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発明の名称 化粧料
発行国 日本国特許庁(JP)
公報種別 公開特許公報(A)
公開番号 特開2007−1907(P2007−1907A)
公開日 平成19年1月11日(2007.1.11)
出願番号 特願2005−182610(P2005−182610)
出願日 平成17年6月22日(2005.6.22)
代理人 【識別番号】110000084
【氏名又は名称】特許業務法人アルガ特許事務所
発明者 長澤 真木 / 川田 裕三
要約 課題
しわ改善効果に優れた化粧料を提供する。

解決手段
次の成分(A)及び(B):
特許請求の範囲
【請求項1】
次の成分(A)及び(B):
(A)一般式(1):
Fru−A−B−R (1)
(式中、Fruはフルクトシル残基を示し、A及びBはアミノ酸残基を示し、Rはアミノ酸残基のC末端カルボキシル基中のヒドロキシル基又はそのメチルエステル化された基を示す)
で表されるフルクトシルジペプチド又はその塩 0.00001〜5質量%、
(B)アミド誘導体又はアミン誘導体 0.0001〜50質量%
を含有する化粧料。
【請求項2】
成分(B)のアミド誘導体が、一般式(2)、(3)、(4)
【化1】


(式中、R1 は炭素数12〜32のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2 は炭素数10〜26のアルキル基又はアルケニル基を示し、Xは単結合、−CH(OR3)−、−CH=CH−又は−OCH2−を示し(ただし、R3 は水素原子又は−CO−CHOH−R1 を示す)、nは0又は1を示す)
【化2】


〔式中、R4 は炭素数10〜26の炭化水素基を示し、R5 は炭素数9〜25の炭化水素基を示し、Yは−(CH2m−(mは2〜6の整数を示す)を示す〕
【化3】


(式中、R6 及びR7 は同一又は異なって、炭素数1〜40のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、R8 は炭素数1〜6のアルキレン基又は単結合を示し、R9 は水素原子、炭素数1〜12のアルコキシ基又は2,3−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、R8 が単結合のとき、R9 は水素原子である)
で表されるセラミド類である請求項1記載の化粧料。
【請求項3】
成分(B)のアミン誘導体が、一般式(5)、(6)
【化4】


(式中、R10は、炭素数1〜40の水酸基を有していてもよい炭化水素基を示し、Zは−CH2OH、−CO2H又は
【化5】


【化6】


(式中、R11は炭素数4〜40の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、R12、R13、R14、R15及びR16はそれぞれ水素原子、又は1個若しくは2個以上の水酸基が置換していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を示す)
で表されるスフィンゴシン類又はアミノ酸類である請求項1又は2記載の化粧料。
【請求項4】
成分(A)が、一般式(1)において、Aがバリン残基又はイソロイシン残基であり、Bがチロシン残基、フェニルアラニン残基、バリン残基又はイソロイシン残基であるフルクトシルジペプチド又はその塩である請求項1〜3のいずれか1項記載の化粧料。
【請求項5】
成分(A)を0.0003〜0.01質量%、成分(B)を0.1〜20質量%含有する請求項1〜4のいずれか1項記載の化粧料。
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、しわ改善効果に優れた化粧料に関する。
【背景技術】
【0002】
健康で美しい肌を保つことは、特に女性にとって非常に関心の高い問題である。しかし、肌の状態は湿度、紫外線、化粧品、加齢、疾病、ストレス、食習慣等の因子に常に影響され、その結果として肌の諸機能の減退、肌の老化など、様々な肌のトラブルが発生する。
これらのうち、しわは加齢による肌の老化や太陽光線への露出による光老化等により生じる。すなわち、太陽光線への露出や年齢の増加により、真皮の線維を作る細胞(線維芽細胞)は小さくかつ少なくなる。特に、コラーゲン線維は大きく失われたり、張力が低下するなどの影響を受けるため、真皮が退化し、また皮下脂肪組織が減少することにより皮膚が老化し、これが主にしわ、ハリの低下、たるみの発生及び弾力性損失の原因となると言われている。
【0003】
従来、しわの抑制や治療、皮膚のハリを改善するため、種々の組成物や方法が検討されている。例えば、レチノイドやレチノイン酸等を用いて真皮組織を増殖させ、しわを改善する技術が知られている(特許文献1、特許文献2、特許文献3等)。また、コラーゲンやヒアルロン酸を配合することにより、しわ改善の試みがなされ(特許文献4、特許文献5等)、その他にもアスコルビン酸誘導体(特許文献6等)、ビタミンE(特許文献7等)、γ−アミノ酪酸誘導体(特許文献8等)等の化合物でもしわ改善の試みがなされている。しかしながら、これらの組成物では、ハリやしわ改善効果が十分ではなく、更に高い効果が望まれていた。
【特許文献1】特開昭62−185005号公報
【特許文献2】特開平2−288822号公報
【特許文献3】特開平6−24958号公報
【特許文献4】特公昭33−500号公報
【特許文献5】特公平4−65047号公報
【特許文献6】特開昭61−30510号公報
【特許文献7】特開昭62−19511号公報
【特許文献8】特開昭62−255405号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明の目的は、肌のしわを改善する効果に優れた化粧料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、フルクトシルジペプチド誘導体と、アミド誘導体又はアミン誘導体を組み合わせて用いることにより、しわ改善効果に優れた化粧料が得られることを見出した。
【0006】
本発明は、次の成分(A)及び(B):
(A)一般式(1):
Fru−A−B−R (1)
(式中、Fruはフルクトシル残基を示し、A及びBはアミノ酸残基を示し、Rはアミノ酸残基のC末端カルボキシル基中のヒドロキシル基又はそのメチルエステル化された基を示す)
で表されるフルクトシルジペプチド又はその塩 0.00001〜5質量%、
(B)アミド誘導体又はアミン誘導体 0.0001〜50質量%
を含有する化粧料を提供するものである。
【発明の効果】
【0007】
本発明の化粧料は、しわを改善する効果に優れたものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【0008】
本発明で用いる成分(A)のフルクトシルジペプチドは、前記一般式(1)で表されるものである。式中、Fruで示されるフルクトシル残基は、D体又はL体、α体又はβ体のいずれでもよく、フラノース型、ピラノース型のいずれでも良い。溶液中では、α体、β体、フラノース型、ピラノース型が相互に変換しあうので、それらの混合物となる。
【0009】
また、A及びBは、それぞれアミノ酸残基を示すが、Aはバリン残基(Val)又はイソロイシン残基(Ile)、Bはチロシン残基(Tyr)、フェニルアラニン残基(Phe)、バリン残基(Val)又はイソロイシン残基(Ile)が好ましい。さらにA−Bの好ましい組合せとしては、Val−Tyr、Ile−Tyr、Val−Phe、Ile−Val、Val−Ile等が挙げられる。
なお、各アミノ酸残基の立体配置は、D体、L体のいずれでも良いが、L体であるのが好ましい。
【0010】
成分(A)のフルクトシルジペプチドのうち、特に好ましい化合物としては、次のようなものが挙げられる。
Fru−Val−Tyr−OH(化合物A)、Fru−Ile−Tyr−OH(化合物B)、Fru−Val−Phe−OH(化合物C)、Fru−Val−Tyr−OCH3(化合物D)、Fru−Ile−Val−OH(化合物E)、Fru−Val−Ile−OH(化合物F)。
【0011】
フルクトシルジペプチドの塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩、アミノ酸塩、酸付加塩等が挙げられ、好ましくはアルカリ金属塩又はアミノ酸塩である。
また、フルクトシルジペプチド又はその塩は、水和物の形態であってもよい。
【0012】
本発明で用いる(A)フルクトシルジペプチド又はその塩は、ショウガ科(Zingiberaceae)のショウガ(Zingiber officinale Roscoe)から抽出・分離できるほか、化学合成によって製造することもできる。
ショウガからの抽出・分離は、ショウガの根茎を抽出して得られる抽出物をクロマトグラフで分離精製することにより行うことができる。抽出に用いる溶剤としては、水;メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類;プロピレングリコール、ブチレングリコール等の多価アルコール;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等の鎖状及び環状エーテル類;ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類;ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等の炭化水素類;トルエン等の芳香族炭化水素類;ポリエチレングリコール等のポリエーテル類;ピリジン類などが挙げられ、これらは混合物としても用いることができる。特に、水又は含水アルコールを用いるのが好ましく、アルコール濃度が70%(v/v)以下、好ましくは30%(v/v)以下、特に20%(v/v)の含水アルコールがより好ましい。
【0013】
分離精製に使用するクロマトグラフとしては、三菱化学製のHP−20等の吸着剤、ODS等の逆相クロマト、シリカゲル等の順相クロマト、ファルマシア社製のSephadex LH-20等のゲルろ過クロマトグラフ、陽イオンまたは陰イオン交換クロマト等が挙げられる。これらのクロマトグラフは、組み合わせても良く、単独で用いても良い。
【0014】
これまでにショウガからショウキョウエキスを得る方法は多数知られているが、従来の製法(特開2000-319189号公報等)で得られるショウキョウエキスは、色や匂いの原因物質を含む様々な成分の混合物であり、外観は黄色〜茶褐色を呈し、匂いはショウガ由来の独特のものである。さらにその色は経時で濃くなり、匂いは劣化していくため、皮膚に塗布する組成物の原料として大量に配合することは困難であった。
しかし、本発明で用いる、ショウガから単離される特定の成分であるフルクトシルジペプチド又はその塩は、匂いの主な原因物質であるジンジベレン等を実質的に含まず、無色・無臭であり、水への溶解性も極めて高く、色・匂いの経時変化もなく、併用する他成分の配合性への影響もなく、高いしわ改善効果を有する組成物を提供できるものである。本発明において、ショウガから抽出・分離したフルクトシルジペプチド又はその塩を用いる場合には、純度60%以上、特に95%以上のものを用いるのが好ましい。
【0015】
また、フルクトシルジペプチドを合成により製造する場合は、対応するジペプチドとグルコースとを塩基性条件下、脱水縮合することにより製造することができる。
【0016】
成分(A)のフルクトシルジペプチド又はその塩は、1種以上を用いることができ、全組成中に0.00001〜5質量%、好ましくは0.0003〜0.1質量%、より好ましくは0.0003〜0.01質量%含有される。
【0017】
本発明で用いる成分(B)のうち、アミド誘導体としては、一般式(2)で表わされるセラミド類、一般式(3)又は(4)で表わされる合成セラミド類が挙げられる。
【0018】
【化1】


【0019】
(式中、R1 は炭素数12〜32のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2 は炭素数10〜26のアルキル基又はアルケニル基を示し、Xは単結合、−CH(OR3)−、−CH=CH−又は−OCH2−を示し(R3 は水素原子又は−CO−CHOH−R1 を示す)、nは0又は1を示す)
【0020】
【化2】


【0021】
(式中、R4 は炭素数10〜26の炭化水素基を示し、R5 は炭素数9〜25の炭化水素基を示し、Yは−(CH2m−(mは2〜6の整数を示す)を示す)
【0022】
【化3】


【0023】
(式中、R6 及びR7 は同一又は異なって、炭素数1〜40のヒドロキシル基を有していてもよい炭化水素基を示し、R8 は炭素数1〜6のアルキレン基又は単結合を示し、R9 は水素原子、炭素数1〜12のアルコキシ基又は2,3−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、R8 が単結合のとき、R9 は水素原子である)
【0024】
一般式(3)及び(4)で表わされる化合物としては、例えば、N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシロキシ−プロピル)−N−2−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド、N−[2−(2,3−ジヒドロキシプロピロキシ)−3−ヘキサデシロキシプロピル]−N−3−メトキシプロピルテトラデカナミドが、特に好ましい。
【0025】
本発明においては、これらアミド誘導体を、1種以上用いることができる。また、細胞間脂質成分であるコレステロール、コレステロールエステル、コレステロールサルフェート、炭素類12以上の脂肪酸等と混合して用いることができる。
【0026】
また、成分(B)のうち、アミン誘導体としては、スフィンゴシン類;特開平6−271446号公報に記載されているスフィンゴシン類縁体;特開平5−194185号公報に記載されているアミン化合物又はその酸付加塩;セリン、トレオニン、ヒドロキシプロリン以外のアミノ酸が好ましい。
スフィンゴシン類としては、例えば、スフィンゴシン(スフィンゲニン)、ジヒドロスフィンゴシン(スフィンガニン)、フィトスフィンゴシン、デヒドロスフィンゴシン、デヒドロフィトスフィンゴシン、スフィンガジエニン及びこれらのN−メチル体又はN,N−ジメチル体等が挙げられる。これらの化合物の炭素数は12〜24が好ましく、例えばN−オレオイルジヒドロスフィンゴシン、N−ステアロイルフィトスフィンゴシン、N(αヒドロキシベヘノイル)ジヒドロスフィンゴシン等が挙げられる。
【0027】
また、特開平6−271446号公報に記載されているスフィンゴシン類縁体は、一般式(5)で表されるものである。
【0028】
【化4】


【0029】
(式中、R10は、炭素数1〜40のヒドロキシル基を有していてもよい炭化水素基を示し、Zは−CH2OH、−CO2H又は
【0030】
【化5】


【0031】
特開平5−194185号公報に記載されているアミン化合物は、一般式(6)で表されるものである。
【0032】
【化6】


【0033】
(式中、R11は炭素数4〜40の直鎖、分岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、R12、R13、R14、R15及びR16はそれぞれ水素原子、又はヒドロキシル基を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を示す)
【0034】
アミノ酸としては、グリシン、アラニン、β−アラニン、バリン、ロイシン、フェニルアラニン、チロシン、メチオニン、システィン、プロリン、トリプトファン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、リジン、ヒスチジン、オルニチン、アルギニン、アミノ安息香酸又はそれらの誘導体などが好ましい。
【0035】
アミン誘導体としては、1−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−3−イソステアリルオキシ−2−プロパノール、トリメチルグリシン、アルギニン、フィトスィンゴシンが、特に好ましい。
【0036】
成分(B)は、1種以上を用いることができ、アミド誘導体とアミン誘導体を組み合わせて用いることもできる。成分(B)は、全組成中に0.0001〜50質量%、特に0.01〜30質量%、更に0.1〜20質量%含有されるのが好ましい。
【0037】
本発明の化粧料は、上記成分以外に、一般的な化粧料用成分、例えば、油性成分、その他の成分及び水を配合することにより、化粧水、乳液、クリーム、美容液、水性ジェル、パック等の化粧料として用いることができる。その剤型としては、乳化物、可溶化物、分散物、ジェル等が含まれる。
【0038】
油性成分としては、例えば、流動パラフィン、スクワラン等の炭化水素油;セタノール、ステアリルアルコール等の高級アルコール類;パルミチン酸、ステアリン酸等の脂肪酸;オリーブ油、ホホバ油、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール等のエステル油;メチルポリシロキサン等のシリコーン油が挙げられ、全組成中に0.001〜50質量%含有することができる。
【0039】
その他の成分としては、例えば、水溶性増粘剤、水溶性多価アルコール類、低級アルコール類、pH調整剤、界面活性剤等の水溶性成分が含まれる。
【0040】
水溶性増粘剤としては、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガム、カラギーナン、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、ヒアルロン酸、チューベロース多糖、ヒドロキシエチルセルロースとその誘導体等が挙げられ、全組成中に0.001〜3質量%含有することができる。
水溶性多価アルコール類としては、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等が挙げられ、全組成中に0.001〜30質量%含有することができる。
【0041】
低級アルコール類としては、エタノール等が挙げられ、全組成中に0.001〜60質量%含有することができる。
pH調整剤としては、コハク酸、乳酸、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等が挙げられ、全組成中に0.0001〜2質量%含有することができる。
また、水は、全組成中に0.1〜95質量%含有することができる。
【0042】
更に、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等の界面活性剤を、全組成中に0.001〜10質量%含有することができる。
【0043】
また、パップ化粧料等の剤型とすることもでき、その場合には、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウム等の架橋型高分子を1〜30質量%、水酸化アルミニウム等の塩類を0.0001〜5質量%、水溶性多価アルコール類を0.001〜60質量%、油性基材を0.001〜30質量%、界面活性剤を0.001〜10質量%含有させることができる。
【0044】
これらのほか、例えばベタイン等の保湿剤、パラベン等の防腐剤、紫外線吸収剤、色素、香料、被膜形成性の高分子化合物、粉体類等の感触向上剤、キレート剤、抗酸化剤、エキス類・ビタミン類等の生理活性物質、薬効剤などを適宜含有することができる。
【0045】
本発明の化粧料は、通常の方法により製造することができ、また、一般の皮膚化粧料に限定されず、薬用化粧料等をも包含するものである。
【実施例】
【0046】
製造例1
ショウキョウを細切し、その100kgに20体積%エタノール1000Lを加え、室温で6時間攪拌,浸漬した。これを濾過し、ショウキョウ抽出液を得た。このショウキョウ抽出液を減圧濃縮し、懸濁液50.5kgを得た。この懸濁液をセライトろ過し、濃縮物50.0kgを得た。この濃縮物を、三菱化学社製ダイアイオンHP−20を50L用いて、水画分(250L)、10%EtOH画分(250L)、40%EtOH画分(250L)、EtOH画分(250L)に分画した。10%EtOH画分、40%EtOH画分をそれぞれ濃縮し、それぞれ562g(A1)、444g(B1)を得た。それぞれをエタノール25Lに懸濁させた後ろ過し、エタノール可溶物を得た。このエタノール可溶物を減圧濃縮し、それぞれ330g(A2)、315g(B2)を得た。(B2)3回に分け、105gをシリカゲル2.5kg:溶離液(酢酸エチル:メタノール:水:酢酸=9:1:0:0→3.5:1:0:0→14:4:1:0.1(B3)→9:5:1.2:0.12)で分画した。(B3)を濃縮し、75.1g(B4)を得た。(B4)をYMC社製ODS−A(60S−150)2.5kg,溶離液(0.1%TFA(トリフルオロ酢酸)/5%アセトニトリル/H2O→0.1%TFA/10%アセトニトリル/H2O→0.1%TFA/15%アセトニトリル/H2O→0.1%TFA/20%アセトニトリル/H2O)で分画した。0.1%TFA/10%アセトニトリル/H2Oで溶出した画分を濃縮し、22gを得た(B5)。0.1%TFA/15%アセトニトリル/H2Oで溶出した画分を濃縮し、35gを得た(C5)。(B5)をアマシャムファルマシア社製Sephadex LH−20(溶離液10%MeOH/H2O)で精製、濃縮し、2.5g得た(B6)。(B6)をアマシャムファルマシア社製sephadex LH−20(溶離液MeOH)で精製、濃縮し2.5g得た(B6)。(B6)を山善社製ウルトラパック水系ODS(300/50mmI.D.40mm)溶離液0.1%TFA/8%CH3CN/H2O→0.1%TFA/20%CH3CN/H2Oで分画し、11mgを得た(B7)。(B7)をYMC社製YMC−Pack Hydroshere C18 SH−343250/20mmD.5mm溶離液0.1%TFA/8%アセトニトリル/H2Oで精製し、化合物B(Fru−Ile−Tyr−OH)6mgを得た。(C)を(B5)→(B6)→(B7)→Bと同様に精製し、化合物C(Fru−Val−Phe−OH)5mgを得た。(A2)をB、Cと同様に精製し、化合物A(Fru−Val−Tyr−OH)30mg、化合物D(Fru−Val−Tyr−OCH3)13mg、化合物E(Fru−Ile−Val−OH)4mg、化合物F(Fru−Val−Ile−OH)5mgをそれぞれ得た。
【0047】
製造例2
(1)化合物Aの合成:
L−バリル−L−チロシン(国産化学製)1.01g(3.6mmol)、グルコース9.08g(50mmol)、炭酸水素ナトリウム60mg(0.7mmol)、メタノール350mLを1Lナスフラスコに入れ、2時間加熱環流した。溶媒を留去後、エタノール100mLで共沸脱水した。乾固した固体に、メタノール350mLを加えて溶解させ、さらに2時間加熱環流した。溶媒を留去後、水1000mLに溶解した。この溶液を、三菱化学社製ダイアイオンHP−20を500mL用いて、水画分(5000mL)、20%エタノール画分(1000mL)に分画した。20%エタノール画分を濃縮し、化合物A(0.72g)を得た。
【0048】
(2)化合物Bの合成:
化合物AのL−バリル−L−チロシンをL−イソロイシル−L−チロシン(国産化学製)に代え、同様に合成を行ない、化合物B(0.36g)を得た。
【0049】
(3)化合物Cの合成:
化合物AのL−バリル−L−チロシンをL−バリル−L−フェニルアラニン(国産化学製)に代え、同様に合成を行ない、化合物C(0.62g)を得た。
【0050】
(4)化合物Eの合成:
化合物AのL−バリル−L−チロシンをL−イソロイシル−L−バリル(国産化学製)に代え、同様に合成を行ない、化合物E(1.10g)を得た。
【0051】
(5)化合物Fの合成:
化合物AのL−バリル−L−チロシンをL−バリル−L−イソロイシル(国産化学製)に代え、同様に合成を行ない、化合物F(0.25g)を得た。
【0052】
(6)化合物Dの合成:
化合物A20mgをメタノール2mLに溶解し、トリメチルシリルジアゾメタン(東京化成工業製)0.3mLを加え、室温下攪拌した。溶媒を留去後、YMC社製YMC−Pack Hydroshere C18 SH−343 250/20mmI.D.5mm溶離液0.1%TFA/8%アセトニトリル/H2Oで精製し、化合物D(13mg)を得た。
【0053】
実施例1
表1に示す組成のジェルを製造し、しわ改善効果、匂い及び色の変化について評価した。結果を表1に併せて示す。
【0054】
(製法)
成分(1)〜(8)及び(10)を成分(11)に加えて溶解させる。これに、成分(9)を加えて中和した後、撹拌して、ジェルを得た。
【0055】
(評価方法)
(1)しわ改善効果:
35歳〜55歳までの健常な女性60名をパネラーとし、4群(各15名)に分け、各人共に、右下眼瞼部位に実施例又は比較例のジェルを、また左下眼瞼部位に表1のプラセボ品を各々0.1mL、1日2回、10週間塗布した。試験開始前、及び10週間塗布後の状態を、目視にて下記基準(J.Cosmet.Sci., 2000; 51:127-139)をもとに絶対評価(スコア)し、試験前後の差(試験前スコア−10週後のスコア)を「しわ改善効果値」とし、平均値を求めた。(プラセボの「しわ改善効果値」は4群60名の平均値である)
【0056】
(評価基準)
0:しわがない。
1:かすかにある。
2:ややある。
3:ある。
4:かなりある。
【0057】
(2)匂いの変化:
各ジェルをガラス容器(容量:50mL)に25gずつ充填し、密閉して5℃及び50℃に保存する。1ヶ月間保存後、各保存温度の試料を取り出し、25℃水浴中にて1時間放置した後、保存容器の蓋を開け、およそ30秒後に匂いを官能評価した。5℃保存品を標準として、以下の基準で判定した。
○:変化なし。
△:わずかに変化。
×:明らかに変化(使用不可)。
【0058】
(3)色の変化:
各ジェルをガラス容器(容量:50mL)に50gずつ充填し、密閉して5℃及び50℃に保存する。1ヶ月間保存後、各保存温度の試料を取り出し、25℃水浴中にて1時間放置した後、色の変化を目視により評価した。5℃保存品を標準として、以下の基準で判定した。
○:変化なし。
△:わずかに変化。
×:明らかに変化(使用不可)。
【0059】
【表1】


【0060】
実施例2(ジェル)
以下に示す組成のジェルを製造した。
(成分)
(1)トリメチルグリシン 3(質量%)
(2)製造例2の化合物A 0.0005
(3)カルボキシビニルポリマー 0.5
(4)ポリオキシエチレンメチルグルコシド 10
(5)86%グリセリン 10
(6)コハク酸 適量
(7)水酸化カリウム 0.15
(8)香料 適量
(9)精製水 バランス
【0061】
(製法)
成分(1)〜(6)を成分(9)に加えて溶解させる。これに、成分(7)を加えて中和した後、成分(8)を添加して撹拌し、ジェルを得る。
【0062】
実施例3(乳液)
以下に示す組成の乳液を製造した。
(成分)
(1)パルミチン酸 0.5(質量%)
(2)オリーブ油 2
(3)セタノール 1
(4)ホホバ油 5
(5)モノヘキサデシルリン酸ナトリウム 2
(6)モノステアリン酸ソルビタン 0.5
(7)N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシロキシプロピル)
−N−2−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド 2
(8)製造例1の化合物B 0.0008
(9)86%グリセリン 15
(10)エタノール 5
(11)キサンタンガム 0.1
(12)精製水 バランス
【0063】
(製法)
成分(1)〜(7)を80℃に保ち、均一溶解させて油相を得る。成分(8)〜(12)を溶解し、撹拌しながら油相を加え、ホモミキサーで処理した後、急冷して乳液を得る。
【0064】
実施例4(化粧水)
以下に示す組成の化粧水を製造した。
(成分)
(1)N−[2−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)−3−ヘキサデシロキシプロピル]−N−3−メトキシプロピルテトラデカナミド 0.5(質量%)
(2)製造例2の化合物C 0.0006
(3)モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 1
(4)1,3−ブチレングリコール 3
(5)ソルビトール(70%) 2
(6)ヒアルロン酸ナトリウム 0.05
(7)エタノール 10
(8)精製水 バランス
【0065】
(製法)
成分(1)〜(8)を均一に溶解させ、化粧水を得る。
【0066】
実施例5(クリーム)
以下に示す組成のクリームを製造した。
(成分)
(1)N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシロキシプロピル)
−N−2−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド 1(質量%)
(2)製造例1の化合物D 0.0005
(3)ステアリン酸 7.5
(4)セトステアリルアルコール 1.5
(5)流動パラフィン 10
(6)トリイソオクタン酸グリセリン 12
(7)ラノリン 3
(8)パルミチン酸セチル 4
(9)モノステアリン酸ポリエチレングリコール(40) 2
(10)モノステアリン酸グリセリン(自己乳化型) 5
(11)1−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−3−
イソステアリルオキシ-2-プロパノール 0.2
(12)L−グルタミン酸 0.1
(13)アルキル変性カルボキシビニルポリマー 0.2
(14)精製水 バランス
【0067】
(製法)
成分(3)〜(11)を80℃に保ち、均一に溶解させて油相を得る。成分(1)、(2)、(12)及び(13)を(14)に加えて溶解し、撹拌しながら油相を加え、ホモミキサーで処理した後、急冷してクリームを得る。
【0068】
実施例6(パック)
以下に示す組成のパックを製造した。
(成分)
(1)フィトスフィンゴシン 0.01(質量%)
(2)製造例2の化合物E 0.0007
(3)ポリビニルアルコール(分子量98000) 13
(4)エタノール 20
(5)モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 1
(6)プロピレングリコール 3
(7)グリセリン 1
(8)精製水 バランス
【0069】
(製法)
成分(8)に成分(3)及び(5)〜(7)を加えて溶解させる。その後、成分(1)〜(2)及び(4)を撹拌して加え、パックを得る。
【0070】
実施例7(パップ剤)
以下に示す組成のパップ剤を製造した。
(成分)
(1)アルギニン 2(質量%)
(2)製造例1の化合物F 3
(3)ポリアクリル酸10%水溶液 35
(4)ポリアクリル酸ナトリウム 7
(5)グリセリン 20
(6)モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 0.5
(7)塩化カルシウム20%水溶液 1
(8)カリミョウバン10%水溶液 4
(9)水酸化アルミニウム 0.2
(10)カオリン 4
(11)精製水 バランス
【0071】
(製法)
成分(11)の一部に、成分(3)〜(5)を溶解させ、別途成分(11)の残部に成分(3)および(6)〜(9)を溶解させたものを添加して水相とし、更に撹拌しながら成分(10)を添加してゲルを得る。このゲルを不織布に均一に塗工してパップ剤を得る。
【0072】
実施例2〜7で得られた化粧料はいずれも、しわ改善効果に優れたものである。




 

 


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