸、3,5−ジサクシナミドフェニルボロン酸、3,4−ジサクシナミドフェニルボロン酸、
【0180】
2−フタルイミドフェニルボロン酸、3−フタルイミドフェニルボロン酸、4−フタルイミドフェニルボロン酸、2,3−ジフタルイミドフェニルボロン酸、2,4−ジフタルイミドフェニルボロン酸、2,5−ジフタルイミドフェニルボロン酸、2,6−ジフタルイミドフェニルボロン酸、3,5−ジフタルイミドフェニルボロン酸、3,4−ジフタルイミドフェニルボロン酸、
【0181】
2−チオフェンボロン酸、3−チオフェンボロン酸、3−ホルミル−2−チオフェンボロン酸、2−ホルミル−3−チオフェンボロン酸、5−ホルミル−2−チオフェンボロン酸、3−メチル−2−チオフェンボロン酸、2−メチル−3−チオフェンボロン酸、3−アセト−2−チオフェンボロン酸、2−アセト−3−チオフェンボロン酸、5−アセト−2−チオフェンボロン酸、
【0182】
2−フランボロン酸、3−フランボロン酸、2−ピロールボロン酸、3−ピロールボロン酸、2−イミダゾールボロン酸、4−イミダゾールボロン酸、5−イミダゾールボロン酸、2−ピリジンボロン酸、3−ピリジンボロン酸、4−ピリジンボロン酸、1−ナフタレンボロン酸、2−ナフタレンボロン酸、1−アントラセンボロン酸、2−アントラセンボロン酸、3−アントラセンボロン酸、4−アントラセンボロン酸、8−アントラセンボロン酸、1−フェナンスレンボロン酸、2−フェナンスレンボロン酸、3−フェナンスレンボロン酸、4−フェナンスレンボロン酸、9−フェナンスレンボロン酸、1−フルオレンボロン酸、2−フルオレンボロン酸、3−フルオレンボロン酸、4−フルオレンボロン酸、4−インデンボロン酸、5−インデンボロン酸、6−インデンボロン酸、7−インデンボロン酸、2−キノリンボロン酸、3−キノリンボロン酸、4−キノリンボロン酸、1−イソキノリンボロン酸、3−イソキノリンボロン酸、4−イソキノリンボロン酸、5−イソキノリンボロン酸、6−イソキノリンボロン酸、7−イソキノリンボロン酸、8−イソキノリンボロン酸、
【0183】
3,4−(メチレンジオキシ)フェニルボロン酸、3,4−(エチレンジオキシ)フェニルボロン酸、2,3−(メチレンジオキシ)フェニルボロン酸、2,3−(エチレンジオキシ)フェニルボロン酸、2−ビフェニルボロン酸、3−ビフェニルボロン酸、4−ビフェニルボロン酸、4’−メチル−2−ビフェニルボロン酸、4’−メチル−3−ビフェニルボロン酸、4’−メチル−4−ビフェニルボロン酸、4’−エチル−2−ビフェニルボロン酸、4’−エチル−3−ビフェニルボロン酸、4’−エチル−4−ビフェニルボロン酸、及び上記各ボロン酸のピナコールエステル、カテコールエステル、ネオペンチルグリコールエステル等が挙げられる。アミノ基又はアルキルアミノ基を有するボロン酸の場合は、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸とともに塩を形成していてもよい。また、ボロキシン環化合物(3)は、上記各ボロン酸を脱水縮合して得られる化合物が挙げられ、例えば、トリフェニルボロキシン、トリ(2−メチルフェニル)ボロキシン、トリ(3−メチルフェニル)ボロキシン、トリ(4−メチルフェニル)ボロキシン、トリ(2−アミノフェニル)ボロキシン、トリ(3−アミノフェニル)ボロキシン、トリ(4−アミノフェニル)ボロキシン等が挙げられる。ボロン酸、ボロキシン環化合物は、それぞれ単独で用いてもよいし、ボロン酸とボロキシン環化合物の混合物として用いてもよい。
【0184】
これらの有機ホウ素化合物(2)及びボロキシン環化合物(3)は、市販のものを用いることもできるし、例えばChem.Rev.,95,2457(1995)等に記載の方法に準じて製造したものを用いることもできる。
【0185】
有機ホウ素化合物(2)を用いる場合の使用量は、通常、芳香族有機化合物(1)に対して0.5〜10モル倍、好ましくは1〜3モル倍の範囲である。ボロキシン環化合物(3)を用いる場合の使用量は、通常、芳香族有機化合物(1)に対し、式(3)においてArで示される基を基準として0.5〜10モル倍、好ましくは1〜3モル倍の範囲である。
【0186】
0価ニッケル触媒としては、例えば、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(0)やテトラカルボニルニッケル(0)等が挙げられる。なかでも、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)が好ましい。これらの0価ニッケル触媒は、市販のものをそのまま用いてもよいし、任意の公知の方法により調製したものを用いてもよい。また、例えば活性炭、シリカゲル、アルミナ等の担体に担持させて用いてもよい。
【0187】
0価ニッケル触媒の使用量は、通常、芳香族有機化合物(1)に対して0.00001〜1モル倍、好ましくは0.00001〜0.2モル倍の範囲である。
【0188】
ホスフィン配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン等のトリアリールホスフィン;トリシクロヘキシルホスフィン等のトリシクロアルキルホスフィン;トリエチルホスフィン、トリ−t−ブチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン;イソシアン化メチルホスフィン、イソシアン化−t−ブチルホスフィン等のイソシアン化アルキルホスフィン;イソシアン化シクロヘキシルホスフィン等のイソシアン化シクロアルキルホスフィン;等が挙げられる。なかでも、トリアリールホスフィン、トリシクロアルキルホスフィン、トリアルキルホスフィンが好ましく、より好ましくはトリシクロアルキルホスフィンである。これらのホスフィン配位子は、通常、市販のものが使用できる。また、ホスフィン配位子は、単独で用いてもよく、2種類以上を同時に用いてもよい。
【0189】
ホスフィン配位子の使用量は、通常、0価ニッケル触媒に対して0.1〜10モル倍、好ましくは0.5〜5モル倍、より好ましくは1〜3モル倍の範囲である。また、ホスフィン配位子を有する0価ニッケル触媒を用いる場合、ホスフィン配位子の使用量は、0価ニッケル触媒に含まれるホスフィン配位子の量を考慮して適宜決めればよい。例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(0)を用いる場合は、別途ホスフィン配位子を用いることなく、0価ニッケル触媒に対して4モル倍のホスフィン配位子(トリフェニルホスフィン)を用いるものとみなすことができる。
【0190】
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物;水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物;炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩;炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩;酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属カルボン酸塩;酢酸カルシウム、酢酸バリウム等のアルカリ土類金属カルボン酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩;炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム等のアルカリ土類金属炭酸水素塩;リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩;フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物;トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジエチルアニリン等の第三級アミン;等が挙げられる。なかでもアルカリ金属リン酸塩が好ましく、より好ましくはリン酸三カリウムである。これらの塩基は、通常、市販のものが使用できる。また、塩基は単独で用いてもよく、2種類以上を同時に用いてもよい。
【0191】
塩基の使用量は、通常、芳香族有機化合物(1)に対して0.1〜20モル倍、好ましくは1〜5モル倍の範囲である。
【0192】
本発明の反応は、通常、反応溶媒の存在下に実施する。反応溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の非プロトン性溶媒;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン、トリフルオロトルエン等の芳香族炭化水素溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒;等が挙げられる。なかでもジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒が好ましく、より好ましくは1,4−ジオキサン、テトラヒドロフランである。これらの反応溶媒は、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を同時に用いてもよい。
【0193】
反応溶媒の使用量は、通常、芳香族有機化合物(1)に対して0.5〜200重量倍の範囲である。
【0194】
また、本発明の反応は、芳香族有機ホウ素化合物(2)を用いる場合、水の存在下に実施してもよい。その使用量は、芳香族有機ホウ素化合物(2)に対して、通常0〜2モル倍である。ボロキシン環化合物(3)を用いる場合、水の存在下に実施することが好ましい。その使用量は、式(3)においてArで示される基を基準として、通常1〜3モル倍である。
【0195】
反応温度は、通常0℃〜150℃、好ましくは10℃〜100℃の範囲である。
【0196】
芳香族有機ホウ素化合物(2)及びボロキシン環化合物(3)からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物、芳香族有機化合物(1)、0価ニッケル触媒、ホスフィン配位子、塩基の混合順序は特に制限されない。
【0197】
反応終了後、反応混合物に、必要に応じて、例えば濾過処理、分液処理、濃縮処理等の通常の後処理操作を施すことにより、式(4)で示されるビアリール化合物(以下、ビアリール化合物(4)と記す。)を単離することができる。得られたビアリール化合物(4)は、例えばカラムクロマトグラフィー、精留処理等の通常の精製処理を施すことにより、さらに精製されてもよい。
【0198】
本発明により得られるビアリール化合物(4)の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
【0199】
2−アミノビフェニル、3−アミノビフェニル、4−アミノビフェニル、2,2’−ジアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−ビフェニル、
【0200】
2−アミノ−3−メチル−ビフェニル、2−アミノ−4−メチル−ビフェニル、2−アミノ−5−メチル−ビフェニル、2−アミノ−6−メチル−ビフェニル、2−アミノ−2’−メチル−ビフェニル、2−アミノ−3’−メチル−ビフェニル、2−アミノ−4’−メチル−ビフェニル、3−アミノ−2−メチル−ビフェニル、3−アミノ−4−メチル−ビフェニル、3−アミノ−5−メチル−ビフェニル、3−アミノ−6−メチル−ビフェニル、3−アミノ−2’−メチル−ビフェニル、3−アミノ−3’−メチル−ビフェニル、3−アミノ−4’−メチル−ビフェニル、4−アミノ−2−メチル−ビフェニル、4−アミノ−3−メチル−ビフェニル、4−アミノ−2’−メチル−ビフェニル、4−アミノ−3’−メチル−ビフェニル、4−アミノ−4’−メチル−ビフェニル、
【0201】
2,2’−ジアミノ−3−メチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−4−メチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−5−メチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−6−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−3−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2'−メチル−ビフェニル、2,3'−ジアミノ−4'−メチル−ビフェニル、2,3'−ジアミノ−5’−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6’−メチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3−メチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−4−メチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−5−メチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−6−メチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−2’−メチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3’−メチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−2−メチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−4−メチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−5−メチル−ビフェニル、3,3’7’−ジアミノ−6−メチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2−メチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−4−メチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−5−メチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−6−メチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2’−メチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−3’−メチル−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2−メチル−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3−メチル−ビフェニル、
【0202】
2−アミノ−3−フルオロ−ビフェニル、2−アミノ−4−フルオロ−ビフェニル、2−アミノ−5−フルオロ−ビフェニル、2−アミノ−6−フルオロ−ビフェニル、2−アミノ−2’−フルオロ−ビフェニル、2−アミノ−3’−フルオロ−ビフェニル、2−アミノ−4’−フルオロ−ビフェニル、3−アミノ−2−フルオロ−ビフェニル、3−アミノ−4−フルオロ−ビフェニル、3−アミノ−5−フルオロ−ビフェニル、3−アミノ−6−フルオロ−ビフェニル、3−アミノ−2’−フルオロ−ビフェニル、3−アミノ−3’−フルオロ−ビフェニル、3−アミノ−4’−フルオロ−ビフェニル、4−アミノ−2−フルオロ−ビフェニル、4−アミノ−3−フルオロ−ビフェニル、4−アミノ−2’−フルオロ−ビフェニル、4−アミノ−3’−フルオロ−ビフェニル、4−アミノ−4’−フルオロ−ビフェニル、
【0203】
2,2’−ジアミノ−3−フルオロ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−4−フルオロ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−5−フルオロ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−6−フルオロ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2−フルオロ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−3−フルオロ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4−フルオロ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5−フルオロ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6−フルオロ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2’−フルオロ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4’−フルオロ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5’−フルオロ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6’−フルオロ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3−フルオロ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−4−フルオロ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−5−フルオロ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−6−フルオロ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−2’−フルオロ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3’−フルオロ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−2−フルオロ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−4−フルオロ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−5−フルオロ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−6−フルオロ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2−フルオロ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−4−フルオロ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−5−フルオロ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−6−フルオロ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2’−フルオロ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−3’−フルオロ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2−フルオロ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3−フルオロ−ビフェニル、
【0204】
2−アミノ−3−トリフルオロメチル−ビフェニル、2−アミノ−4−トリフルオロメチル−ビフェニル、2−アミノ−5−トリフルオロメチル−ビフェニル、2−アミノ−6−トリフルオロメチル−ビフェニル、2−アミノ−2’−トリフルオロメチル−ビフェニル、2−アミノ−3’−トリフルオロメチル−ビフェニル、2−アミノ−4’−トリフルオロメチル−ビフェニル、3−アミノ−2−トリフルオロメチル−ビフェニル、3−アミノ−4−トリフルオロメチル−ビフェニル、3−アミノ−5−トリフルオロメチル−ビフェニル、3−アミノ−6−トリフルオロメチル−ビフェニル、3−アミノ−2’−トリフルオロメチル−ビフェニル、3−アミノ−3’−トリフルオロメチル−ビフェニル、3−アミノ−4’−トリフルオロメチル−ビフェニル、4−アミノ−2−トリフルオロメチル−ビフェニル、4−アミノ−3−トリフルオロメチル−ビフェニル、4−アミノ−2’−トリフルオロメチル−ビフェニル、4−アミノ−3’−トリフルオロメチル−ビフェニル、4−アミノ−4’−トリフルオロメチル−ビフェニル、
【0205】
2,2’−ジアミノ−3−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−4−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−5−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−6−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−3−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2’−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4’−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5’−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6’−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−4−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−5−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−6−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−2’−トリフルオロメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3’−トリフルオロメチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−2−トリフルオロメチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−4−トリフルオロメチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−5−トリフルオロメチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−6−トリフルオロメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2−トリフルオロメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−4−トリフルオロメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−5−トリフルオロメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−6−トリフルオロメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2’−トリフルオロメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−3’−トリフルオロメチル−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2−トリフルオロメチル−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3−トリフルオロメチル−ビフェニル、2−アミノ−3−メトキシ−ビフェニル、2−アミノ−4−メトキシ−ビフェニル、2−アミノ−5−メトキシ−ビフェニル、2−アミノ−6−メトキシ−ビフェニル、2−アミノ−2’−メトキシ−ビフェニル、2−アミノ−3’−メトキシ−ビフェニル、2−アミノ−4’−メトキシ−ビフェニル、3−アミノ−2−メトキシ−ビフェニル、3−アミノ−4−メトキシ−ビフェニル、3−アミノ−5−メトキシ−ビフェニル、3−アミノ−6−メトキシ−ビフェニル、3−アミノ−2’−メトキシ−ビフェニル、3−アミノ−3’−メトキシ−ビフェニル、3−アミノ−4’−メトキシ−ビフェニル、4−アミノ−2−メトキシ−ビフェニル、4−アミノ−3−メトキシ−ビフェニル、4−アミノ−2’−メトキシ−ビフェニル、4−アミノ−3’−メトキシ−ビフェニル、4−アミノ−4’−メトキシ−ビフェニル、
【0206】
2,2’−ジアミノ−3−メトキシ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−4−メトキシ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−5−メトキシ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−6−メトキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2−メトキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−3−メトキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4−メトキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5−メトキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6−メトキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2’−メトキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4’−メトキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5’−メトキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6’−メトキシ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3−メトキシ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−4−メトキシ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−5−メトキシ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−6−メトキシ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−2’−メトキシ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3’−メトキシ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−2−メトキシ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−4−メトキシ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−5−メトキシ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−6−メトキシ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2−メトキシ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−4−メトキシ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−5−メトキシ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−6−メトキシ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2’−メトキシ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−3’−メトキシ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2−メトキシ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3−メトキシ−ビフェニル、
【0207】
2−アミノ−3−エトキシ−ビフェニル、2−アミノ−4−エトキシ−ビフェニル、2−アミノ−5−エトキシ−ビフェニル、2−アミノ−6−エトキシ−ビフェニル、2−アミノ−2’−エトキシ−ビフェニル、2−アミノ−3’−エトキシ−ビフェニル、2−アミノ−4’−エトキシ−ビフェニル、3−アミノ−2−エトキシ−ビフェニル、3−アミノ−4−エトキシ−ビフェニル、3−アミノ−5−エトキシ−ビフェニル、3−アミノ−6−エトキシ−ビフェニル、3−アミノ−2’−エトキシ−ビフェニル、3−アミノ−3’−エトキシ−ビフェニル、3−アミノ−4’−エトキシ−ビフェニル、4−アミノ−2−エトキシ−ビフェニル、4−アミノ−3−エトキシ−ビフェニル、4−アミノ−2’−エトキシ−ビフェニル、4−アミノ−3’−エトキシ−ビフェニル、4−アミノ−4’−エトキシ−ビフェニル、
【0208】
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【0209】
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【0210】
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【0222】
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【0223】
2−アミノ−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−2’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−3’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−4’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−2’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−3’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−4’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−2’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−3’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−4’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、
【0224】
2,2’−ジアミノ−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−2’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−3’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、
【0225】
2−アミノ−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−2’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−3’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−4’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−2’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−3’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−4’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−2’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−3’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−4’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−2’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−4−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−5−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−6−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−3’−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−3−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−4−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−5−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−6−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−2’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−3’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−4’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−2−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−4−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−5−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−6−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−2’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−3’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−4’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−2−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−3−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−2’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−3’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−4’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、
【0226】
2,2’−ジアミノ−3−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−4−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−5−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−6−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−3−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−4−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−5−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−6−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−2’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−2−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−4−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−5−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−6−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−4−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−5−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−6−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−3’−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3−ベンジルオキシカルボニルアミノ−ビフェニル
【0227】
2−アミノ−3−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−4−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−5−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−6−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−2’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−3’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2−アミノ−4’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−2−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−4−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−5−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−6−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−2’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−3’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3−アミノ−4’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−2−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−3−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−2’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−3’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4−アミノ−4’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、
【0228】
2,2’−ジアミノ−3−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−4−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−5−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−6−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−3−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−4−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−5−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−6−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−2’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−2−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−4−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−5−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−6−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−4−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−5−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−6−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−3’−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3−p−メトキシフェノキシカルボニルアミノ−ビフェニル、
【0229】
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【0230】
2,2’−ジアミノ−3−カルバモイル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−4−カルバモイル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−5−カルバモイル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−6−カルバモイル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2−カルバモイル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−3−カルバモイル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4−カルバモイル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5−カルバモイル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6−カルバモイル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2’−カルバモイル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4’−カルバモイル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5’−カルバモイル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6’−カルバモイル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3−カルバモイル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−4−カルバモイル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−5−カルバモイル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−6−カルバモイル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−2’−カルバモイル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3’−カルバモイル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−2−カルバモイル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−4−カルバモイル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−5−カルバモイル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−6−カルバモイル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2−カルバモイル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−4−カルバモイル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−5−カルバモイル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−6−カルバモイル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2’−カルバモイル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−3’−カルバモイル−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2−カルバモイル−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3−カルバモイル−ビフェニル、
【0231】
2−アミノ−3−ヒドロキシ−ビフェニル、2−アミノ−4−ヒドロキシ−ビフェニル、2−アミノ−5−ヒドロキシ−ビフェニル、2−アミノ−6−ヒドロキシ−ビフェニル、2−アミノ−2’−ヒドロキシ−ビフェニル、2−アミノ−3’−ヒドロキシ−ビフェニル、2−アミノ−4’−ヒドロキシ−ビフェニル、3−アミノ−2−ヒドロキシ−ビフェニル、3−アミノ−4−ヒドロキシ−ビフェニル、3−アミノ−5−ヒドロキシ−ビフェニル、3−アミノ−6−ヒドロキシ−ビフェニル、3−アミノ−2’−ヒドロキシ−ビフェニル、3−アミノ−3’−ヒドロキシ−ビフェニル、3−アミノ−4’−ヒドロキシ−ビフェニル、4−アミノ−2−ヒドロキシ−ビフェニル、4−アミノ−3−ヒドロキシ−ビフェニル、4−アミノ−2’−ヒドロキシ−ビフェニル、4−アミノ−3’−ヒドロキシ−ビフェニル、4−アミノ−4’−ヒドロキシ−ビフェニル、
【0232】
2,2’−ジアミノ−3−ヒドロキシ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−4−ヒドロキシ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−5−ヒドロキシ−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−6−ヒドロキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2−ヒドロキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−3−ヒドロキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4−ヒドロキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5−ヒドロキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6−ヒドロキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2'−ヒドロキシ−ビフェニル、2,3'−ジアミノ−4’−ヒドロキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5’−ヒドロキシ−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6’−ヒドロキシ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3−ヒドロキシ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−4−ヒドロキシ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−5−ヒドロキシ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−6−ヒドロキシ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−2’−ヒドロキシ−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3’−ヒドロキシ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−2−ヒドロキシ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−4−ヒドロキシ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−5−ヒドロキシ−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−6−ヒドロキシ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2−ヒドロキシ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−4−ヒドロキシ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−5−ヒドロキシ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−6−ヒドロキシ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2’−ヒドロキシ−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−3’−ヒドロキシ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2−ヒドロキシ−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3−ヒドロキシ−ビフェニル、
【0233】
2−アミノ−3−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2−アミノ−4−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2−アミノ−5−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2−アミノ−6−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2−アミノ−2’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2−アミノ−3’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2−アミノ−4’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3−アミノ−2−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3−アミノ−4−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3−アミノ−5−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3−アミノ−6−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3−アミノ−2’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3−アミノ−3’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3−アミノ−4’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、4−アミノ−2−ヒドロキシメチル−ビフェニル、4−アミノ−3−ヒドロキシメチル−ビフェニル、4−アミノ−2’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、4−アミノ−3’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、4−アミノ−4’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、
【0234】
2,2’−ジアミノ−3−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−4−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−5−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−6−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−3−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−4−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−5−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−6−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−2’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−2−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−4−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−5−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−6−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−4−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−5−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−6−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−3’−ヒドロキシメチル−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2−ヒドロキシメチル−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3−ヒドロキシメチル−ビフェニル、
【0235】
2−アミノ−3−アミノメチル−ビフェニル、2−アミノ−4−アミノメチル−ビフェニル、2−アミノ−5−アミノメチル−ビフェニル、2−アミノ−6−アミノメチル−ビフェニル、2−アミノ−2’−アミノメチル−ビフェニル、2−アミノ−3’−アミノメチル−ビフェニル、2−アミノ−4’−アミノメチル−ビフェニル、3−アミノ−2−アミノメチル−ビフェニル、3−アミノ−4−アミノメチル−ビフェニル、3−アミノ−5−アミノメチル−ビフェニル、3−アミノ−6−アミノメチル−ビフェニル、3−アミノ−2’−アミノメチル−ビフェニル、3−アミノ−3’−アミノメチル−ビフェニル、3−アミノ−4’−アミノメチル−ビフェニル、4−アミノ−2−アミノメチル−ビフェニル、4−アミノ−3−アミノメチル−ビフェニル、4−アミノ−2’−アミノメチル−ビフェニル、4−アミノ−3’−アミノメチル−ビフェニル、4−アミノ−4’−アミノメチル−ビフェニル、
【0236】
2,2’−ジアミノ−3−アミノメチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−4−アミノメチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−5−アミノメチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノ−6−アミノメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2−アミノメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−3−アミノメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4−アミノメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5−アミノメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6−アミノメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−2’−アミノメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−4’−アミノメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−5’−アミノメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノ−6’−アミノメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3−アミノメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−4−アミノメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−5−アミノメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−6−アミノメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−2’−アミノメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノ−3’−アミノメチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−2−アミノメチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−4−アミノメチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−5−アミノメチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノ−6−アミノメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2−アミノメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−4−アミノメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−5−アミノメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−6−アミノメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−2’−アミノメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノ−3’−アミノメチル−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2−アミノメチル−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3−アミノメチル−ビフェニル、2−アミノメチル−ビフェニル、3−アミノメチル−ビフェニル、4−アミノメチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノメチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノメチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノメチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノメチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノメチル−ビフェニル、4,4’−ジアミノメチル−ビフェニル、
【0237】
2−アミノメチル−3−メチル−ビフェニル、2−アミノメチル−4−メチル−ビフェニル、2−アミノメチル−5−メチル−ビフェニル、2−アミノメチル−6−メチル−ビフェニル、2−アミノメチル−2’−メチル−ビフェニル、2−アミノメチル−3’−メチル−ビフェニル、2−アミノメチル−4’−メチル−ビフェニル、3−アミノメチル−2−メチル−ビフェニル、3−アミノメチル−4−メチル−ビフェニル、3−アミノメチル−5−メチル−ビフェニル、3−アミノメチル−6−メチル−ビフェニル、3−アミノメチル−2’−メチル−ビフェニル、3−アミノメチル−3’−メチル−ビフェニル、3−アミノメチル−4’−メチル−ビフェニル、4−アミノメチル−2−メチル−ビフェニル、4−アミノメチル−3−メチル−ビフェニル、4−アミノメチル−2’−メチル−ビフェニル、4−アミノメチル−3’−メチル−ビフェニル、4−アミノメチル−4’−メチル−ビフェニル、
【0238】
2,2’−ジアミノメチル−3−メチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノメチル−4−メチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノメチル−5−メチル−ビフェニル、2,2’−ジアミノメチル−6−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノメチル−2−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノメチル−3−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノメチル−4−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノメチル−5−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノメチル−6−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノメチル−2’−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノメチル−4’−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノメチル−5’−メチル−ビフェニル、2,3’−ジアミノメチル−6’−メチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノメチル−3−メチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノメチル−4−メチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノメチル−5−メチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノメチル−6−メチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノメチル−2’−メチル−ビフェニル、2,4’−ジアミノメチル−3’−メチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノメチル−2−メチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノメチル−4−メチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノメチル−5−メチル−ビフェニル、3,3’−ジアミノメチル−6−メチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノメチル−2−メチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノメチル−4−メチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノメチル−5−メチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノメチル−6−メチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノメチル−2’−メチル−ビフェニル、3,4’−ジアミノメチル−3’−メチル−ビフェニル、4,4’−ジアミノメチル−2−メチル−ビフェニル、4,4’−ジアミノメチル−3−メチル−ビフェニル、
【0239】
2−アセチル−3−アミノ−ビフェニル、2−アセチル−4−アミノ−ビフェニル、2−アセチル−5−アミノ−ビフェニル、2−アセチル−6−アミノ−ビフェニル、2−アセチル−2’−アミノ−ビフェニル、2−アセチル−3’−アミノ−ビフェニル、2−アセチル−4’−アミノ−ビフェニル、3−アセチル−2−アミノ−ビフェニル、3−アセチル−4−アミノ−ビフェニル、3−アセチル−5−アミノ−ビフェニル、3−アセチル−6−アミノ−ビフェニル、3−アセチル−2’−アミノ−ビフェニル、3−アセチル−3’−アミノ−ビフェニル、3−アセチル−4’−アミノ−ビフェニル、4−アセチル−2−アミノ−ビフェニル、4−アセチル−3−アミノ−ビフェニル、4−アセチル−2’−アミノ−ビフェニル、4−アセチル−3’−アミノ−ビフェニル、4−アセチル−4’−アミノ−ビフェニル、
【0240】
3−アセチル−2,2’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセチル−2,2’−ジアミノ−ビフェニル、5−アセチル−2,2’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチル−6,2’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチル−2,3’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセチル−2,3’−ジアミノ−ビフェニル、5−アセチル−2,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチル−6,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチル−3,2’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセチル−3,2’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチル−5,2’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチル−5,2’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチル−2,4’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセチル−2,4’−ジアミノ−ビフェニル、5−アセチル−2,4’−ジアミノ−ビフェニル、6−アセチル−2,4’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチル−4,2’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチル−4,2’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチル−3,3’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセチル−3,3’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチル−5,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチル−5,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチル−3,4’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセチル−3,4’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチル−5,4’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチル−5,4’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチル−4,3’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチル−4,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチル−4,4’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチル−4,4’−ジアミノ−ビフェニル、
【0241】
2−アセトキシ−3−アミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−4−アミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−5−アミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−6−アミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−2’−アミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−3’−アミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−4’−アミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−2−アミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−4−アミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−5−アミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−6−アミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−2’−アミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−3’−アミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−4’−アミノ−ビフェニル、4−アセトキシ−2−アミノ−ビフェニル、4−アセトキシ−3−アミノ−ビフェニル、4−アセトキシ−2’−アミノ−ビフェニル、4−アセトキシ−3’−アミノ−ビフェニル、4−アセトキシ−4’−アミノ−ビフェニル、
【0242】
3−アセトキシ−2,2’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセトキシ−2,2’−ジアミノ−ビフェニル、5−アセトキシ−2,2’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−6,2’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−2,3’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセトキシ−2,3’−ジアミノ−ビフェニル、5−アセトキシ−2,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−6,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−3,2’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセトキシ−3,2’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−5,2’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−5,2’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−2,4’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセトキシ−2,4’−ジアミノ−ビフェニル、5−アセトキシ−2,4’−ジアミノ−ビフェニル、6−アセトキシ−2,4’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−4,2’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−4,2’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−3,3’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセトキシ−3,3’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−5,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−5,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−3,4’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセトキシ−3,4’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−5,4’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−5,4’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−4,3’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−4,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセトキシ−4,4’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセトキシ−4,4’−ジアミノ−ビフェニル、
【0243】
2−アセチルチオキシ−3−アミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−4−アミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−5−アミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−6−アミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−2’−アミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−3’−アミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−4’−アミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−2−アミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−4−アミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−5−アミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−6−アミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−2’−アミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−3’−アミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−4’,4−アセチルチオキシ−2’−アミノ−ビフェニル、4−アセチルチオキシ−3’−アミノ−ビフェニル、4−アセチルチオキシ−4’−アミノ−ビフェニル、
【0244】
3−アセチルチオキシ−2,2’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセチルチオキシ−2,2’−ジアミノ−ビフェニル、5−アセチルチオキシ−2,2’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−6,2’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−2,3’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセチルチオキシ−2,3’−ジアミノ−ビフェニル、5−アセチルチオキシ−2,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−6,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−3,2’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセチルチオキシ−3,2’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−5,2’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−5,2’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−2,4’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセチルチオキシ−2,4’−ジアミノ−ビフェニル、5−アセチルチオキシ−2,4’−ジアミノ−ビフェニル、6−アセチルチオキシ−2,4’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−4,2’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−4,2’−ジアミノ−ビフェニル、2’−アセチルチオキシ−3,3’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセチルチオキシ−3,3’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−5,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−5,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−3,4’−ジアミノ−ビフェニル、4−アセチルチオキシ−3,4’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−5,4’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−5,4’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−4,3’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−4,3’−ジアミノ−ビフェニル、2−アセチルチオキシ−4,4’−ジアミノ−ビフェニル、3−アセチルチオキシ−4,4’−ジアミノ−ビフェニル、
【0245】
2−(2−アミノフェニル)−ピリジン、2−(3−アミノフェニル)−ピリジン、2−(4−アミノフェニル)−ピリジン、3−(2−アミノフェニル)−ピリジン、3−(3−アミノフェニル)−ピリジン、3−(4−アミノフェニル)−ピリジン、4−(2−アミノフェニル)−ピリジン、4−(3−アミノフェニル)−ピリジン、4−(4−アミノフェニル)−ピリジン、
【0246】
2−(2−アミノメチルフェニル)−ピリジン、2−(3−アミノメチルフェニル)−ピリジン、2−(4−アミノメチルフェニル)−ピリジン、3−(2−アミノメチルフェニル)−ピリジン、3−(3−アミノメチルフェニル)−ピリジン、3−(4−アミノメチルフェニル)−ピリジン、4−(2−アミノメチルフェニル)−ピリジン、4−(3−アミノメチルフェニル)−ピリジン、4−(4−アミノメチルフェニル)−ピリジン、
【0247】
2−(2−ジメチルアミノフェニル)−ピリジン、2−(3−ジメチルアミノフェニル)−ピリジン、2−(4−ジメチルアミノフェニル)−ピリジン、3−(2−ジメチルアミノフェニル)−ピリジン、3−(3−ジメチルアミノフェニル)−ピリジン、3−(4−ジメチルアミノフェニル)−ピリジン、4−(2−ジメチルアミノフェニル)−ピリジン、4−(3−ジメチルアミノフェニル)−ピリジン、4−(4−ジメチルアミノフェニル)−ピリジン、
【0248】
2−(2−メチルアミノフェニル)−ピリジン、2−(3−メチルアミノフェニル)−ピリジン、2−(4−メチルアミノフェニル)−ピリジン、3−(2−メチルアミノフェニル)−ピリジン、3−(3−メチルアミノフェニル)−ピリジン、3−(4−メチルアミノフェニル)−ピリジン、4−(2−メチルアミノフェニル)−ピリジン、4−(3−メチルアミノフェニル)−ピリジン、4−(4−メチルアミノフェニル)−ピリジン、
【0249】
2−(2−メチルアミノフェニル)−ピリジン、2−(3−メチルアミノフェニル)−ピリジン、2−(4−メチルアミノフェニル)−ピリジン、3−(2−メチルアミノフェニル)−ピリジン、3−(3−メチルアミノフェニル)−ピリジン、3−(4−メチルアミノフェニル)−ピリジン、4−(2−メチルアミノフェニル)−ピリジン、4−(3−メチルアミノフェニル)−ピリジン、4−(4−メチルアミノフェニル)−ピリジン、
3−アミノ−2−フェニル−ピリジン、4−アミノ−2−フェニル−ピリジン、5−アミノ−2−フェニル−ピリジン、6−アミノ−2−フェニル−ピリジン、2−アミノ−3−フェニル−ピリジン、2−アミノ−4−フェニル−ピリジン、2−アミノ−5−フェニル−ピリジン、2−アミノ−6−フェニル−ピリジン、3−アミノ−4−フェニル−ピリジン、3−アミノ−5−フェニル−ピリジン、4−アミノ−3−フェニル−ピリジン、
【0250】
2−(2−アミノフェニル)−フリル、2−(3−アミノフェニル)−フリル、2−(4−アミノフェニル)−フリル、3−(2−アミノフェニル)−フリル、3−(3−アミノフェニル)−フリル、3−(4−アミノフェニル)−フリル、
【0251】
2−(2−アミノフェニル)−チエニル、2−(3−アミノフェニル)−チエニル、2−(4−アミノフェニル)−チエニル、3−(2−アミノフェニル)−チエニル、3−(3−アミノフェニル)−チエニル、3−(4−アミノフェニル)−チエニル、
【0252】
2−(2−アミノメチルフェニル)−フリル、2−(3−アミノメチルフェニル)−フリル、2−(4−アミノメチルフェニル)−フリル、3−(2−アミノメチルフェニル)−フリル、3−(3−アミノメチルフェニル)−フリル、3−(4−アミノメチルフェニル)−フリル、
【0253】
2−(2−アミノメチルフェニル)−チエニル、2−(3−アミノメチルフェニル)−チエニル、2−(4−アミノメチルフェニル)−チエニル、3−(2−アミノメチルフェニル)−チエニル、3−(3−アミノメチルフェニル)−チエニル、3−(4−アミノメチルフェニル)−チエニル等。
【実施例】
【0254】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。なお、各実施例における収率は、単離後の収率を表す。
【0255】
実施例1
フェニルボロン酸209mg(1.71mmol)、2−クロロアニリン168mg(1.32mmol)、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル18mg(0.065mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン37mg(0.13mmol)、リン酸三カリウム1.00g(4.71mmol)、蒸留水31mg(1.71mmol)及び1,4−ジオキサン3mlを混合した。次いで、該混合物を85℃迄昇温後、同温度で4時間攪拌した。反応終了後、室温まで放冷し、得られた反応混合物を濾過処理した。濾液を減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、2−アミノビフェニルを収率81%(2−クロロアニリン基準)で得た。
【0256】
実施例2
2−クロロアニリンの代わりに3−クロロアニリン168mg(1.32mmol)を用いる以外は、実施例1に準拠して各操作を行った。2−アミノビフェニルの代わりに、3−アミノビフェニルを収率78%(3−クロロアニリン基準)で得た。
【0257】
実施例3
2−クロロアニリンの代わりに4−クロロベンジルアミン187mg(1.32mol)を用いる以外は、実施例1に準拠して各操作を行った。2−アミノビフェニルの代わりに、4−フェニルベンジルアミンを収率74%(4−クロロベンジルアミン基準)で得た。
【0258】
実施例4
4−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸326mg(1.71mmol)、2−クロロアニリン168mg(1.32mmol)、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル18mg(0.065mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン37mg(0.13mmol)、リン酸三カリウム1.00g(4.71mmol)、蒸留水31mg(1.71mmol)及び1,4−ジオキサン3mlを混合した。次いで、該混合物を85℃迄昇温後、同温度で4時間攪拌した。反応終了後、室温まで放冷し、得られた反応混合物を濾過処理した。濾液を減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、2−アミノ−4’−トリフルオロメチル−1,1’−ビフェニルを収率76%(2−クロロアニリン基準)で得た。
【0259】
実施例5
2−クロロアニリンの代わりに3−クロロアニリン168mg(1.32mmol)を用いる以外は、実施例4に準拠して各操作を行った。2−アミノ−4’−トリフルオロメチル−1,1’−ビフェニルの代わりに、3−アミノ−4’−トリフルオロメチル−1,1’−ビフェニルを収率82%(3−クロロアニリン基準)で得た。
【0260】
実施例6
2−クロロアニリンの代わりに4−クロロアニリン168mg(1.32mmol)を用いる以外は、実施例4に準拠して各操作を行った。2−アミノ−4’−トリフルオロメチル−1,1’−ビフェニルの代わりに、4−アミノ−4’−トリフルオロメチル−1,1’−ビフェニルを収率71%(4−クロロアニリン基準)で得た。
【0261】
実施例7
2−クロロアニリンの代わりに4−クロロベンジルアミン187mg(1.32mol)を用いる以外は、実施例4に準拠して各操作を行った。2−アミノ−4’−トリフルオロメチル−1,1’−ビフェニルの代わりに、4−アミノメチル−4’−トリフルオロメチル−1,1’−ビフェニルを収率75%(4−クロロベンジルアミン基準)で得た。
【0262】
実施例8
3−アミノフェニルボロン酸・ヘミ硫酸塩319mg(1.71mmol)、4−クロロトルエン167mg(1.32mmol)、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル18mg(0.065mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン37mg(0.13mmol)、リン酸三カリウム1.00g(4.71mmol)、蒸留水31mg(1.71mmol)及び1,4−ジオキサン3mlを混合した。その後、該混合物を85℃に昇温した後に、同温度で4時間攪拌を行った。反応終了後、室温まで放冷し、濾過処理した。濾液を減圧濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、3−アミノ−4’−メチル−1,1’−ビフェニルを収率87%(4−クロロトルエン基準)で得た。
【0263】
実施例9
4−クロロトルエンの代わりに4−クロロアセトフェノン204mg(1.32mol)を用いる以外は、実施例8に準拠して各操作を行った。3−アミノ−4’−メチル−1,1’−ビフェニルの代わりに、3−アミノ−4’−アセチル−1,1’−ビフェニルを収率100%(4−クロロアセトフェノン基準)で得た。
【0264】
実施例10
4−クロロトルエンの代わりに4−クロロアセトフェノン204mg(1.32mol)を、1,4−ジオキサンの代わりにテトラヒドロフランを用い、反応温度60℃にて実施する以外は、実施例8に準拠して各操作を行った。3−アミノ−4’−メチル−1,1’−ビフェニルの代わりに、3−アミノ−4’−アセチル−1,1’−ビフェニルを収率100%(4−クロロアセトフェノン基準)で得た。
【0265】
比較例
3−アミノフェニルボロン酸・ヘミ硫酸塩319mg(1.71mmol)、4−クロロアセトフェノン204mg(1.32mol)、ジクロロビストリフェニルホスフィンニッケル(II)43mg(0.065mmol)、リン酸三カリウム1.00g(4.71mmol)、蒸留水31mg(1.71mmol)及びトルエン3mlを混合した。その後、該混合物を85℃に昇温した後に、同温度で4時間攪拌を行った。反応終了後、室温まで放冷し、濾過処理した。濾液の含量分析を行ったところ、3−アミノ−4’−アセチル−1,1’−ビフェニルの収率は、0.2%(4−クロロアセトフェノン基準)であった。
【産業上の利用可能性】
【0266】
本発明の製造法で得られるアミノ基を有するビアリール化合物は、化学原料や医農薬中間体等として有用である。




 

 


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