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赤色反応染料組成物、及びその繊維材料への適用 - 住友化学株式会社
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発明の名称 赤色反応染料組成物、及びその繊維材料への適用
発行国 日本国特許庁(JP)
公報種別 公開特許公報(A)
公開番号 特開2007−9001(P2007−9001A)
公開日 平成19年1月18日(2007.1.18)
出願番号 特願2005−189455(P2005−189455)
出願日 平成17年6月29日(2005.6.29)
代理人 【識別番号】100093285
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆
発明者 荒木 聰之
要約 課題
青色反応染料や黄色反応染料と配合染色した際に、種々の色相において染色物の堅牢度が良好である赤色反応染料の提供。

解決手段
下記反応染料(I)及び(II)等を含む赤色反応染料組成物。
特許請求の範囲
【請求項1】
遊離酸の形で表すと、下式(I)で示される反応染料と下式(II)で示される反応染料と下式(III)で示される反応染料の3つのうち、2つ以上の反応染料を含有してなる赤色反応染料組成物。


(I)
[式中、m及びmは、互いに独立に、0または1を表す。Tは水素原子または水酸基を表す。U1及びU2は、互いに独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基またはスルホ基を表す。Rは水素原子、メチル基またはスルホメチル基を表す。D1は、−SOL(Lはアルカリの作用で脱離する基を表す。)、−SOCH=CH、下式(Ia)、(Ib)または(Ic)で示される基を表す。


(Ia)


(Ib)


(Ic)
(式中、Xは水素原子または塩素原子を表す。Xは塩素原子またはフッ素原子を表す。Rは水素原子、メチル基、エチル基またはフェニル基を表す。B1はフェニレンまたは炭素数2〜4のアルキレンを表し、該アルキレンにおける炭素−炭素結合は酸素原子で中断されていてもよい。Yは−SOCH=CH又は−SOCHCHを表す。Lはアルカリの作用で脱離する基である。)]


(II)
[式中、D2はスルホ基、−SOCH=CH及び−SOCHCH(Lはアルカリの作用で脱離する基である)からなる群より選ばれる1つの置換基で置換されていてもよいフェニル基、1〜2個のスルホ基で置換されていてもよいナフチル基、下式(IIa)で示される基、(IIb)で示される基または(IIc)で示される基を表す。D3は、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基または下式(IId)で示される基を表す。


(IIa)


(IIb)


(IIc)
(式中、Yは、−SOCH=CH又は−SOCHCHを表す。Lはアルカリの作用で脱離する基である。)


(IId)
(式中、Xは塩素原子、フッ素原子、モルホリノ基又はフェニルアミノ基を表し、該フェニルアミノ基におけるフェニルの1〜2個の水素原子はスルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基及び塩素原子からなる群より選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよい。また、上記フェニルアミノ基に含まれるアミノにおける水素原子は、メチル基またはエチル基で置換されていてもよい。
は、フッ素原子または下式(IIe)で示される基を表す。
−(CO)−NH−B−Y (IIe)
(式中、nは0または1を表す。Bはフェニレンまたは炭素数2〜4のアルキレンを表し、該アルキレンにおける炭素−炭素結合は酸素原子で中断されていてもよい。Yは、−SOCH=CH又は−SOCHCHを表す。Lはアルカリの作用で脱離する基である。)
ただし、式(II)において、D3がアセチル基、プロピオニル基またはベンゾイル基である場合は、D2は式(IIa)または式(IIb)で示される基であり、式(IId)におけるXがフッ素原子である場合は、Xはモルホリノまたは置換されていてもよいフェニルアミノ基である。


(III)
(式中、Yは、−SOCH=CH又は−SOCHCHを表す。Lはアルカリの作用で脱離する基である。)]
【請求項2】
式(I)におけるD1が−SOCHCHLまたは−SOCH=CHであり、Tが水素原子であり、mが0である請求項1に記載の赤色反応染料組成物。
【請求項3】
式(I)におけるD1が式(Ia)で示される基、式(Ib)で示される基または式(Ic)で示される基であり、Tが水酸基であり、mが1である請求項1に記載の赤色反応染料組成物。
【請求項4】
式(II)におけるD2が2つのスルホ基で置換されたナフチル基であり、D3が式(IId)で示される基であり、式(IId)におけるXが塩素原子またはフッ素原子であり、Xが式(IIe)で示される基である請求項1〜3のいずれかに記載の赤色反応染料組成物。
【請求項5】
式(II)におけるD2が1つのスルホ基で置換されたナフチル基であり、D3が式(IId)で示される基であり、式(IId)におけるXがモルホリノである請求項1〜3のいずれかに記載の赤色反応染料組成物。
【請求項6】
式(II)におけるD2が1つのスルホ基で置換されたフェニル基であり、D3が式(IId)で示される基であり、式(IId)におけるXが置換されていてもよいフェニルアミノ基であり、Xが式(IIe)で示される基である請求項1〜3のいずれかに記載の赤色反応染料組成物。
【請求項7】
式(II)におけるD3がアセチル基またはプロピオニル基であり、D2が式(IIa)で示される基である請求項1〜3のいずれかに記載の赤色反応染料組成物。
【請求項8】
式(I)で示される反応染料と式(II)で示される反応染料を含み、両者の割合が式(I)で示される反応染料と式(II)で示される反応染料の総重量に対して(10〜90%):(90〜10%)である請求項1〜7のいずれかに記載の赤色反応染料組成物。
【請求項9】
式(I)で示される反応染料と式(II)で示される反応染料を含み、両者の割合が式(I)で示される反応染料と式(II)で示される反応染料の総重量に対して(30〜70%):(70〜30%)である請求項1〜7のいずれかに記載の赤色反応染料組成物。
【請求項10】
式(III)で示される反応染料の割合が、全反応染料中60重量%以下である請求項1〜9のいずれかに記載の赤色反応染料組成物。
【請求項11】
請求項1〜10のいずれかに記載の赤色反応染料組成物を用いることを特徴とする繊維材料の着色方法。
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、セルロース繊維材料等を赤色に染色又は捺染する際に有用な反応染料組成物、及び該反応染料組成物のセルロース繊維材料等への適用に関する。
【背景技術】
【0002】
セルロース繊維材料を赤色に染色する際の反応染料として、下式(I)で示される化合物は下記特許文献1や特許文献2に記載されている。また、下式(II)で示される化合物はC.I.Reactive Red195として公知である(下記特許文献3を参照)。さらに、下式(III)で示される化合物は特許文献4に記載されている。
【0003】
【特許文献1】特開平9−176504号公報
【特許文献2】特開昭50−72927号公報
【特許文献3】特開平5−117538号公報
【特許文献4】特開平5−247366号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
反応染料(I)を用いてセルロース繊維を染色した場合、優れた汗日光堅牢度を有するが、他の黄色染料や青色染料と配合染色した際に得られる染色布の汗日光堅牢度が赤味に変色するという問題があった。また、吸尽・固着性と染色物のカラーバリューが低く、ビルドアップ性が不良であるという問題があった。さらに、得られた染色物の塩素堅牢度が不良であるという問題があった。
反応染料(II)は、三原色用途に使用される塩素堅牢度の良好な赤色染料であるが、得られた染色物の汗日光堅牢度が不良であり、特に配合染色した際に得られる染色物の汗日光堅牢度において赤色が著しく消色するという問題があった。
反応染料(III)は得られる染色物の汗日光堅牢度と塩素堅牢度が良好であるが、色相が橙色〜茶色であるため、三原色用途の赤色染料として使用するには難点があった。
本発明の目的は、三原色用途の赤色染料として、黄色染料および/または青色染料と配合染色した際に得られる染色物の塩素堅牢度と汗日光堅牢度堅牢度等のバランスが良好であり、配合染色した際に染色物の堅牢度試験において変色を生じず、吸尽速度、固着速度、温度感性、塩感性や浴比依存性等のバランスが良好であり、且つ、再現性良く染色物を得ることができる赤色反応染料組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、青色反応染料や黄色反応染料と配合染色した際に、種々の色相において染色物の堅牢度が良好である赤色反応染料を開発すべく鋭意検討した結果、特定構造の反応染料同士を含む赤色反応染料組成物を用いると、上記課題を解決できることを見出して、本発明を完成するに至った。
【0006】
すなわち、本発明は、遊離酸の形で表すと、下式(I)で示される反応染料と下式(II)で示される反応染料と下式(III)で示される反応染料の3つのうち、2つ以上の反応染料を含有してなる赤色反応染料組成物を提供するものである。
また、本発明は、上記赤色反応染料組成物を用いて繊維材料を染色又は捺染する方法を提供するものである。
【0007】


(I)
[式中、m及びmは、互いに独立に、0または1を表す。Tは水素原子または水酸基を表す。U1及びU2は、互いに独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基またはスルホ基を表す。Rは水素原子、メチル基またはスルホメチル基を表す。D1は、−SOL(Lはアルカリの作用で脱離する基を表す。)、−SOCH=CH、下式(Ia)、(Ib)または(Ic)で示される基を表す。
【0008】


(Ia)


(Ib)


(Ic)
【0009】
(式中、Xは水素原子または塩素原子を表す。Xは塩素原子またはフッ素原子を表す。Rは水素原子、メチル基、エチル基またはフェニル基を表す。B1はフェニレンまたは炭素数2〜4のアルキレンを表し、該アルキレンにおける炭素−炭素結合は酸素原子で中断されていてもよい。Yは−SOCH=CH又は−SOCHCHを表す。Lはアルカリの作用で脱離する基である。)]
【0010】


(II)
[式中、D2はスルホ基、−SOCH=CH及び−SOCHCH(Lはアルカリの作用で脱離する基である)からなる群より選ばれる1つの置換基で置換されていてもよいフェニル基、1〜2個のスルホ基で置換されていてもよいナフチル基、下式(IIa)で示される基、(IIb)で示される基又は(IIc)で示される基を表す。D3は、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基又は下式(IId)で示される基を表す。なお、D3−NH−基が置換されたベンゼン環における括弧を付した置換基(−SOH)は上記D3−NH−が結合する炭素原子を1位としたとき、上記ベンゼン環の各炭素原子を右回りに番号付けした際に、上記の置換基−SOHが3又は4位の炭素原子に結合することを意味する。


(IIa)


(IIb)


(IIc)
(式中、Yは、−SOCH=CH又は−SOCHCHを表す。Lはアルカリの作用で脱離する基である。)


(IId)
(式中、Xは塩素原子、フッ素原子、モルホリノ基又はフェニルアミノ基を表し、該フェニルアミノ基におけるフェニルの1〜2個の水素原子はスルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基及び塩素原子からなる群より選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよい。また、上記フェニルアミノ基に含まれるアミノにおける水素原子は、メチル基またはエチル基で置換されていてもよい。
は、フッ素原子または式(IIe)で示される基を表す。
−(CO)−NH−B−Y (IIe)
(式中、nは0または1を表す。Bはフェニレンまたは炭素数2〜4のアルキレンを表し、該アルキレンにおける炭素−炭素結合は酸素原子で中断されていてもよい。Yは−SOCH=CH又は−SOCHCHを表す。Lはアルカリの作用で脱離する基である。)
ただし、式(II)において、D3がアセチル基、プロピオニル基またはベンゾイル基である場合、D2は式(IIa)又は式(IIb)で示される基であり、式(IId)におけるXがフッ素原子である場合は、Xはモルホリノ又は置換されていてもよいフェニルアミノ基である。


(III)
(式中、Yは−SOCH=CH又は−SOCHCHを表す。Lはアルカリの作用で脱離する基である。)]
【発明の効果】
【0011】
本発明の赤色反応染料組成物は、黄色染料及び/又は青色染料と配合染色した際に得られる染色物の塩素堅牢度や汗日光堅牢度等の堅牢度のバランスが良好であり、染色物の堅牢度で変色を生じない。
【発明を実施するための最良の形態】
【0012】
以下、本発明を詳細に説明する。
式(I)におけるm及びmは、互いに独立に0または1を表す。Tは水素原子又は水酸基を表す。U1及びU2は、互いに独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基又はスルホ基(−SOH)を表す。Rは水素原子、メチル基またはスルホメチル基を表す。D1は−SOCHCHL、−SOCH=CH、式(Ia)で示される基、式(Ib)で示される基又は式(Ic)で示される基を表す。ここでLはアルカリの作用で脱離する基である。Lとしては、例えば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、燐酸エステル基、酢酸エステル基やハロゲン原子、又はピリジニオ基等を挙げることができる。該ピリジニオ基における1〜2個の水素原子は、カルボキシル基及びウレイド基からなる群より選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよい。
【0013】
式(Ib)におけるXは水素原子又は塩素原子を表す。式(Ic)におけるXは塩素原子又はフッ素原子を表す。Rは水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基を表す。B1はフェニレン又は炭素数2〜4のアルキレンを表し、該アルキレンにおける炭素−炭素結合は酸素原子で中断されていてもよい。B1で示されるアルキレンとしては、直鎖の炭素数2〜4のアルキレンが好ましく、−C−、−C−又は−COC−が特に好ましい。
【0014】
式(Ic)におけるYは、−SOCH=CH又は−SOCHCHを表す。Lはアルカリの作用で脱離する基である。Lとしては、例えば、Lで例示したものと同様のものを挙げることができる。
【0015】
式(I)で示される化合物としては、D1が−SOCHCHL基又は−SOCH=CH基であり、Tが水素原子であり、mが0である化合物や、D1が式(Ia)〜式(Ic)から選ばれる基であり、Tが水酸基であり、mが1である化合物が好ましい。
式(I)で示される好ましい化合物としては、例えば、下記に例示するもの等を挙げることができる。
【0016】


(IV)
【0017】


(V)
【0018】


(VI)


(VII)
【0019】
式(II)におけるD2で示される基は、スルホ基、−SOCH=CH及び−SOCHCH(Lはアルカリの作用で脱離する基である)からなる群より選ばれる1つの置換基で置換されていてもよいフェニル基、1又は2個のスルホ基で置換されていてもよいナフチル基、式(IIa)で示される基、式(IIb)で示される基又は式(IIc)で示される基を表す。式(IIa)で示される基におけるYは−SOCH=CH又は−SOCHCH(L及びLは、互いに独立に、アルカリの作用で脱離する基である)を表す。L及びLの具体例としては、上記のLで例示したものと同様のものが挙げられる。
【0020】
式(II)におけるD3は、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基又は式(IId)で示される基を表す。式(IId)におけるXは、塩素原子、フッ素原子若しくはモルホリノであるか、又は、スルホ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基及び塩素原子からなる群より選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよいフェニルアミノ基を表す。該フェニルアミノ基のアミノ基における水素原子は、メチル基またはエチル基で置換されていてもよい。上記のフェニルアミノ基の具体例としては例えば、以下のものが挙げられる。
【0021】
フェニルアミノ、2−スルホフェニルアミノ、3−スルホフェニルアミノ、4−スルホフェニルアミノ、2−メチルフェニルアミノ、3−メチルフェニルアミノ、4−メチルフェニルアミノ、2−エチルフェニルアミノ、3−エチルフェニルアミノ、4−エチルフェニルアミノ、2−メトキシフェニルアミノ、3−メトキシフェニルアミノ、4−メトキシフェニルアミノ、2−エトキシフェニルアミノ、3−エトキシフェニルアミノ、4−エトキシフェニルアミノ、2−クロロフェニルアミノ、3−クロロフェニルアミノ、4−クロロフェニルアミノ、2−スルホ−4−メトキシフェニルアミノ、N−エチル−4−クロロフェニルアミノ、N−メチル−4−スルホフェニルアミノ、2−スルホ−4−メトキシフェニルアミノ、2−メトキシ−5−メチルフェニルアミノ、2,4−ジメトキシフェニルアミノ及び2,5−ジメトキシフェニルアミノ等。
【0022】
式(IId)におけるXはフッ素原子又は式(IIe)で示される基を表す。式(IIe)におけるnは0又は1を表す。nは好ましくは0である。式(IIe)におけるB2はフェニレン又は炭素数2〜4のアルキレンを表し、該アルキレンにおける炭素−炭素結合は酸素原子で中断されていてもよい。B2で示されるアルキレンとしては、直鎖の炭素数2〜4のアルキレンが好ましく、−C−、−C−又は−COC−が特に好ましい。
式(IIe)におけるYは−SOCH=CH又は−SOCHCHを表す。Lはアルカリの作用で脱離する基である。Lの具体例としては、Lで例示したものと同様のものが挙げられる。
【0023】
式(II)におけるD3がアセチル基、プロピオニル基又はベンゾイル基である場合は、D2は式(IIa)又は(IIb)で示される基である。
D3がアセチル基又はプロピオニル基であり、且つD2が式(IIa)で示される基、又はD3がベンゾイル基であり、且つD2が式(IIb)で示される基である場合が特に好ましい。式(IId)におけるXがフッ素原子である場合、Xはモルホリノ又は置換されていてもよいフェニルアミノ基である。
【0024】
式(II)で示される化合物としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【0025】


(VIII)
【0026】


(IX)
【0027】


(X)
【0028】


(XI)
【0029】


(XII)
【0030】


(XIII)
【0031】


(XIV)
【0032】


(XV)
【0033】


(XVI)
【0034】
式(III)におけるYは−SOCH=CH又は−SOCHCHを表す。Lはアルカリの作用で脱離する基である。Lの具体例としては、Lで例示したものと同様のものが挙げられる。式(III)で示される化合物としては、例えば、次のものを挙げることができる。
【0035】


(XVII)
【0036】
本発明において用いられる赤色反応染料(I)、(II)及び(III)は、例えば、遊離酸の形のものとその塩との混合物の形であってもよい。好ましい反応染料(I)、(II)及び(III)は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はそれらを含有する混合物である。特に好ましい反応染料(I)、(II)及び(III)は、ソーダ塩、カリウム塩、リチウム塩及びそれらを含有する混合物である。
【0037】
本発明の反応染料組成物は反応染料(I)、(II)及び(III)からなる群より選ばれる少なくとも2種の反応染料を含有してなるものであり、該反応染料組成物の調製方法は限定されるものではない。本発明の反応染料組成物は、染色前に反応染料を予め混合して調製してもよく、染色時に染浴中で混合して調製してもよい。
【0038】
本発明の反応染料組成物は、必要に応じて、食塩等の無機塩;分散剤;ナフタレン誘導体やアントラキノン誘導体等の溶解向上剤;粉塵飛散防止剤;pH安定剤;ポリ燐酸塩等の硬水軟化剤;消泡剤;水;その他の染色助剤等を含有することができる。
また、本発明の反応染料組成物の形態は、粉末状であってもよく、顆粒状であってもよく、水性の液体状であってもよい。
【0039】
本発明の赤色反応染料組成物は、遊離酸の形で表すと、式(I)で示される反応染料、式(II)で示される反応染料及び式(III)で示される反応染料からなる群より選ばれる少なくとも2種の反応染料を含む。
赤色反応染料組成物中における反応染料(I)と、反応染料(II)との混合割合は、(10〜90重量%):(90〜10重量%)であることが好ましい。また、赤色反応染料組成物中における反応染料(I)と、反応染料(II)との混合割合は、(30〜70重量%):(70〜30重量%)であることがより好ましい。
さらに、本発明の赤色反応染料組成物においては、反応染料(III)は、上記反応染料(I)、反応染料(II)及び反応染料(III)の総重量に対して60重量%以下であることが好ましい。
【0040】
本発明における反応染料(I)は、例えば特開平9−176504号公報記載の方法で製造することができる。また、反応染料(II)は、例えば特開平5−117538号公報記載の方法で製造することができる。さらに、反応染料(III)は、特開平5−247366号公報記載の方法で製造することができる。
本発明の赤色反応染料組成物と配合する黄色染料及び/または青色染料は特に限定されるものではないが、例えば、ナフタレンモノアゾ系の黄色反応染料や、銅ホルマザン系の青色反応染料、オキサジン系の青色反応染料等を挙げることができる。
【0041】
本発明の赤色反応染料組成物は、繊維材料を染色又は捺染する反応染料として有用である。かかる繊維材料としては、ヒドロキシ基及び/又はアミド基を含有するものであれば特に限定されないが、例えば、天然又は再生セルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維、皮革、及びこれらを含有する混紡材料等を挙げることができる。天然セルロース繊維としては、例えば、木綿、リネン、麻、ジュートやラミー繊維等を挙げることができる。好ましいセルロース繊維は、木綿である。再生セルロース繊維としては、例えば、レーヨン、ポリノジックやキュプラ繊維;テンセル(商品名)、タフセル(商品名)、モダール(商品名)やセルティマ(商品名)等を挙げることができる。天然又は合成ポリアミド繊維としては、例えば、羊毛、絹、ポリアミド−6,6、ポリアミド−6、ポリアミド−11やポリアミド−4等を挙げることができる。また、これらを含有する混紡材料としては、これら繊維材料の混紡材料;これらの繊維材料とポリエステル、ナイロンやアクリル等の合成繊維との混紡材料等が挙げられる。
本発明の赤色反応染料組成物は、上述の材料上、特に上述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で染色又は捺染することができる。具体的には、吸尽染色法、コールドバッチアップ法、連続染色法や捺染法等の方法により、上述の繊維上に染色又は捺染する方法を挙げることができる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色法で染色する際は、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダや苛性ソーダ等のアルカリの存在下、必要に応じて芒硝や食塩等の中性塩を加え、溶解助剤、浸透剤や均染剤等を必要に応じて併用し、30〜100℃程度の温度で染色する方法等が例示される。アルカリや中性塩等は、一度に添加してもよく、分割して添加してもよい。
セルロース繊維上にコールドバッチアップ法で染色する際は、芒硝や食塩等の中性塩と苛性ソーダやケイ酸ソーダ等のアルカリを用いてパジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理する方法等が例示される。
セルロース繊維上に連続染色法で染色する際は、炭酸ソーダや重炭酸ソーダ等のアルカリの存在下、室温又は室温よりも高められた温度でパジング後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パジング法;上記の反応染料組成物が溶解しているパジング液に繊維を浸漬後、芒硝又は食塩等の中性塩と苛性ソーダ又はケイ酸ソーダ等のアルカリをパジングし、スチーミング又は乾熱することにより処理する二相パジング法等が例示される。
セルロース繊維上に捺染する場合は、重曹等のアルカリを含有する捺染ペーストを用いて一相で印捺後、80℃以上の高温でスチーミングする方法や;中性又は弱酸性の捺染ペーストを用いて二相で印捺した後に電解質含有のアルカリ性浴に通過させた後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオーバパジングした後に、スチーミング又は乾熱処理する方法等が例示される。上記の捺染ペーストには、アルギン酸ソーダや澱粉エーテル等の糊剤及び/又は乳化剤を含んでいてもよく、必要に応じて、尿素等の捺染糊剤及び/又は分散剤を含んでいてもよい。
【0042】
セルロース繊維上に本発明の反応染料組成物を染色又は捺染する場合、アルカリとしては、例えば、苛性ソーダや苛性カリ等のようなアルカリ金属の水酸化物;第一燐酸ソーダ、第二燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸ソーダや炭酸カリ等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属と無機酸又は有機酸との水溶性塩基性塩;加熱状態でアルカリを遊離する化合物等が挙げられる。好ましくは、アルカリ金属の水酸化物及び弱〜中程度の強さの無機酸又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられる。より好ましくは、苛性ソーダや苛性カリ;炭酸ソーダや炭酸カリ等が挙げられる。
【0043】
合成又は天然のポリアミド繊維上や、ポリウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜弱酸性の染浴中、pHの制御下に本発明の反応染料組成物を吸尽させ、次いで60〜120℃程度の温度下、中性〜アルカリ性にpHを変化させる方法等が例示される。ここで必要に応じて、均染剤等、例えば、塩化シアヌルとアミノベンゼンスルホン酸の縮合生成物、塩化シアヌルとアミノナフタレンスルホン酸の縮合生成物やステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均染剤等を用いてもよい。
本発明の反応染料組成物は、所望の色相を得るために、必要に応じて本発明の特徴を損なわない範囲で他の染料と混合して使用することができる。混合して使用する染料としては、反応染料であれば特に制約はないが、例えば、反応基としてスルファトエチルスルホン基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、モノフルオロトリアジン基、モノニコチン酸トリアジン基、ジクロロトリアジン基、ジフルオロモノクロロピリミジン基及びトリクロロピリミジン基の1種以上を1つ以上有する染料;Sumifix、Sumifix HF、Sumifix Supra、Remazol、Levafix、ReaNova、Procion、Cibacron、Basilen、Drimarene、Kayacion、Kayacelon React等の冠称名で市販されている染料、更には、特開昭50−178号公報、特開昭56−9483号公報、特開昭56−15481号公報、特開昭56−118976号公報、特開昭56−128380号公報、特開昭57−2365号公報、特開昭57−89679号公報、特開昭57−143360号公報、特開昭59−15451号公報、特開昭58−191755号公報、特開昭59−96174号公報、特開昭59−161463号公報、特開昭60−6754号公報、特開昭60−123559号公報、特開昭60−229957号公報、特開昭60−260654号公報、特開昭61−155469号公報、特開昭61−225256号公報、特開昭63−77974号公報、特開昭63−225664号公報、特開平1−185370号公報、特開平3−770号公報、特開平5−32907号公報、特開平5−247366号公報、特開平6−287463号公報、特公平7−53832号公報、特開平11−71534号公報、特開平11−43623号公報、特開2000−44830号公報、特開2001−2952号公報に記載されている染料及びC.I.Reactive Blue 19、C.I.Reactive Black5で表される染料等が例示される。
【0044】
本発明の赤色反応染料組成物は、繊維材料に対する染色及び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース繊維材料の染色及び捺染に好適であり、得られた染色物の堅牢性、特に耐汗日光性、耐塩素性に優れており、黄色染料や青色染料との堅牢度バランスが良好であり、配合染色時の堅牢度試験において変色を生じない。
【実施例】
【0045】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、例中における%及び部は、特記しない限り、重量%及び重量部を表す。
【0046】
実施例1
遊離酸の形で表すと、上式(V)で示される染料700部と、遊離酸の形で表すと、上式(VIII)で示される染料300部を混合して、赤色の反応染料組成物を得た。
このようにして得た組成物0.01g及び無水芒硝5.0gを、綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は60℃)中に投入し、投入後60℃で約20分間編み物を処理し、次いで炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入し、更に60℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。汗日光堅牢度及び塩素堅牢度が良好であり、斑のない均一な赤色の染色物を得た。また、上記染色の再現性も良好であった。
【0047】
実施例2
遊離酸の形で表すと、上式(V)で示される染料600部と、遊離酸の形で表すと、上式(XVII)で示される染料400部を混合して、赤色の反応染料組成物を得た。
このようにして得た組成物0.01g及び無水芒硝5.0gを、綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は60℃)中に投入し、投入後60℃で約20分間編み物を処理し、次いで炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入し、更に60℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。汗日光堅牢度及び塩素堅牢度が良好であり、斑のない均一な赤色の染色物を得た。また、上記染色の再現性も良好であった。
【0048】
実施例3
遊離酸の形で表すと、上式(XI)で示される染料450部と、遊離酸の形で表すと、上式(XVII)で示される染料550部を混合して、赤色の反応染料組成物を得た。
このようにして得た組成物0.01g及び無水芒硝5.0gを、綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は60℃)中に投入し、投入後60℃で約20分間編み物を処理し、次いで炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入し、更に60℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。汗日光堅牢度及び塩素堅牢度が良好であり、斑のない均一な赤色の染色物を得た。また、上記染色の再現性も良好であった。
【0049】
実施例3
遊離酸の形で表すと、上式(V)で示される染料400部と、遊離酸の形で表すと、上式(VIII)で示される染料200部、及び上式(XVII)で示される染料400部を混合して、赤色の反応染料組成物を得た。
このようにして得た組成物0.01g及び無水芒硝5.0gを、綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は60℃)中に投入し、投入後60℃で約20分間編み物を処理し、次いで炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入し、更に60℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。汗日光堅牢度及び塩素堅牢度が良好であり、斑のない均一な赤色の染色物を得た。また、上記染色の再現性も良好であった。
【0050】
実施例4
遊離酸の形で表すと、上式(IV)で示される染料600部と、遊離酸の形で表すと、上式(XIII)で示される染料400部を混合して、赤色の反応染料組成物を得た。
このようにして得た組成物0.01g及び無水芒硝5.0gを、綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は60℃)中に投入し、投入後60℃で約20分間編み物を処理し、次いで炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入し、更に60℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。汗日光堅牢度及び塩素堅牢度が良好であり、斑のない均一な赤色の染色物を得た。また、上記染色の再現性も良好であった。
【0051】
実施例5
C.I.Reactive Yellow 145で示される黄色染料440部、C.I.Reactive Blue 221で示される青色染料240部、及び実施例4で得た赤色染料組成物320部を混合して、茶色の反応染料組成物を得た。この反応染料組成物0.01g及び無水芒硝5gを綿繊維からなる編み物5gをセットした染色装置(浴比1:20、浴温は60℃)中に投入し、投入後60℃で約20分間編み物を処理し、次いで、炭酸ソーダ2.0gを浴中に投入し、更に60℃で60分間編み物を染色後、洗浄した。汗日光堅牢度及び塩素堅牢度が良好であり、斑のない均一な茶色の染色物を得た。また、上記染色の再現性も良好であった。
【0052】
実施例6〜9
実施例5と同様に、黄色染料(1)、青色染料(2)及び下表1に記載の比率で配合した赤色染料組成物を使用して実施例2で得られた染色物と濃度、色相近似の茶色の染色物を得た。得られた染色物の汗日光堅牢度及び塩素堅牢度結果を表1に記載した。特定の比率で配合した赤色染料組成物を使用した場合、汗日及び塩素堅牢度が良好であったのに対し、比較例は汗日光堅牢度と塩素堅牢度のバランスが不良であった。
【0053】
【表1】


【0054】
註)汗日光堅牢度:ATTS法(アルカリ) 20時間露光
塩素堅牢度:ISO 105−E03 有効塩素20ppm
【0055】
実施例10
実施例1で得た赤色の反応染料組成物200部を熱水で溶解後、25℃迄冷却し、アルギン酸ソーダ1部、メタニトロベンゼンスルホン酸ソーダ10部及び炭酸水素ナトリウム20部を添加し、更に水を加えて全量を25℃で1000部とし、この液をパジング液として木綿織物をパジングし、織物を120℃で2分間乾燥し、次いで100℃で5分間スチーミングして染料を固着させる。均一な赤色であり、汗日光堅牢度及び塩素堅牢度が良好な染色物が得られる。また、上記染色の再現性は良好である。
【0056】
実施例11
実施例1で得た反応染料組成物を用いて、以下の組成をもつ色糊を作る。
【0057】
【表2】


【0058】
この色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間スチーミングを行い、湯洗い、ソーピング、湯洗い及び乾燥して仕上げる。均一な赤色の捺染物が得られる。得られる捺染物の諸堅牢度は良好である。
【0059】
実施例12
実施例1で得た反応染料組成物30gをそれぞれ熱水に溶解した後、25℃に冷却する。この染料溶液に32.5%苛性ソーダ水溶液15g及び50度ボーメの水ガラス150gを添加し、更に25℃で水を加えて全量を1000gとした直後に、この液をパジング液として木綿織物をパジングする。パジングした木綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して25℃の室温で20時間放置した後、常法で洗浄し、乾燥して仕上げる。汗日光堅牢度及び塩素堅牢度が良好であり、均一な赤色の染色物が得られる。
【産業上の利用可能性】
【0060】
本発明で得られる反応染料組成物は、木綿等のセルロース繊維材料を赤色に染色する反応染料として有用である。また、本発明の方法で得られる繊維材料の染色物は汗日光堅牢度や塩素堅牢度が良好である。




 

 


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