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発明の名称 アクリレート化合物及びその製造方法
発行国 日本国特許庁(JP)
公報種別 公開特許公報(A)
公開番号 特開2001−122827(P2001−122827A)
公開日 平成13年5月8日(2001.5.8)
出願番号 特願平11−302698
出願日 平成11年10月25日(1999.10.25)
代理人
発明者 鈴木 秀雄 / 上坂 浩之 / 橋場 功
要約 目的


構成
特許請求の範囲
【請求項1】 式[1]及び[2]
【化1】

(式中、R1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2及びR3は、水素原子または炭素1〜10のアルキル基を表す。)で表される4−アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物及び3−アクリロイルオキシ−4−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物。
【請求項2】 式[3]
【化2】

で表される3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカンと、式[4]
【化3】

(式中、R1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2及びR3は、水素原子または炭素1〜10のアルキル基を表す。)で表されるアクリル酸化合物とを反応させることを特徴とする式[1]及び[2]
【化4】

(式中、R1、R2及びR3は、前記と同じ意味を表す。)で表される4−アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物及び3−アクリロイルオキシ−4−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物の製造方法。
【請求項3】式[3]
【化5】

で表される3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカンと、式[4]
【化6】

(式中、R1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2及びR3は、水素原子または炭素1〜10のアルキル基を表す。)で表されるアクリル酸化合物とを四級塩の存在下反応させることを特徴とする式[1]及び[2]
【化7】

(式中、R1、R2及びR3は、前記と同じ意味を表す。)で表される4−アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物及び3−アクリロイルオキシ−4−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物の製造方法。
【請求項4】式[5]
【化8】

で表される3,4−ジヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカンと、式[6]
【化9】

(式中、R1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2及びR3は、水素原子または炭素1〜10のアルキル基を表し、Xは、ハロゲン原子を表す。)で表されるアクリロイルハライド化合物を塩基触媒の存在下反応させることを特徴とする式[1]及び[2]
【化10】

(式中、R1、R2及びR3は、前記と同じ意味を表す。)で表される4−アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物及び3−アクリロイルオキシ−4−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物の製造方法。
【請求項5】式[5]
【化11】

で表される3,4−ジヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカンと、式[7]
【化12】

(式中、R1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2、R3及びR4は、水素原子または炭素1〜10のアルキル基を表す。)で表されるアクリル酸化合物を酸触媒の存在下反応させることを特徴とする式[1]及び[2]
【化13】

(式中、R1、R2及びR3は、前記と同じ意味を表す。)で表される4−アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物及び3−アクリロイルオキシ−4−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物の製造方法。
発明の詳細な説明
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、式[1]及び[2]
【0002】
【化14】

【0003】(式中、R1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2及びR3は、水素原子または炭素1〜10のアルキル基を表す。)で表される4−アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物及び3−アクリロイルオキシ−4−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物及びその製造方法に関する。
【0004】本発明の化合物は、半導体製造プロセスにおけるフォトリソグラフィー工程に関し、紫外線、遠紫外線、電子線、イオンビーム及びX線などの活性光線を用いたリソグラフィーに好適なパターン形式材料分野のモノマーに関する。
【0005】
【従来の技術】波長193nmに対し透明性を持ち、なおかつドライエッチング耐性を持つ高分子化合物として、脂環族高分子であるアダマンチルメタクリレート単位を持つ共重合体[S.タケチ等、ジャーナル・オブ・フォトポリマー・サイエンス・アンド・テクノロジー(Journal of Photopolymer Science and Technology),5巻(3号),439〜446頁(1992);及び特開平5−265212号公報]、ポリ(ノルボニルメタクリレート)[M.エンドーら、プロシーディングス・オブ・アイ・イー・ディー・エム(Proceedings of IEDM),CA14−18,サン・フランシスコ(1992)]あるいはポリ(イソボルニルメタクリレート)単位を持つ共重合体[G.M.ウォルラフ(G.M.Wallraff)ら、ジャーナル・オブ・ヴァキューム・サイエンス・アンド・テクノロジー(Journal of Vacuum Science andTechnology),B11巻(6号),2783〜2788頁(1993年)]およびポリ(メンチルメタクリレート)単位を持つ共重合体[特開平8−82925号公報]などが提案されている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】前述の従来技術は、ドライエッチング耐性の由来となる脂環基(アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、メンチル基)の残基単位中に露光前後での溶解度差を発現しうる残基を有していないため、例えばターシャリブチルメタクリレートやテトラヒドロピラニルメタクリレートなどの溶解度差を発揮しうるコモノマーとの共重合体とすることによりレジストの樹脂成分として利用できた。 しかしパターンニングにはコモノマーが30〜50%程度含有させることが必要であり、結果的に脂環基骨格によるドライエッチング耐性効果が著しく低下し実用性の乏しいものになっている。
【0007】又、従来品は、極性部位を含有しないため、シリコン基板に対する密着性が悪い。更に、アルカリ性現像水溶液に対する溶解性が低いため、低感度であり、かつ現像液に残渣が出やすいという欠点があった。
【0008】本発明の目的は、波長248nm以下の遠紫外線、特にArFエキシマレーザに対して高い透明性を有し、かつ耐ドライエッチング耐性に優れ、基板密着性、アルカリ現像液に対し良好な溶解性を示し、更に高感度、高解像度を有するフォトレジスト用モノマーの提供を課題とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題を解決するため、鋭意研究を行った。高い透明性と高いドライエッチング耐性を得るために脂環基としてトリシクロデカニル基を選択し、更に基板密着性とアルカリ現像液に対し良好な溶解性かつ高感度・高解像度を付与する極性置換基としてヒドロキシメチル基の導入を図り、その結果本発明を完成するに至った。
【0010】即ち、本発明化合物は、式[1]及び[2]
【0011】
【化15】

【0012】(式中、R1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2及びR3は、水素原子または炭素1〜10のアルキル基を表す。)で表される4−アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物(4A3HTC化合物と略記する。)及び3−アクリロイルオキシ−4−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物(3A4HTC化合物と略記する。)に関する。
【0013】又、本発明は、式[3]
【0014】
【化16】

【0015】で表される3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(ETCと略記する。)と、式[4]
【0016】
【化17】

【0017】(式中、R1、R2及びR3は、前記と同じ意味を表す。)で表されるアクリル酸化合物を無触媒下又は四級塩の存在下に反応させることを特徴とする前記式[1]及び[2]で表される4A3HTC化合物及3A4HTC化合物の製造方法に関する。
【0018】また、式[5]
【0019】
【化18】

【0020】で表される3,4−ジヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(DHTCと略記する。)と、式[6]
【0021】
【化19】

【0022】(式中、R1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R2及びR3は、水素原子または炭素1〜10のアルキル基を表す。Xは、ハロゲン原子を表す。)で表されるアクリロイルハライド化合物を塩基触媒の存在下反応させることを特徴とする前記式[1]及び[2]で表される4A3HTC化合物及び3A4HTC化合物の製造方法に関する。
【0023】更に、前記式[5]で表されるDHTCと、式[7]
【0024】
【化20】

【0025】(式中、R1、R2及びR3は、前記と同じ意味を表し、R4は水素原子または炭素1〜10のアルキル基を表す。)で表されるアクリル酸化合物を酸触媒の存在下反応させることを特徴とする前記式[1]及び[2]で表される4A3HTC化合物及び3A4HTC化合物の製造方法に関する。以下、本発明を詳細に説明する。
【0026】
【発明の実施の形態】本発明の前記式[1]及び[2]で表される4A3HTC化合物及び3A4HTC化合物は、下記の三つの反応スキームで表される。
【0027】
【化21】

【0028】(式中、R1、R2、R3及びR4は、前記と同じ意味を表す。)(1)の反応から説明する。
【0029】原料のETCは、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセ−3−エンを、過酢酸、過酸化水素、オゾン及び酸素等の酸化剤で酸化することにより得られる。
【0030】式[4]で表されるアクリル酸化合物のR1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、好ましくは水素原子または炭素数1〜2である。また、R2及びR3は水素原子または炭素数1〜10であり、好ましくは水素原子または炭素数1〜5である。
【0031】具体的には、アクリル酸、メタアクリル酸、チグリル酸、3,3−ジメチルアクリル酸、2−メチル−2−ペンテン酸、2−エチル−2−ヘキセン酸及び2−オクテン酸等が挙げられる。
【0032】式[4]で表されるアクリル酸化合物の使用量は、ETCに対して1〜50倍モル、好ましくは2〜30倍モルである。又、本反応では、無触媒下でも反応するが、触媒として四級塩(相間移動触媒)を使用することも有効である。その種類としては、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、硫酸水素テトラ−n−ブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキサイドメタノール溶液及びテトラ−n−ブチルアンモニウムヒドロキサイド水溶液等が挙げられる。
【0033】触媒の使用量は、反応基質に対し1〜200モル%、好ましくは、5〜50モル%が適当である。又、重合禁止剤を添加することが好ましい。重合禁止剤の種類としては、公知のものが使用できる。例えば、ハイドロキノン、ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、ハイドロキノンモノメチルエーテル、p−ベンゾキノン及びp−tert−ブチルカテコールが挙げられる。その添加量はアクリル酸化合物に対し、0.1〜10モル%が好ましい。
【0034】尚、本反応では、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、1,2−ジメトキシエタン、1,4−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒等のエーテル系溶媒を使用することも出来るが、一般に溶媒を用いると反応速度が低下する傾向にある。
【0035】反応温度は、0〜200℃で行われるが、好ましくは、40〜150℃間で行うのが目的物の収率を向上させる。又、反応は、常圧でも加圧でも行うことができる。
【0036】反応時間は、塩基の種類・量・反応温度・溶媒等で異なるが、通常1〜50時間で行われ、好ましくは、2〜30時間で終了する条件が望ましい。また、反応は、回分式でも連続式でも行うことができる。
【0037】次に、反応スキーム(2)の製造方法について述べる。式[6]で表されるアクリル酸ハライド化合物は、前記のアクリル酸化合物をハロゲン化チオニルなどで酸ハライドにして得られる。ハロゲン元素としては、F、Cl、Br及びIが挙げられるが、最も安価なClが使用される。具体的には、アクリロイルクロライド、メタアクリロイルクロライド、チグリロイルクロライド、3,3−ジメチルアクリロイルクロライド、2−メチル−2−ペンテノイルクロライド、2−エチル−2−ヘキセノイルクロライド及び2−オクテロイルクロライド等が挙げられる。その使用量は、DHTCに対し、2.0〜2.5当量が好ましい。
【0038】反応式(2)で表される方法は、塩基が必須でありその種類としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン及びトリプロピルアミン等に代表される鎖状アルキルアミン化合物、ピリジン、アニリン及びN−メチルアニリン等に代表される芳香族アミン化合物、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノ−5−ネン(DBN)、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DBO)及び1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセ−7−エン(DBU)等に代表される環状アルキルアミン化合物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸水素カリウム等の金属炭酸塩等が挙げられる。これらの塩基の中で好ましいものは、トリエチルアミンやトリプロピルアミンである。その使用量は、DHTCに対し2.0〜2.5当量(酸クロライドと当量)が好ましい。
【0039】本法は溶媒を使用するのが好ましい。溶媒としては、テトラヒドロフラン(THF)、1,2−ジメトキシエタン、ジオキサン及び2−メトキシエチルエーテル等のエーテル化合物、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc),N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)等が好ましい。これらの中で安価な1,2−ジメトキシエタンやDMFが好ましい。その使用量は、DHTCに対して1〜10重量倍が好ましく、特には2〜5重量倍が好ましい。
【0040】反応温度は、0〜100℃、特には0〜50℃が好ましい。反応後は、水を添加し、残余酸クロライドを加水分解してから、溶媒を留去し、難水溶性溶媒(エーテル系やエステル系)で抽出した後、蒸留又はカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得ることができる。
【0041】次に、反応スキーム(3)の製造方法について述べる。一般式[7]で表されるアクリル酸化合物のR1は、水素または炭素数1〜4のアルキル基を表し、好ましくは水素原子または炭素数1〜2である。また、R2、R3及びR4は水素原子または炭素数1〜10であり、好ましくは水素原子または炭素数1〜5である。
【0042】具体的には、アクリル酸、メタアクリル酸、チグリル酸、3,3−ジメチルアクリル酸、2−メチル−2−ペンテン酸、2−エチル−2−ヘキセン酸及び2−オクテン酸等、及びそれらの炭素数1〜10のアクリル酸エステル化合物、具体的には、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチル、チグリル酸メチル、チグリル酸エチル、3,3−ジメチルアクリル酸メチル、3,3−ジメチルアクリル酸エチル、2−メチル−2−ペンテン酸メチル、2−メチル−2−ペンテン酸エチル、2−エチル−2−ヘキセン酸メチル、2−エチル−2−ヘキセン酸エチル、2−オクテン酸メチル及び2−オクテン酸エチル等が挙げられる。
【0043】本反応は、触媒が必要であり、触媒としては、硫酸、塩酸及び硝酸等の鉱酸が使用でき、特には、硫酸が好ましい。また、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸等の有機酸も使用でき、特にはp−トルエンスルホン酸が好ましい。
【0044】更に、触媒としてタングステン酸、モリブデン酸或いはこれらのヘテロポリ酸が挙げられる。ヘテロポリ酸の具体例としては、H3PW1240、H4SiW1240、H4TiW1240、H5CoW1240、H5FeW1240、H621862、H7PW1133、H4TiMo1240、H3PMo1240、H7PMo1139、H62Mo1862、H4PMoW1140、H4PVMo1140、H4SiMo1240、H5PV2Mo1040、H3PMo6640、H0.5Cs2.5PW1240及びそれらの水和物等が代表的なものとして挙げられる。また、これらを炭素やシリカに担持させた触媒等が挙げられる。これらのヘテロポリ酸のなかでは、H3PW1240、H3PMo1240及びそれらの水和物等が特に好ましい。
【0045】また更に、アンバーリストIR120等の陽イオン交換樹脂、H−ZSM−5等のH型ゼオライト等も使用することができる。特に、エステル交換法の場合の触媒としては、前述の鉱酸類、ヘテロポリ酸類、有機酸、陽イオン交換樹脂及びH型ゼオライトの他に、3ZnO−2B23、酢酸カドミウム、酢酸亜鉛及び酢酸カルシウムに代表される周期律表第II族化合物の脂肪酸塩等が使用できる。
【0046】これらの触媒の使用量は、DHTCに対し0.1〜100重量%が使用でき、経済的には、1〜20重量%が好ましい。本反応は、アクリル酸化合物またはアクリル酸エステル化合物を大過剰用いることもできるが、アリルアルコール誘導体を理論量近傍に減少させて、溶媒を用いて行うこともでき、通常は、溶媒を使用することが好ましい。溶媒の種類としては、1,2−ジクロロエタン(EDC)や1,1,1−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエンやキシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジメトキシエタンやジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル等が挙げられる。
【0047】溶媒の使用量は、DHTCに対し1〜20重量倍、より好ましくは1〜6重量倍である。反応温度は、50〜200℃、より好ましくは70〜150℃である。反応は常圧でも加圧でも行うことができる。反応時間は、1〜50時間で行うことができ、通常2〜12時間で行うのが実用的である。
【0048】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1100ml四つ口反応フラスコにETCD3.00g(20mmol)、アクリル酸14.4g(200mmol)及びハイドロキノン0.220g(2mmol)を仕込み、100℃で7時間撹拌した。室温に冷却してから1、2−ジクロロエタン(EDC)と水を加えて分液後、EDC層を水洗し濃縮すると油状物4.21gが得られた。この残渣を、n−ヘプタン/酢酸エチル=9/1〜5/1でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製すると、無色透明な油状物質の4−アクリロイル−3−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(4A3HTC)1.93g(収率43.5%)が得られた。
【0049】4A3HTCの構造は、下記の分析結果から確認した。
MASS(EI, m/e(%)) : 223(M+1,100), 205(10), 133(20).1H-NMR(CDCl3,δppm) : 1.37-1.59(m, 7H),1.95-2.01(m, 1H),2.13-2.18(m, 2H),2.34-2.39(m, 2H),3.54(br., 1H),3.95(t, J=8.0Hz, 1H),4.99-5.04(m, 1H),5.86(dd, J1=1.37Hz, J2=10.5Hz,1H),6.14(dd, J1=10.5Hz, J2=17.4Hz, 1H),6.43(dd, J1=1.37Hz, J2=17.4Hz, 1H).13C-NMR(CDCl3,δppm) : 22.01,22.67,23.45,27.86,38.20,39.34,39.64,43.00,48.77,83.90,128.32,131.33,166.99.なお、他の留分として原料のETCDが1.15g(回収率38.2%)及び3,4−ビス(アクリロイルオキシ)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(TCDA)が0.221g(収率4.0%)得られた。
【0050】実施例2100ml四つ口反応フラスコにETCD3.00g(20mmol)、アクリル酸14.4g(200mmol)、テトラメチルアンモニウムクロライド0.219g(2mmol)及びハイドロキノン0.110g(1mmol)を仕込み、100℃で8時間撹拌した。室温に冷却してから1、2ジクロロエタン(EDC)と水を加えて分液後、EDC層を水洗し濃縮すると油状物4.01gが得られた。この残渣を、n−ヘプタン/酢酸エチル=9/1〜5/1でシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製すると、無色透明な油状物質の4A3HTC1.71g(収率38.5%)が得られた。なお、他の留分として原料ETCDが0.678g(回収率22.6%)及びTCDAが0.580g(収率10.5%)得られた。
【0051】実施例3100ml四つ口反応フラスコにETCD3.00g(20mmol)、メタアクリル酸17.2g(200mmol)及びハイドロキノン0.110g(1mmol)を仕込み、100℃で24時間撹拌した。室温に冷却してから1、2−ジクロロエタン(EDC)と水を加えて分液後、EDC層を水洗し濃縮すると油状物4.01gが得られた。この残渣を、n−ヘプタン/酢酸エチル=9/1〜5/1でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製すると、無色透明な油状物質の3−ヒドロキシ−4−メタアクリロイルトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(3H4MTC)2.40g(収率51.2%)が得られた。
【0052】3H4MTCの構造は、下記の分析結果から確認した。
MASS(EI, m/e(%)) : 237(M+1, 100), 219(6), 133(12).1H-NMR(CDCl3,δppm) : 1.36-1.60(m, 7H),1.95(s, 3H),1.97-2.01(m, 1H),2.13-2.20 (m, 2H),2.35-2.43(m, 2H),3.96(t, J=8.0Hz, 1H),5.85(br., 1H),4.98-5.03(m, 1H),5.60(s, 1H),6.15(s, 1H).13C-NMR(CDCl3,δppm) : 18.31,22.07,23.47,27.98,38.28,39.44,39.70,43.05,49.03,75.4,84.23,126.14,136.19,168.35.なお、他の留分として原料ETCD1.23g(回収率40.9%)及び3,4−ビス(メタアクリロイルオキシ)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(TCDM)が0.338g(収率5.6%)得られた。
【0053】実施例4100ml四つ口反応フラスコにETCD3.00g(20mmol)、メタアクリル酸17.2g(200mmol)、テトラメチルアンモニウムクロライド0.219g(2mmol)及びハイドロキノン0.110g(1mmol)を仕込み、100℃で8時間撹拌した。室温に冷却してから1、2−ジクロロエタン(EDC)と水を加えて分液後、EDC層を水洗し濃縮すると油状物4.01gが得られた。この残渣を、n−ヘプタン/酢酸エチル=9/1〜5/1でシリカゲルカラムクロマトグラフィ−で精製すると、無色透明な油状物質の3H4MTC2.48g(収率53.0%)が得られた。なお、他の留分として原料ETCD0.429g(回収率14.3%)及びTCDMが0.505g(収率8.3%)得られた。
【0054】
【発明の効果】脂環式モノマーから得られるフォトレジスト材料は、透明性、物理的、化学的特性に優れていることが知られている。本発明の、脂環基としてトリシクロデカニル基をもち、極性置換基としては、ヒドロキシル基を有する4−アクリロイルオキシ−3−ヒドロオキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物及び3−アクリロイルオキシ−4−ヒドロオキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン化合物は、高感度、高解像度を有し、高い透明性と基板への密着性が優れた、高いドライエッチング耐性有するフォトレジスト材料を提供するモノマーである。




 

 


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