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発明の名称 エチレン誘導体および有害生物防除剤
発行国 日本国特許庁(JP)
公報種別 公開特許公報(A)
公開番号 特開2001−81077(P2001−81077A)
公開日 平成13年3月27日(2001.3.27)
出願番号 特願2000−73402(P2000−73402)
出願日 平成12年3月16日(2000.3.16)
代理人
発明者 村上 博 / 沼田 昭 / 植野 英樹 / 楠岡 義之 / 三宅 敏郎 / 瀧井 新自 / 伊藤 俊紀
要約 目的


構成
特許請求の範囲
【請求項1】 式(1):【化1】

[式中、Qは、【化2】

【化3】

【化4】

【化5】

であり、Aは、【化6】

【化7】

【化8】

であり、Bは、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3SCH2、CH3OC24OCH2、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたC1〜C4アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH33Si、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2CF3、C1〜C4モノアルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C2〜C5モノアルキルアミノチオカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル、C2〜C5シアノアルキル、C3〜C9アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1、−P(=O)T23、−P(=S)T23、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT456であり、Wは、【化9】

であり、Rは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6のアルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、フェノキシ、OH、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であるか、あるいは隣接したRまたはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり、R2は、H、C1〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であるか、あるいは隣接したRと共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり、R3は、HまたはC1〜C10アルキルであり、Gは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェニルまたは−N=CT78であるか、あるいは隣接したGまたはG1と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり、G1は、H、C1〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であるか、あるいは隣接したGと共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり、Xは、N-X1、CH-X1、C-(X12、OまたはSであり、X1は、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルで置換されていてもよいアリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、NO2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、モルホリニル、ピペリジル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシまたはZで置換されていてもよいピリジルであり(但し、XがCH-X1またはC-(X12のときは、X1はC1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル及びC1〜C6ハロアルキルでない。また、X1が2個以上のときは、同一か相互に異なってもよい。)、Yは、H、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルで置換されていてもよいアリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、CN、-NU1U2、−C(=O)T1、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C5モノアルキルアミノチオカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルキルチオカルボニル、モルホリニル、ピペリジル、Zで置換されていてもよいピラゾリル、Zで置換されていてもよいイミダゾリル、Zで置換されていてもよいピラゾリニル、Zで置換されていてもよいフェニルまたはZで置換されていてもよいピリジルであるか、あるいはRまたはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり(但し、XがOのときは、Yはアルキル及びアルコキシでない。)、X2は、S、O、NR4またはCH2であり(但し、X2が2個以上のときは、同一か相互に異なってもよい。)、X3は、S、OまたはNR4であり、R4は、H、C1〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であり、Zは、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C5アルケニルスルフェニル、C2〜C5アルケニルスルフィニル、C2〜C5アルケニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2、CN、CHO、OH、-NU1U2、フェニル、フェノキシ及びC2〜C5アルコキシカルボニルの中から選ばれる1ないし5個の相互に異なってもよい置換基であり、T1は、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたC3〜C4シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいC2〜C4アルケニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、-NU1U2、フェニルアミノ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチオ、Zで置換されていてもよいナフチルまたはZで置換されていてもよい5員環もしくは6員環の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル及び3(2H)−ピリダジノンの中から選ばれる。)であり、T2及びT3は、各々独立に、OH、フェニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C4アルキルスルフェニルであり、T4、T5及びT6は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C3アルキル基で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはT4、T5及びT6のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環、7員環または8員環基を形成するものであり、T7及びT8は、各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1〜C6アルキルであるか、あるいはT7とT8とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、U1及びU2は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルであるか、あるいはU1とU2とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、lは、メチレンの数を表し、0、1、2または3であり、mは、置換基の数を表し、0、1、2または3であり、nは、置換基の数を表し、0、1、2、3または4であり、pは、置換基の数を表し、0、1または2であり、qは、置換基の数を表し、0または1(但し、m、n及びpが2以上の整数を表す場合は、その置換基は同一か相互に異なってもよい。)]で表されるエチレン誘導体。
【請求項2】 Qが【化10】

【化11】

【化12】

【化13】

であり、Bが、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC24OCH2、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2CF3、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C2〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル、C3〜C9アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1、−P(=O)T23、−P(=S)T23、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT456であり、R1が、H、ハロゲン、C1〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6のアルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、フェノキシ、OH、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であるか、あるいは隣接したR1またはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり(但し、R1が2個以上のときは、同一か相互に異なってもよい。)、R2は、H、C1〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であるか、あるいは隣接したR1またはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり(但し、R2が2個以上のときは、同一か相互に異なってもよい。)、Yは、H、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルで置換されていてもよいアリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、CN、-NU1U2、−C(=O)T1、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C5モノアルキルアミノチオカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルキルチオカルボニル、モルホリニル、ピペリジル、Zで置換されていてもよいピラゾリル、Zで置換されていてもよいイミダゾリル、Zで置換されていてもよいピラゾリニル、Zで置換されていてもよいフェニルまたはZで置換されていてもよいピリジルであるか、あるいはR1またはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり(但し、XがOのときは、Yはアルキル及びアルコキシでない。)、T1が、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたC3〜C4シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいC2〜C4アルケニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、-NU1U2、フェニルアミノ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチオ、Zで置換されていてもよいナフチルまたはZで置換されていてもよい5員環もしくは6員環の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル及びピリジルの中から選ばれる。)である請求項1記載のエチレン誘導体。
【請求項3】 Qが、Q−14、Q−15、Q−16、Q−17、Q−18、Q−19、Q−20、Q−21、Q−32、Q−33、Q−34、Q−35、Q−36、Q−37、Q−44、Q−45、Q−46、Q−47、Q−48、Q−49、Q−50、Q−51、Q−52、Q−53、Q−54、Q−79またはQ−80である請求項2記載のエチレン誘導体。
【請求項4】 Qが、Q−18、Q−19、Q−20、Q−21、Q−32、Q−33、Q−34、Q−35、Q−36、Q−37、Q−44、Q−45、Q−46、Q−47、Q−48、Q−49、Q−50、Q−51、Q−52、Q−53、Q−54またはQ−80である請求項3記載のエチレン誘導体。
【請求項5】 Qが、Q−18、Q−20、Q−32、Q−33、Q−34、Q−36、Q−45、Q−46、Q−47、Q−48、Q−51、Q−53またはQ−54である請求項4記載のエチレン誘導体。
【請求項6】 Aが、A−1、A−2、A−6、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−24、A−25、A−26、A−27、A−34、A−38、A−44、A−50、A−51、A−52またはA−63である請求項2記載のエチレン誘導体。
【請求項7】 Aが、A−1、A−2、A−6、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−24、A−25、A−26、A−27、A−34、A−36、A−38、A−44、A−50、A−51、A−52またはA−63である請求項3記載のエチレン誘導体。
【請求項8】 Aが、A−1、A−2、A−6、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−24、A−25、A−26、A−27、A−34、A−36、A−38、A−44、A−50、A−51、A−52またはA−63である請求項4記載のエチレン誘導体。
【請求項9】 Aが、A−1、A−2、A−6、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−24、A−25、A−26、A−27、A−34、A−36、A−38、A−44、A−50、A−51、A−52またはA−63である請求項5記載のエチレン誘導体。
【請求項10】 Xが、N−X1である請求項2記載のエチレン誘導体。
【請求項11】 Xが、N−X1である請求項3記載のエチレン誘導体。
【請求項12】 Xが、N−X1である請求項4記載のエチレン誘導体。
【請求項13】 Xが、N−X1である請求項5記載のエチレン誘導体。
【請求項14】 Xが、N−X1である請求項6記載のエチレン誘導体。
【請求項15】 Xが、N−X1である請求項7記載のエチレン誘導体。
【請求項16】 Xが、N−X1である請求項8記載のエチレン誘導体。
【請求項17】 Xが、N−X1である請求項9記載のエチレン誘導体。
【請求項18】 請求項1〜17記載のエチレン誘導体の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
【請求項19】 請求項1〜17記載のエチレン誘導体の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。
発明の詳細な説明
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なエチレン誘導体ならびに該誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農薬及び水中生物付着防止剤に関するものである。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤等であり、特に農園芸、畜産、衛生分野の有害生物防除剤である。また水中生物付着防止剤とは漁網、船舶の船底、ブイなどの海中に置かれる設備、海洋構築物、火力または原子力発電所の復水器冷却水系、化学工業などの熱交換器冷却用水の取水路、水中構築物あるいは貯水池などに貝類や藻類などの有害な水中生物が付着するのを防止するための薬剤である。
【0002】
【従来の技術】農薬としてのアクリロニトリル誘導体に関しては、WO−97/40009に記載されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤や殺菌剤の開発が常に期待されている。
【0004】また、海中及び淡水における水中生物の付着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物などを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物付着防止剤とは云えず、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤が望まれている。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課題解決にあたり、低薬量で優れた有害生物防除活性を示し、かつホ乳動物、魚類および益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響がない農薬及び水中生物付着防止剤を開発する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が安全性が高く優れた有害生物防除活性及び水中生物付着防止活性を示すことを見出し、本発明を完成した。
【0006】すなわち本発明は、下記〔1〕〜〔19〕に記載した、エチレン誘導体ならびに該誘導体を有効成分として含有する農薬および水中生物付着防止剤に関するものである。
【0007】〔1〕 式(1):【0008】
【化14】

【0009】[式中、Qは、【0010】
【化15】

【0011】
【化16】

【0012】
【化17】

【0013】
【化18】

【0014】であり、Aは、【0015】
【化19】

【0016】
【化20】

【0017】
【化21】

【0018】であり、Bは、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3SCH2、CH3OC24OCH2、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたC1〜C4アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH33Si、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2CF3、C1〜C4モノアルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C2〜C5モノアルキルアミノチオカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル、C2〜C5シアノアルキル、C3〜C9アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1、−P(=O)T23、−P(=S)T23、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT456であり、Wは、【0019】
【化22】

【0020】であり、Rは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6のアルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、フェノキシ、OH、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であるか、あるいは隣接したRまたはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり、R2は、H、C1〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であるか、あるいは隣接したRと共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり、R3は、HまたはC1〜C10アルキルであり、Gは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェニルまたは−N=CT78であるか、あるいは隣接したGまたはG1と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり、G1は、H、C1〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であるか、あるいは隣接したGと共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり、Xは、N-X1、CH-X1、C-(X12、OまたはSであり、X1は、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルで置換されていてもよいアリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、NO2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、モルホリニル、ピペリジル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシまたはZで置換されていてもよいピリジルであり(但し、XがCH-X1またはC-(X12のときは、X1はC1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル及びC1〜C6ハロアルキルでない。また、X1が2個以上のときは、同一か相互に異なってもよい。)、Yは、H、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルで置換されていてもよいアリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、CN、-NU1U2、−C(=O)T1、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C5モノアルキルアミノチオカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルキルチオカルボニル、モルホリニル、ピペリジル、Zで置換されていてもよいピラゾリル、Zで置換されていてもよいイミダゾリル、Zで置換されていてもよいピラゾリニル、Zで置換されていてもよいフェニルまたはZで置換されていてもよいピリジルであるか、あるいはRまたはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり(但し、XがOのときは、Yはアルキル及びアルコキシでない。)、X2は、S、O、NR4またはCH2であり(但し、X2が2個以上のときは、同一か相互に異なってもよい。)、X3は、S、OまたはNR4であり、R4は、H、C1〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であり、Zは、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C5アルケニルスルフェニル、C2〜C5アルケニルスルフィニル、C2〜C5アルケニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2、CN、CHO、OH、-NU1U2、フェニル、フェノキシ及びC2〜C5アルコキシカルボニルの中から選ばれる1ないし5個の相互に異なってもよい置換基であり、T1は、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたC3〜C4シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいC2〜C4アルケニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、-NU1U2、フェニルアミノ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチオ、Zで置換されていてもよいナフチルまたはZで置換されていてもよい5員環もしくは6員環の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル及び3(2H)−ピリダジノンの中から選ばれる。)であり、T2及びT3は、各々独立に、OH、フェニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C4アルキルスルフェニルであり、T4、T5及びT6は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C3アルキル基で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはT4、T5及びT6のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環、7員環または8員環基を形成するものであり、T7及びT8は、各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1〜C6アルキルであるか、あるいはT7とT8とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、U1及びU2は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルであるか、あるいはU1とU2とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、lは、メチレンの数を表し、0、1、2または3であり、mは、置換基の数を表し、0、1、2または3であり、nは、置換基の数を表し、0、1、2、3または4であり、pは、置換基の数を表し、0、1または2であり、qは、置換基の数を表し、0または1(但し、m、n及びpが2以上の整数を表す場合は、その置換基は同一か相互に異なってもよい。)]で表されるエチレン誘導体。
【0021】〔2〕 Qが【0022】
【化23】

【0023】
【化24】

【0024】
【化25】

【0025】
【化26】

【0026】であり、Bが、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC24OCH2、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2CF3、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C2〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル、C3〜C9アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1、−P(=O)T23、−P(=S)T23、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT456であり、R1が、H、ハロゲン、C1〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C14アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6のアルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、フェノキシ、OH、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であるか、あるいは隣接したR1またはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり(但し、R1が2個以上のときは、同一か相互に異なってもよい。)、R2は、H、C1〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であるか、あるいは隣接したR1またはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり(但し、R2が2個以上のときは、同一か相互に異なってもよい。)、Yは、H、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルで置換されていてもよいアリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、CN、-NU1U2、−C(=O)T1、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C5モノアルキルアミノチオカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルキルチオカルボニル、モルホリニル、ピペリジル、Zで置換されていてもよいピラゾリル、Zで置換されていてもよいイミダゾリル、Zで置換されていてもよいピラゾリニル、Zで置換されていてもよいフェニルまたはZで置換されていてもよいピリジルであるか、あるいはR1またはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環であり(但し、XがOのときは、Yはアルキル及びアルコキシでない。)、T1が、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたC3〜C4シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいC2〜C4アルケニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、-NU1U2、フェニルアミノ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチオ、Zで置換されていてもよいナフチルまたはZで置換されていてもよい5員環もしくは6員環の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル及びピリジルの中から選ばれる。)である上記〔1〕記載のエチレン誘導体。
【0027】〔3〕 Qが、Q−14、Q−15、Q−16、Q−17、Q−18、Q−19、Q−20、Q−21、Q−32、Q−33、Q−34、Q−35、Q−36、Q−37、Q−44、Q−45、Q−46、Q−47、Q−48、Q−49、Q−50、Q−51、Q−52、Q−53、Q−54、Q−79またはQ−80である上記〔2〕記載のエチレン誘導体。
【0028】〔4〕 Qが、Q−18、Q−19、Q−20、Q−21、Q−32、Q−33、Q−34、Q−35、Q−36、Q−37、Q−44、Q−45、Q−46、Q−47、Q−48、Q−49、Q−50、Q−51、Q−52、Q−53、Q−54またはQ−80である上記〔3〕記載のエチレン誘導体。
【0029】〔5〕 Qが、Q−18、Q−20、Q−32、Q−33、Q−34、Q−36、Q−45、Q−46、Q−47、Q−48、Q−51、Q−53またはQ−54である上記〔4〕記載のエチレン誘導体。
【0030】〔6〕 Aが、A−1、A−2、A−6、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−24、A−25、A−26、A−27、A−34、A−36、A−38、A−44、A−50、A−51、A−52またはA−63である上記〔2〕記載のエチレン誘導体。
【0031】〔7〕 Aが、A−1、A−2、A−6、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−24、A−25、A−26、A−27、A−34、A−36、A−38、A−44、A−50、A−51、A−52またはA−63である上記〔3〕記載のエチレン誘導体。
【0032】〔8〕 Aが、A−1、A−2、A−6、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−24、A−25、A−26、A−27、A−34、A−36、A−38、A−44、A−50、A−51、A−52またはA−63である上記〔4〕記載のエチレン誘導体。
【0033】〔9〕 Aが、A−1、A−2、A−6、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−24、A−25、A−26、A−27、A−34、A−36、A−38、A−44、A−50、A−51、A−52またはA−63である上記〔5〕記載のエチレン誘導体。
【0034】〔10〕 Xが、N−X1である上記〔2〕記載のエチレン誘導体。
【0035】〔11〕 Xが、N−X1である上記〔3〕記載のエチレン誘導体。
【0036】〔12〕 Xが、N−X1である上記〔4〕記載のエチレン誘導体。
【0037】〔13〕 Xが、N−X1である上記〔5〕記載のエチレン誘導体。
【0038】〔14〕 Xが、N−X1である上記〔6〕記載のエチレン誘導体。
【0039】〔15〕 Xが、N−X1である上記〔7〕記載のエチレン誘導体。
【0040】〔16〕 Xが、N−X1である上記〔8〕記載のエチレン誘導体。
【0041】〔17〕 Xが、N−X1である上記〔9〕記載のエチレン誘導体。
【0042】〔18〕 上記〔1〕〜〔17〕記載のエチレン誘導体の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
【0043】〔19〕 上記〔1〕〜〔17〕記載のエチレン誘導体の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。
【0044】
【発明の実施の形態】本発明化合物(1)の−C(CN)=C(OB)− 部は、Bが水素原子以外の場合にE体およびZ体の2種の異性体が存在するが、両者とも本発明に含まれる。また、Bが水素原子の場合には互変異性体が存在するが、これらも本発明に含まれる。
【0045】また、本発明化合物(1)中のQの置換基XがN−X1、CH−X1またはC−(X12である場合に、E体およびZ体の2種の異性体が存在するが、両者とも本発明に含まれる。
【0046】次にQ、A、B、R、R1、R2、R3、R4、G、G1、X、X1、Y、Z、T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8、U1、U2、m、n、pまたはqの好ましい範囲を説明する。
【0047】好ましいQの範囲は以下に示す各群である。
【0048】即ち、QI:Q−14、Q−15、Q−16、Q−17、Q−18、Q−19、Q−20、Q−21、Q−32、Q−33、Q−34、Q−35、Q−36、Q−37、Q−44、Q−45、Q−46、Q−47、Q−48、Q−49、Q−50、Q−51、Q−52、Q−53、Q−54、Q−79、Q−80。
QII:Q−18、Q−19、Q−20、Q−21、Q−32、Q−33、Q−34、Q−35、Q−36、Q−37、Q−44、Q−45、Q−46、Q−47、Q−48、Q−49、Q−50、Q−51、Q−52、Q−53、Q−54、Q−80。
QIII:Q−18、Q−20、Q−32、Q−33、Q−34、Q−36、Q−45、Q−46、Q−47、Q−48、Q−51、Q−53、Q−54。
【0049】好ましいAの範囲は以下に示す各群である。
【0050】即ち、AI:A−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−34、A−36、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−50、A−51、A−52、A−55、A−56、A−63。
AII:A−1、A−2、A−6、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−24、A−25、A−26、A−27、A−34、A−36、A−38、A−44、A−50、A−51、A−52、A−63。
AIII:A−1、A−2、A−6、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−16、A−17、A−24、A−25、A−26、A−27、A−36、A−44、A−50、A−51、A−52、A−63。
AIV:A−1、A−10、A−13、A−16、A−24、A−26、A−27、A−50、A−51、A−52、A−63。
【0051】好ましいBの範囲は以下に示す各群である。
【0052】即ち、BI:H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC24OCH2、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2CF3、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル、C3〜C9アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1、−P(=O)T23、−P(=S)T23、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4T5T6。
【0053】BII:H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC24OCH2、C1〜C4アルキルスルホニル、−SO2CF3、−C(=O)T1、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT456
【0054】BIII:H、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC24OCH2、C1〜C4アルキルスルホニル、−C(=O)T1、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT456
【0055】BIV:H、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC24OCH2、−C(=O)T1、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT456
【0056】好ましいRの範囲は以下に示す各群である。
【0057】即ち、RI:ハロゲン、C1〜C6アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C3アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルケニルスルフェニル、C2〜C4アルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4アルキニルスルフェニル、C2〜C4のアルキニルスルフィニル、C2〜C4アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、ナフチル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルであるか、または隣接したRもしくはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環。
【0058】RII:ハロゲン、C1〜C6アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C3アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、NO2、CN、-NU1U2、ナフチル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニルまたはZで置換されていてもよいピリジル。
【0059】RIII:ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、NO2、CN、-NU1U2、、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニルまたはZで置換されていてもよいピリジル。
【0060】好ましいR1の範囲は以下に示す各群である。
【0061】即ち、R1I:H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C3アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルケニルスルフェニル、C2〜C4アルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4アルキニルスルフェニル、C2〜C4のアルキニルスルフィニル、C2〜C4アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、ナフチル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルであるか、または隣接したR1もしくはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環。
【0062】R1II:H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C3アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、NO2、CN、-NU1U2、ナフチル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニルまたはZで置換されていてもよいピリジル。
【0063】R1III:H、ハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、NO2、CN、-NU1U2、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニルまたはZで置換されていてもよいピリジル。
【0064】好ましいR2の範囲は以下に示す各群である。
【0065】即ち、R2I:H、C1〜C6アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C3アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ナフチル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルであるか、または隣接したR、R1もしくはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環。
【0066】R2II:H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニルまたはZで置換されていてもよいフェニル。
【0067】R2III:H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル。
【0068】好ましいR3の範囲は以下に示す各群である。
【0069】即ち、R3I:H、C1〜C6アルキル。
【0070】好ましいR4の範囲は以下に示す各群である。
【0071】即ち、R4I:H、C1〜C6アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C3アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ナフチル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルであるか、または隣接したR、R1もしくはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環。
【0072】R4II:H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよい3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニルまたはZで置換されていてもよいフェニル。
【0073】R4III:H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル。
【0074】好ましいGの範囲は以下に示す各群である。
【0075】即ち、GI:ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルケニルスルフェニル、C2〜C4アルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4アルキニルスルフェニル、C2〜C4アルキニルスルフィニル、C2〜C4アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、C2〜C4ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルキルカルボニルオキシ、C2〜C4ハロアルキルカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェニルであるか、または隣接したGもしくはG1と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環。
【0076】GII:ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2、CN、C2〜C4アルコキシカルボニルであるか、または隣接したGもしくはG1と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環。
【0077】GIII:ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル。
【0078】好ましいG1の範囲は以下に示す各群である。
【0079】即ち、G1I:H、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニルであるか、または隣接したGと共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環。
【0080】G1II:H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル。
【0081】好ましいXの範囲は以下に示す各群である。
【0082】即ち、XI:N-X1またはCH-X1
【0083】XII:N-X1
【0084】好ましいX1の範囲は以下に示す各群である。
【0085】即ち、X1I:C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C6アリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、NO2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニルまたはZで置換されていてもよいフェノキシ。
【0086】X1II:C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、NO2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシまたはZで置換されていてもよいフェノキシ。
【0087】好ましいYの範囲は以下に示す各群である。
【0088】即ち、YI:H、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、CN、-NU1U2、−C(=O)T1、C2〜C4アルコキシアルキル、モルホリニル、ピペリジル、Zで置換されていてもよいピラゾリル、Zで置換されていてもよいイミダゾリル、Zで置換されていてもよいピラゾリニル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジルであるか、あるいはR、R1またはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環。
【0089】YII:C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C6アリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、CN、-NU1U2、−C(=O)T1、C2〜C4アルコキシアルキル、モルホリニル、ピペリジル、Zで置換されていてもよいピラゾリル、Zで置換されていてもよいイミダゾリル、Zで置換されていてもよいピラゾリニル、Zで置換されていてもよいフェニルであるか、あるいはR、R1またはR2と共にアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環または8員環。
【0090】好ましいZの範囲は以下に示す各群である。
【0091】即ち、ZI:、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、NO2、CN、CHO、OH、-NU1U2、フェニル、フェノキシ及びC2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個である。
【0092】ZII:、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、NO2、CN及びC2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2または3個である。
【0093】Zが置換する環の種類によってZの数は異なり、Zが置換する環がフェニルの場合にはZの数は0から5の整数であり、好ましくは0から4の整数であり、より好ましくは0、1、2または3である。Zが置換する環がナフチルの場合にはZの数は0から7の整数であり、好ましくは0である。Zが置換する環が複素環基の場合にはZの数は複素環によって異なり、その複素環が1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリルまたは1,2,3,4−テトラゾリルの場合にはZの数は0または1である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,3,5−トリアジニルまたは1,2,4−トリアジニルの場合にはZの数は0から2の整数であり、好ましくは1または2である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはZの数は0から3の整数であり、好ましくは0から2の整数であり、より好ましくは1または2である。その複素環がピロリル、ピリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニルまたはチアゾリニルの場合にはZの数は0から4の整数であり、好ましくは0から2の整数であり、より好ましくは1または2である。
【0094】好ましいT1の範囲は以下に示す各群である。
【0095】即ち、T1I:C1〜C18アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、-NU1U2、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチオ、ナフチルまたはZで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニルまたは1,2,4−トリアジニルの中から選ばれる。)である。
【0096】T1II:C1〜C18アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはZで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジニルの中から選ばれる。)である。
【0097】T1III:C1〜C17アルキル、C2〜C6ルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、フェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、フェニルで置換されたシクロアルキル、フェニルで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチル、Zで置換されていてもよいピラゾリルまたはZで置換されていてもよいピリジニルである。
【0098】好ましいT2の範囲は以下に示す群である。
【0099】即ち、T2I:フェニル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4アルキルスルフェニルである。
【0100】好ましいT3の範囲は以下に示す群である。
【0101】即ち、T3I:フェニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C4アルキルスルフェニルである。
【0102】好ましいT4の範囲は以下に示す群である。
【0103】即ち、T4I:H、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはT4、T5及びT6のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環または7員環基を形成するものである。
【0104】好ましいT5の範囲は以下に示す群である。
【0105】即ち、T5I:H、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはT4、T5及びT6のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環または7員環基を形成するものである。
【0106】好ましいT6の範囲は以下に示す群である。
【0107】即ち、T6I:H、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはT4、T5及びT6のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環または7員環基を形成するものである。
【0108】好ましいT7の範囲は以下に示す群である。
【0109】即ち、T7I:H、フェニル、ベンジルまたはC1〜C4アルキルであるか、あるいはT7とT8とが結合している炭素原子と共に5員環または6員環を形成する。
【0110】好ましいT8の範囲は以下に示す群である。
【0111】即ち、T8I:フェニル、ベンジルまたはC1〜C4アルキルであるか、あるいはT7とT8とが結合している炭素原子と共に5員環または6員環を形成する。
【0112】好ましいU1の範囲は以下に示す群である。
【0113】即ち、U1I:H、C1〜C4アルキルまたはC2〜C5アルキルカルボニルであるか、U1とU2とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環を形成してもよい。
【0114】好ましいU2の範囲は以下に示す群である。
【0115】即ち、U2I:H、C1〜C4アルキルまたはC2〜C5アルキルカルボニルであるか、U1とU2とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環を形成してもよい。
【0116】好ましいlの範囲は0、1または2であり、より好ましくは1または2である。
【0117】好ましいmの範囲は1、2または3であり、より好ましくは1または2である。 好ましいnの範囲は0、1、2または3であり、より好ましくは1または2である。
【0118】好ましいpの範囲は1または2である。
【0119】上述の好ましい置換基の範囲における各群はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、それぞれ好ましい本発明化合物の範囲を表す。
【0120】次にB、R、R1、R2、R3、R4、G、G1、X、X1、Y、Z、T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8、U1またはU2の例を示す。
【0121】R、R1、G、またはZの定義におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられる。
【0122】B、R、R1、R2、R3、R4、G、G1、X1、Y、Z、T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8、U1またはU2の定義におけるアルキル基としては、直鎖または分岐状のアルキル基としてメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、ペンチル−1、ペンチル−2、ペンチル−3、2−メチルブチル−1、2−メチルブチル−2、2−メチルブチル−3、3−メチルブチル−1、2,2−ジメチルプロピル−1、ヘキシル−1、ヘキシル−2、ヘキシル−3、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシル、n−イコシル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【0123】R、R1、R2、R4、G1、X1、Y、T1、T4、T5またはT6の定義におけるアルケニル基としては、直鎖または分岐状のアルケニル基としてエテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【0124】R、R1、R2、R4、G1、X1またはYの定義におけるアルキニル基としては、直鎖または分岐状のアルキニル基としてエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、ヘキシニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【0125】B、R、R1、R2、R4、G、G1、X1、Y、ZまたはT1の定義におけるハロアルキル基としては、直鎖または分岐状のハロアルキル基としてフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、フルオロ−n−プロピル基、クロロ−n−プロピル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、トリクロロエチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロクロロエチル基、ヘキサフルオロ-n-プロピル基、クロロブチル基、フルオロブチル基、クロロ−n−ペンチル基、フルオロ−n−ペンチル基、クロロ−n−ヘキシル基、フルオロ−n−ヘキシル基などがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【0126】R、R1、R2、R4、G1、X1、Y、T1、T4、T5またはT6の定義におけるC1〜C3アルキル基で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2,2,3,3,−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、1−エチルシクロブチル基、1−n−ブチルシクロブチル基、シクロペンチル基、1−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基などがあげられる。
【0127】B、R、R1、R2、R4、G1またはT1の定義におけるハロゲン原子もしくはC1〜C4アルキル基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたC1〜C4アルキル基としては、ベンジル基、2−クロロベンジル基、3−ブロモベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベンジル基、4−ターシャリーブチルベンジル基、1−フェニルエチル基、1−(3−クロロフェニル)エチル基、2−フェニルエチル基、1−メチル−1−フェニルエチル基、1−(4−クロロフェニル)−1−メチルエチル基、1−(3−クロロフェニル)−1−メチルエチル基、1−フェニルプロピル基、2−フェニルプロピル基、3−フェニルプロピル基、1−フェニルブチル基、2−フェニルブチル基、3−フェニルブチル基、4−フェニルブチル基、1−メチル−1−フェニルプロピル基、1−メチル−2−フェニルプロピル基、1−メチル−3−フェニルプロピル基、2−メチル−2−フェニルプロピル基、2−(4−クロロフェニル)−2−メチル−プロピル基、2−メチル−2−(3−メチルフェニル)プロピル基等があげられる。
【0128】T1の定義におけるハロゲン原子もしくはC1〜C4アルキル基で置換されてもよいフェニル基で置換されたC3〜C6シクロアルキル基としては、1−フェニルシクロプロピル基、1−(3−クロロフェニル)シクロプロピル基、1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル基、1−(4−ブロモフェニル)シクロプロピル基、1−(4−フルオロフェニル)シクロプロピル基、1−(4−エチルフェニル)シクロプロピル基、1−(4−プロピルフェニル)シクロプロピル基、2−フェニルシクロプロピル基、1−フェニルシクロブチル基、2−フェニルシクロブチル基、1−フェニルシクロペンチル基、1−(4−クロロフェニル)シクロペンチル基、2−フェニルシクロペンチル基、、3−フェニルシクロペンチル基、1−フェニルシクロヘキシル基、1−(3−フルオロフェニル)シクロヘキシル基、1−(4−クロロフェニル)シクロヘキシル基、1−(4−ターシャリーブチルフェニル)シクロヘキシル基、2−フェニルシクロヘキシル基、3−フェニルシクロヘキシル基、4−フェニルシクロヘキシル基等があげられる。
【0129】T1の定義におけるハロゲン原子もしくはC1〜C4アルキル基で置換されてもよいフェニル基とC1〜C4アルキル基で置換されたシクロプロピル基としては、2,2−ジメチル−1−フェニルシクロプロピル基、1−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル基、2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピル基、3−(3−クロロフェニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル基、(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピル基、(4−ブロモフェニル)−2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピル基、2,2−ジメチル−3−(4−メチルフェニル)シクロプロピル基、(4−ターシャリーブチルフェニル)−2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピル基等があげられる。
【0130】T1の定義におけるハロゲン原子もしくはC1〜C4アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基とハロゲン原子で置換されたC3〜C4シクロアルキル基としては、2,2−ジクロロ−1−フェニルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−(3−クロロフェニル)シクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−(4−エトキシフェニル)シクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−(4−i−プロピルオキシフェニル)シクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−(4−t−ブチルフェニル)シクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−(4−メトキシフェニル)−3−フェニルシクロプロピル基、1−(4−エトキシフェニル)−2,2,3,3,−テトラフルオロブチル基等があげられる。
【0131】T1の定義におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC2〜C4アルケニル基とC1〜C4アルキル基で置換されたシクロプロピル基としては、2,2−ジメチル−3−(2,2−ジメチルエテニル)シクロプロピル基、3−(2,2−ジブロモエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル基、3−(2,2−ジクロロエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル基、3−(2,2−クロロトリフルオロエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル基等があげられる。
【0132】T1の定義におけるC1〜C3アルキル基で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ基としては、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基、1−メチルシクロプロピキシ基等があげられる。
【0133】T1の定義におけるハロゲン原子もしくはC1〜C4アルキル基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたC2〜C4アルケニル基としては、1−フェニルエテニル基、2−フェニルエテニル基、2−(2−クロロフェニル)エテニル基、2−(3−クロロフェニル)エテニル基、2−(4−クロロフェニル)エテニル基、2−(4−メチルフェニル)エテニル基、2−(2,6−ジフルオロフェニル)エテニル基、2−(2,5−ジメチルフェニル)エテニル基、1−メチル−2−フェニルエテニル基、2−フェニル−1−プロペニル基、2−(4−ブロモフェニル)−1−プロペニル基、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1−プロペニル基等があげられる。
【0134】R、R1、G、X1、Y、Z、T1、T2またはT3の定義におけるアルコキシ基としては、直鎖または分岐鎖状のアルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、1−メチルブチルオキシ基、2−メチルブチルオキシ基、3−メチルブチルオキシ基、1,1−ジメチルプロポキシ基、1,2−ジメチルプロポキシ基、2,2−ジメチルプロポキシ基、1−エチルプロピルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、1−メチルペンチルオキシ基、2−メチルペンチルオキシ基、3−メチルペンチルオキシ基、4−メチルペンチルオキシ基、1,1−ジメチルブチルオキシ基、1,2−ジメチルブチルオキシ基、1,3−ジメチルブチルオキシ基、2,2−ジメチルブチルオキシ基、2,3−ジメチルブチルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ基、1−エチルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ基、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ基、1−エチル−1−メチルプロピルオキシ基及び1−エチル−2−メチルプロピルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基などがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【0135】R、R1またはT1の定義におけるC3〜C6ハロシクロアルキル基としては、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、1−メチル−2,2−ジクロロシクロプロピル基、クロロシクロブチル基、ジクロロシクロブチル基、クロロシクロペンチル基、ジクロロシクロペンチル基、クロロシクロヘキシル基、ジクロロシクロヘキシル基、テトラフルオロシクロブチル基などがあげられる。
【0136】R、R1、G、X1、Y、ZまたはT1の定義における-NU1U2としてはメチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、n−ペンチルアミノ基、1−メチルブチルアミノ基、2−メチルブチルアミノ基、3−メチルブチルアミノ基、1,1−ジメチルプロピルアミノ基、1,2−ジメチルプロピルアミノ基、2,2−ジメチルプロピルアミノ基、1−エチルプロピルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、1−メチルペンチルアミノ基、2−メチルペンチルアミノ基、3−メチルペンチルアミノ基、4−メチルペンチルアミノ基、1,1−ジメチルブチルアミノ基、1,2−ジメチルブチルアミノ基、1,3−ジメチルブチルアミノ基、2,2−ジメチルブチルアミノ基、2,3−ジメチルブチルアミノ基、3,3−ジメチルブチルアミノ基、1−エチルブチルアミノ基、2−エチルブチルアミノ基、1,1,2−トリメチルプロピルアミノ基、1,2,2−トリメチルプロピルアミノ基、1−エチル−1−メチルプロピルアミノ基及び1−エチル−2−メチルプロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ−n−ペンチルアミノ基、ジ−n−ヘキシルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルイソプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、メチル−sec−ブチルアミノ基、メチルイソブチルアミノ基、メチル−tert−ブチルアミノ基、メチルペンチルアミノ基、メチルヘキシルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、エチルブチルアミノ基、エチル−sec−ブチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、エチルペンチルアミノ基、エチルヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、N−メチルアセトアミド基、N−エチルアセトアミド基、N−フェニルアセトアミド基、N−アセチルアセトアミド基などがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【0137】R、R1、R2、R4、G、G1、X1、Z及びT1の定義におけるアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、iso−プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、iso−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基などがあげられる。
【0138】R、R1、G、X1、Y、Z及びT1の定義におけるC1〜C4ハロアルコキシ基としては、各々C1〜C4直鎖状または分岐鎖状のハロアルコキシ基があげられ、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、フルオロエトキシ基、クロロエトキシ基、ブロモエトキシ基、ジフルオロエトキシ基、トリフルオロエトキシ基、テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、トリクロロエトキシ基、トリフルオロクロロエトキシ基、フルオロプロポキシ基、クロロプロポキシ基、ブロモプロポキシ基、フルオロブトキシ基、クロロブトキシ基、フルオロ−iso−プロポキシ基およびクロロ−iso−プロポキシ基などがあげられる。
【0139】R、R1、G、X1、Y、Z、T2及びT3の定義におけるC1〜C4アルキルスルフェニル基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、iso−プロピルチオ基、nーブチルチオ基、iso−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基があげられる。
【0140】R、R1、G、X1、Y及びZの定義におけるC1〜C4アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n−プロピルスルフィニル基、iso−プロピルスルフィニル基、n−ブチルスルフィニル基、iso−ブチルスルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、tert−ブチルスルフィニル基があげられる。
【0141】B、R、R1、G、X1、Y及びZの定義におけるC1〜C4アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基、iso−プロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、iso−ブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基があげられる。
【0142】B、R、R1、R2、R4、G、G1、X1、YまたはT1の定義におけるC2〜C4アルコキシアルキル基としては、C1〜C3アルコキシ−メチル基、C1〜C2アルコキシ−エチル基、メトキシエトキシメチル基およびメトキシプロピル基などがあげられる。
【0143】R、R1、R2、R4、G、G1、X1、U1またはU2の定義におけるC2〜C4アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、iso−ブタノイル基があげられる。
【0144】GまたはX1の定義におけるC2〜C5ハロアルキルカルボニル基としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、3,3,3−トリフルオロプロピオニル基、ペンタフルオロプロピオニル基等があげられる。
【0145】R、R1、GまたはX1の定義におけるC2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ基としては、クロロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、3,3,3−トリフルオロプロピオニルオキシ基、ペンタフルオロプロピオニルオキシ基等があげられる。
【0146】GまたはX1の定義におけるC3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシ基としては、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、ジ−i−プロピルアミノカルボニルオキシ基等があげられる。
【0147】R、R1、R2、R4、G1及びT1の定義におけるナフチル基としては1-ナフチル基及び2-ナフチル基があげられる。
【0148】R、R1、R2、R4、G1、X1、YまたはT1の定義におけるZで置換されていてもよいピリジル基としては、Zで置換されていてもよい2-ピリジル基、Zで置換されていてもよい3-ピリジル基またはZで置換されていてもよい4-ピリジル基があげられ、好ましくはZで置換されていてもよい2-ピリジル基またはZで置換されていてもよい3-ピリジル基であり、より好ましくはZで置換されていてもよい2-ピリジル基である。
【0149】R、R1、R2、R4、G1またはT1の定義におけるZで置換されていてもよいチエニル基としては、Zで置換されていてもよい2-チエニル基及びZで置換されていてもよい3-チエニル基があげられる。
【0150】R、R1、R2、R4、G及びG1の定義における-N=CT78はアルキリデンアミノ基、ベンジリデンアミノ基、アリーリデンアミノ基またはシクロアルキリデンアミノ基を意味し、メチリデンアミノ基、エチリデンアミノ基、プロピリデンアミノ基、イソプロピリデンアミノ基、4-メチル-2-ペンチリデンアミノ基、シクロペンチリデンアミノ基、シクロヘキシリデンアミノ基等があげられる。
【0151】Bの定義におけるC1〜C4アルキルアミノスルホニル基としては、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、n−プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基及びn−ブチルアミノスルホニル基などがあげられる。
【0152】Bの定義におけるC2〜C8ジアルキルアミノスルホニル基としては、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジ−n−プロピルアミノスルホニル基、ジイソプロピルアミノスルホニル基及びジ−n−ブチルアミノスルホニル基などがあげられる。
【0153】Bの定義におけるC2〜C5アルキルアミノチオカルボニル基としては、メチルアミノチオカルボニル基、エチルアミノチオカルボニル基、n−プロピルアミノチオカルボニル基、イソプロピルアミノチオカルボニル基及びn−ブチルアミノチオカルボニル基などがあげられる。
【0154】Bの定義におけるC3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル基としては、ジメチルアミノチオカルボニル基、ジエチルアミノチオカルボニル基、ジ−n−プロピルアミノチオカルボニル基、ジイソプロピルアミノチオカルボニル基及びジ−n−ブチルアミノチオカルボニル基などがあげられる。
【0155】Bの定義におけるハロゲン原子もしくはC1〜C4アルキル基で置換されてもよいベンゾイル基で置換されたC1〜C4アルキル基としては、フェナシル基、2−フルオロフェナシル基、3−クロロフェナシル基、4−ブロモフェナシル基、2−メチルフェナシル基、3−エチルフェナシル基、4−i−プロピルフェナシル基、4−t−ブチルフェナシル基等があげられる。
【0156】Bの定義におけるハロゲン原子もしくはC1〜C4アルキル基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基としては、2-フルオロフェニルスルホニル基、4-フルオロフェニルスルホニル基、2-クロロフェニルスルホニル基、4-クロロフェニルスルホニル基、4-ブロモフェニルスルホニル基、2,5-ジクロロフェニルスルホニル基、ペンタフルオロフェニルスルホニル基、4-メチルフェニルスルホニル基、2-メチルフェニルスルホニル基、4-t-ブチルフェニルスルホニル基、2,5-ジメチルフェニルスルホニル基、2,4-ジメチルフェニルスルホニル基、2,4,6-トリメチルフェニルスルホニル基、2,4,6-トリ-i-プロピルフェニルスルホニル基等があげられる。
【0157】Bの定義におけるC2〜C5シアノアルキル基としては、シアノメチル基、2-シアノエチル基、3-シアノプロピル基、1ーシアノ−1−メチルエチル基等があげられる。
【0158】Bの定義におけるC3〜C9アルコキシカルボニルアルキル基としては、直鎖または分岐状のアルコキシカルボニルアルキル基としてメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n-プロポキシカルボニルメチル基、i-プロポキシカルボニルメチル基、n-ブトキシカルボニルメチル基、i-ブトキシカルボニルメチル基、t-ブトキシカルボニルメチル基、n-ヘキシルオキシカルボニルメチル基、n-ヘプチルオキシカルボニルメチル基、1-メトキシカルボニルエチル基、1-エトキシカルボニルエチル基、1-n-ブトキシエチル基、2-メトキシカルボニルエチル基、2-エトキシカルボニルエチル基、1-メトキシカルボニルプロピル基、3-エトキシカルボニルプロピル基、4-メトキシカルボニルブチル基、6-エトキシカルボニルヘキシル基、1-メトキシカルボニル-1-メチルエチル基、1-iso-プロポキシカルボニル-1-メチルエチル基、1-エトキシカルボニル-2-メチルプロピル基等があげられる。
【0159】Bの定義におけるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウムがあげられる。
【0160】Bの定義におけるアルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムまたはバリウムがあげられ、好ましくはマグネシウム、カルシウムまたはバリウムがあげられる。
【0161】Bの定義におけるNHT456で示されるアンモニウム基としては、アンモニウム基、モノメチルアンモニウム基、ジメチルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基、ジエチルアンモニウム基、トリエチルアンモニウム基、ジイソプロピルアンモニウム基、ジイソプロピルエチルアンモニウム基、ヘキシルメチルアンモニウム基、シクロプロピルメチルアンモニウム基、シクロヘキシルメチルアンモニウム基、アリルメチルアンモニウム基、ベンジルメチルアンモニウム基または4-メチルシクロへキシルエチルアンモニウム基であるか、あるいはT4、T5及びT6のうちの2個がそれぞれが結合している窒素原子とともに酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有してよい複素環式5員環、6員環、7員環または8員環アンモニウム基等があげられる。
【0162】T4、T5またはT6の定義におけるT4、T5及びT6のうちの2個がそれぞれが結合している窒素原子とともに酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有してよい複素環式5員環、6員環、7員環または8員環アンモニウム基としては、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チアモルホリン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミンがあげられる。
【0163】R、R1、GまたはZの定義におけるハロアルキルスルフェニル基としては、C1〜C4の直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルチオ基としてフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、2,2,2,-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、フルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基及びフルオロ−iso−プロピルチオ基などがあげられる。
【0164】R、R1、GまたはZの定義におけるハロアルキルスルフィニル基としては、C1〜C4の直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルフィニル基としてフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、2,2,2,-トリフルオロエチルスルフィニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、フルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基及びフルオロ−iso−プロピルスルフィニル基などがあげられる。
【0165】R、R1、GまたはZの定義におけるハロアルキルスルホニル基としては、C1〜C4直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルホニル基としてフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、2,2,2,-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、フルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基及びフルオロ−iso−プロピルスルホニル基などがあげられる。
【0166】RまたはR1の定義におけるハロアルケニル基としては、C2〜C4の直鎖または分岐状のハロアルケニル基として2-クロロエテニル基、2-ブロモエテニル基、2,2-ジクロロエテニル基等があげられる。
【0167】R、R1、G、X1、YまたはT1の定義におけるアルケニルオキシ基としては、C2〜C4の直鎖または分岐状のアルケニルオキシ基としてアリルオキシ基、2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基等があげられる。
【0168】R、R1、G、X1またはYの定義におけるハロアルケニルオキシ基としては、C2〜C4の直鎖または分岐状のハロアルケニルオキシ基として3-クロロ-2-プロペニルオキシ基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルオキシ基、4-クロロ-2-ブテニルオキシ基、4,4-ジクロロ-3-ブテニルオキシ基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルオキシ基等があげられる。
【0169】R、R1、GまたはZの定義におけるアルケニルスルフェニル基としては、C2〜C4の直鎖または分岐状のアルケニルスルフェニル基としてアリルスルフェニル基、2-プロペニルスルフェニル基、2-ブテニルスフェニル基、2-メチル-2-プロペニルスルフェニル基等があげられる。
【0170】R、R1、GまたはZの定義におけるアルケニルスルフィニル基としては、C2〜C4の直鎖または分岐状のアルケニルスルフィニル基としてアリルスルフィニル基、2-プロペニルスルフィニル基、2-ブテニルスフィニル基、2-メチル-2-プロペニルスルフィニル基等があげられる。
【0171】R、R1、GまたはZの定義におけるアルケニルスルホニル基としては、C2〜C4の直鎖または分岐状のアルケニルスルホニル基としてアリルスルホニル基、2-プロペニルスルホニル基、2-ブテニルスホニル基、2-メチル-2-プロペニルスルホニル基等があげられる。
【0172】R、R1またはGの定義におけるハロアルケニルスルフェニル基としては、C2〜C4の直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフェニル基として3-クロロ-2-プロペニルスルフェニル基、4-クロロ-2-ブテニルスルフェニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルフェニル基、4,4-ジクロロ-3-ブテニルスルフェニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルフェニル基等があげられる。
【0173】R、R1またはGの定義におけるハロアルケニルスルフィニル基としては、C2〜C4の直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフィニル基として3-クロロ-2-プロペニルスルフィニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルフィニル基、4-クロロ-2-ブテニルスルフィニル基、4,4-ジクロロ-3-ブテニルスルフィニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルフィニル基等があげられる。
【0174】R、R1またはGの定義におけるハロアルケニルスルホニル基としては、C2〜C4の直鎖または分岐状のハロアルケニルスルホニル基として3-クロロ-2-プロペニルスルホニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルホニル基、4-クロロ-2-ブテニルスルホニル基、4,4-ジクロロ-3-ブテニルスルホニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルホニル基等があげられる。
【0175】RまたはR1の定義におけるC2〜C4ハロアルキニル基としては、クロロエチニル基、ブロモエチニル基、ヨードエチニル基、3-クロロ-1-プロピニル基、3-ブロモ-1-ブチニル基等があげられる。
【0176】R、R1、G、X1またはYの定義におけるアルキニルオキシ基としては、2-プロピニルオキシ基、2-ブチニルオキシ基、1-メチル-2-プロピニルオキシ基等があげられる。
【0177】R、R1、G、X1またはYの定義におけるハロアルキニルオキシ基としては、3-クロロ-2-プロピニルオキシ基、3-ブロモ-2-プロピニルオキシ基、3-ヨード-2-プロピニルオキシ基等があげられる。
【0178】R、R1またはGの定義におけるC2〜C6アルキニルスルフェニル基としては、2-プロピニルスルフェニル基、2-ブチニルスルフェニル基、1-メチル-2-プロピニルスルフェニル基等があげられる。
【0179】R、R1またはGの定義におけるC2〜C6アルキニルスルフィニル基としては、2-プロピニルスルフィニル基、2-ブチニルスルフィニル基、1-メチル-2-プロピニルスルフィニル基等があげられる。
【0180】R、R1またはGの定義におけるC2〜C6アルキニルスルホニル基としては、2-プロピニルスルホニル基、2-ブチニルスルホニル基、1-メチル-2-プロピニルスルホニル基等があげられる。
【0181】R、R1またはGの定義におけるC2〜C6ハロアルキニルスルフェニル基としては、、3-クロロ-2-プロピニルスルフェニル基、3-ブロモ-2-プロピニルスルフェニル基、3-ヨード-2-プロピニルスルフェニル基等があげられる。
【0182】R、R1またはGの定義におけるC2〜C6ハロアルキニルスルフィニル基としては、、3-クロロ-2-プロピニルスルフィニル基、3-ブロモ-2-プロピニルスルフィニル基、3-ヨード-2-プロピニルスルフィニル基等があげられる。
【0183】R、R1またはGの定義におけるC2〜C6ハロアルキニルスルホニル基としては、3-クロロ-2-プロピニルスルホニル基、3-ブロモ-2-プロピニルスルホニル基、3-ヨード-2-プロピニルスルホニル基等があげられる。
【0184】R、R1、GまたはX1の定義におけるアルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基等があげられる。
【0185】R、R1、R2、R4、G1またはX1の定義におけるZで置換されていてもよいベンゾイル基としては、ベンゾイル基、2−クロロベンゾイル基、3−クロロベンゾイル基、4−クロロベンゾイル基、4−ブロモベンゾイル基、4−フルオロベンゾイル基、3−メチルベンゾイル基、4−メチルベンゾイル基、4−ターシャリーブチルベンゾイル基、3、4−ジクロロベンゾイル基等があげられる。
【0186】X1またはYの定義におけるC1〜C4アルキルで置換されていてもよいアリルオキシ基としては、アリルオキシ基、1−メチルアリルオキシ基、2−メチルアリルオキシ基、3−メチルアリルオキシ基、1−エチルアリルオキシ基、2−エチルアリルオキシ基、3−エチルアリルオキシ基、1−プロピルアリルオキシ基、2−プロピルアリルオキシ基、3−プロピルアリルオキシ基、1−イソプロピルアリルオキシ基、2−イソプロピルアリルオキシ基、3−イソプロピルアリルオキシ基、1−ブチルアリルオキシ基、2−ブチルアリルオキシ基、3−ブチルアリルオキシ基等があげられる。
【0187】本発明化合物は、農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
【0188】本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
【0189】ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、イチモンジセセリ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチョウ、カブラヤガ、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨトウ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイ、ナシヒメシンクイ、リンゴコカクモンハマキ、キンモンホソガ、コットンボールワーム、タバコバッドワーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フォールアーミーワーム、コドリンガ、アメリカシロヒトリなどの鱗翅目害虫、ツマグロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ツツジグンバイ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、ルビーロウムシ、クサギカメムシ、ナガメ、ナンキンムシなどの半翅目害虫、ニジュウヤホシテントウ、ドウガネブイブイ、イネミズゾウムシ、アリモドキゾウムシ、ウリハムシ、キスジノミハムシ、コロラドハムシ、ゴマダラカミキリ、マツノマダラカミキリ、コーンルートワーム、ココクゾウ、グラナリーウィービル、コクヌストモドキなどの鞘翅目害虫、マメハモグリバエ、タネバエ、ヘシアンフライ、ウリミバエ、チチュウカイミバエ、イエバエ、サシバエ、ヒツジシラミバエ、キスジウシバエ、ウシバエ、ヒツジバエ、ツェッツェバエ、アカイエカ、ネッタイシマカ、ハマダラカなどの双翅目害虫、カブラハバチ、マツノキハバチ、クリハバチなどの膜翅目害虫、ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ヒラズハナアザミウマ、チャノキイロアザミウマなどの総翅目害虫、クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリなどの網翅目害虫、トノサマバッタ、コバネイナゴ、サバクワタリバッタなどの直翅目害虫、イエシロアリ、ヤマトシロアリ、タイワンシロアリなどのシロアリ目害虫、ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミなどの等翅目害虫、ニワトリオオハジラミ、ウシハジラミなどのハジラミ目害虫、ウシジラミ、ブタジラミ、ウシホソジラミ、ケブカウシジラミなどのシラミ目害虫、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、などのハダニ類、ミカンサビダニ、ニセナシサビダニ、チューリップサビダニ、チャノナガサビダニなどのフシダニ類、チャノホコリダニ、シクラメンホコリダニなどのホコリダニ類、ケナガコナダニ、ロビンネダニなどのコナダニ類、ミツバチヘギイタダニなどのハチダニ類、オウシマダニ、フタトゲチマダニなどのキュウセンダニ類、ヒゼンダニなどのヒゼンダニ類、サツマイモネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ、キタネグサレセンチュウ、クルミネグサレセンチュウ、ジャガイモシストセンチュウ、マツノザイセンチュウなどの線虫類、スクミリンゴガイ、ナメクジ、ウスカワマイマイ、ミスジマイマイなどの軟体動物、及びオカダンゴムシなどの甲殻類などがあげられる。
【0190】また、本発明化合物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類等があげられる。
【0191】すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。
【0192】本発明化合物は次に示す方法(スキーム1)によって合成することができる。
【0193】スキーム1【0194】
【化27】

【0195】[(スキーム1)中のQ、A、B及びYは前記と同じ意味を表し、Lは良好な脱離基例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルコキシ基、フェノキシ基、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、フェノキシ基、1-ピラゾリル基または1-イミダゾリル基等であり、L’はハロゲン原子であり、alkylはアルキル基好ましくはC1〜C4アルキル基である。]
(スキーム1)におけるA法は、一般式(2)で表されるアセトニトリル誘導体と一般式(3)で表される酸クロライド類、エステル類またはアミド類あるいは一般式(4)で表される酸無水物を反応させることにより本発明化合物(1′)を合成する方法を示す。更に本発明化合物(1′)は一般式(7)で表されるアルキルハライド類、アルキルスルホネート類、トリメチルシリルハライド類、スルホニルクロライド類、スルファモイルクロライド類、チオカルバモイルクロライド類、酸クロライド類またはエステル類等と反応させることにより本発明化合物(1)に変換できる。このとき本発明化合物(1)におけるBの種類によっては、本発明化合物(1′)にジヒドロピラン、イソシアネート類またはチオイソシアネート類を反応させて合成する。またA法で(1′)を単離せずに(1)を合成することもできる。
【0196】Qが窒素原子でアクリロニトリル部分と結合している場合はB法によっても合成できる。B法は、一般式(5)で表される複素環と一般式(6)または(6′)で表されるハロゲノシアノケトン誘導体を反応させることにより本発明化合物(1′)または(1)を合成する方法を示す。
【0197】Aが窒素原子でアクリロニトリル部分と結合している場合はC法によっても合成することができる。C法は、一般式(8)で表されるシアノ酢酸誘導体と一般式(9)で表されるヘテロ環化合物から本発明化合物を合成する方法を示す。また、一般式(8)で表される化合物は、A法で示した一般式(2)で表されるアセトニトリル誘導体と炭酸エステルとを塩基存在下で反応させる事により合成できる場合もある。
【0198】また、場合によってはD法によっても合成する事ができる。D法は、上記A法、B法またはC法によって合成した一般式(10)で表わされる芳香環カルボニル化合物から合成する。XがN-X1の場合は、X1-NH2を反応させる事により合成できる。XがCH-X1またはC-(X12の場合は、活性メチレンとの縮合反応、Wittig反応、Wittig−Horner反応、Peterson反応などにより合成できる。
【0199】(スキーム1)に記載した方法は塩基を用いたほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、tーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロプロピルアミドやリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類または水素化ナトリウム等が挙げられる。
【0200】(スキーム1)で示した反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事が出来、溶媒としてはメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドまたはこれらの混合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。反応温度は−30℃から200℃の任意の温度に設定する事が可能であり、0℃から150℃または溶媒を用いる場合には0℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の0.05から10当量を、好ましくは0.05から3当量を用いる。
【0201】本発明化合物は常法により反応液から得ることができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【0202】なお、本発明に包含される化合物の中で不斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物(+)体および(−)体が含まれる。
【0203】(スキーム1)中の化合物(2)は、国際特許出願公報(WO97/40009号公報)に記載されている方法に準じて合成できる。
【0204】本発明に含まれる化合物の例を以下に記載する。尚、表中の略号は各々以下の意味を示す。
【0205】Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Hep:ヘプチル基、Oct:オクチル基、Non:ノニル基、Dec:デシル基、Ph:フェニル基、n:ノーマル、i:イソ、sec:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、Pyridyl:ピリジル基、Piperidyl:ピペリジル基、Pyrazolyl:ピラゾリル基、Morpholinyl:モルホリニル基、Imidazolyl:イミダゾリル基、Pyrazolinyl:ピラゾリニル基【0206】
【化28】

【0207】
【化29】

【0208】化合物群AA1〜ZZ1を第1表に示す。
【0209】第1表【0210】
【化30】

【0211】
【化31】

【0212】
【化32】

【0213】
【表1】
―――――――――――――――――――――――――――――化合物群 B R1 R2――――――――――――――――――――――――――――― AA1 H H H BB1 H Me H CC1 C(O)tBu H H DD1 C(O)tBu Me H EE1 C(O)tBu Cl H FF1 C(O)tBu H Me GG1 C(O)Me H H HH1 C(O)Ph H H II1 C(O)CF3 H H JJ1 C(O)(3-Pyridyl) H H KK1 C(O)(2,6-Me2-Ph) H H LL1 C(O)NMe2 H H MM1 C(O)NHPh H H NN1 Me H H OO1 CH2OCH3 H H PP1 CH2OCH2CH3 H H QQ1 CH2O(CH2)2OCH3 H H RR1 CH2SCH3 H H SS1 CH2Ph H H TT1 C(O)OMe H H UU1 C(O)OEt H H VV1 P(O)(OEt)2 H H WW1 SO2Me H H XX1 SO2Ph H H YY1 SO2NMe2 H H ZZ1 SO2CF3 H H―――――――――――――――――――――――――――――【0214】AA1〜ZZ1の各化合物群における、置換基A、X、Yの組み合わせ例を第2表に示す。
【0215】
【表2】
第2表 ―――――――――――――――――――――――――― A X Y ―――――――――――――――――――――――――― A1 NOMe H A1 NOMe Me A1 NOMe Et A1 NOMe CO2Me A1 NOMe CO2Et A1 NOMe CN A1 NOMe OMe A1 NOMe NH2 A1 NOMe NHMe A1 NOMe NMe2 A1 NOEt Me A2 NOMe H A2 NOMe Me A2 NOMe Et A2 NOMe CO2Me A2 NOMe CO2Et A2 NOMe CN A2 NOMe OMe A2 NOMe NH2 A2 NOMe NHMe A2 NOMe NMe2 A2 NOEt Me A2 NOCH2CH=CH2 Me A2 NOCH2CH=CH2 Et A2 NOCH2CH=CH2 CO2Me A2 NOCH2CH=CH2 CO2Et A2 CHCN Me A2 C(CN)2 Me A2 CHOMe Me A2 NPh Me A3 NOMe H A3 NOMe Me A3 NOMe Et A3 NOMe CO2Me A3 NOMe CO2Et A3 NOMe CN A3 NOMe OMe A3 NOMe NH2 A3 NOMe NHMe A3 NOMe NEt2 A3 NOEt Me A3 NOEt CO2Me A3 NOiPr Me A3 NOCH2CH=CH2 Me A3 NOCH2CH=CH2 Et A3 NOCH2CH=CH2 CO2Me A3 NOCH2CH=CH2 CO2nBu A3 CHCN Me A3 C(CN)2 Me A3 C(CN)CO2Me Me A3 NPh Me A4 NOMe Me A4 NOMe Et A4 NOMe nHex A4 NOMe CO2Me A4 NOMe CO2Et A4 NOMe CN A4 NOMe OMe A4 NOMe NH2 A4 NOMe NHMe A4 NOMe NEt2 A4 NOnHex Me A4 NOCH2CH=CH2 Me A4 NOCH2CH=CH2 Et A4 NOCH2CH=CH2 CO2Me A4 NOCH2CH=CH2 SMe A4 CHCN Me A4 C(CN)2 Me A4 C(CN)CO2Me Me A4 NPh Me A5 NOMe Me A5 NSMe Et A5 NCN COMe A5 NOMe CO2Me A6 CHCO2Me CH=CH2 A6 NOCH=CH2 CF3 A6 NNO2 CH2OMe A6 NNMe2 C(S)NHMe A7 NCH=CH2 OCH=CH2 A7 CHC≡CH OCF3 A7 NOCF3 OCH2CH=CH2 A7 N-(1-Piperidyl) cHex A8 NOMe Me A8 NOC≡CH 1-Pyrazolyl A8 NCOPh C≡CH A8 NOPh CO2Me A9 NOMe Me A9 NCF3 OC≡CH A9 NOCONMe2 OCF=CF2 A9 NOEt CO2Me A10 NOMe H A10 NOMe Me A10 NOH Me A10 NOH Et A10 NOMe Et A10 NOMe iPr A10 NOMe nHex A10 NOMe CO2Me A10 NOMe COMe A10 NOMe CO2Et A10 NOMe CONHMe A10 NOMe CONMe2 A10 NOMe CN A10 NOMe OMe A10 NOMe OEt A10 NOMe SMe A10 NOMe NH2 A10 NOMe NHMe A10 NOMe NMe2 A10 NOMe NEt2 A10 NOMe CF3 A10 NOEt Me A10 NOEt Et A10 NOEt CO2Me A10 NOnPr Me A10 NOnBu Me A10 NOnOct C(S)Me A10 NOiPr Me A10 NOCH2CH=CH2 Me A10 NOCH2CH=CH2 Et A10 NOCH2CH=CH2 CO2Me A10 NOCH2CH=CH2 CO2Et A10 CHCN Me A10 C(CN)2 Me A10 C(CN)CO2Me Me A10 CHOMe Me A10 CHNO2 Me A10 NPh Me A10 N-(2-Pyridyl) Me A10 NOPh Me A10 NOC(O)Me Me A10 NOC(O)tBu Me A10 NOC(O)CF3 Me A10 NSMe Et A10 NCN Me A10 NOCF=CF2 Ph A10 NOC≡CF cPr A10 NNO2 Me A10 NNO2 S(O)Me A10 NNMe2 Me A10 NNMe2 CO2Me A10 NNMe2 SO2Me A10 NS(O)Me C(S)NMe2 A10 NSO2Me OC≡CF A10 NcHex 3-Pyridyl A10 NCH2OMe 1-Piperidyl A10 NCOMe 1-Imidazolyl A10 NCOCF3 1-Pyrazolinyl A10 NCO2Me 1-Morpholinyl A10 N-(1-Morpholinyl) Me A10 N-(1-Morpholinyl) CO2Me A10 O Ph A10 O 3-Pyridyl A10 O 1-Piperidyl A10 O 1-Imidazolyl A10 O 1-Pyrazolinyl A10 O 1-Morpholinyl A10 S Ph A10 S 3-Pyridyl A10 S 1-Piperidyl A10 S 1-Imidazolyl A10 S 1-Pyrazolinyl A10 S 1-Morpholinyl A11 NOMe H A11 NOMe Me A11 NOMe Et A11 NOMe CO2Me A11 NOMe CO2Et A11 NOMe CN A11 NOMe OMe A11 NOMe NH2 A11 NOMe NHMe A11 NOMe NEt2 A11 NOEt Me A11 NOEt CO2Me A11 NOiPr Me A11 NOCH2CH=CH2 Me A11 NOCH2CH=CH2 Et A11 NOCH2CH=CH2 CO2Me A11 NOCH2CH=CH2 CO2nBu A11 CHCN Me A11 C(CN)2 Me A11 C(CN)CO2Me Me A11 NPh Me A12 NOMe H A12 NOMe Me A12 NOMe Et A12 NOMe CO2Me A12 NOMe CO2Et A12 NOMe CN A12 NOMe OMe A12 NOMe NH2 A12 NOMe NHMe A12 NOMe NEt2 A12 NOEt Me A12 NOEt CO2Me A12 NOiPr Me A12 NOCH2CH=CH2 Me A12 NOCH2CH=CH2 Et A12 NOCH2CH=CH2 CO2Me A12 NOCH2CH=CH2 CO2nBu A12 CHCN Me A12 C(CN)2 Me A12 C(CN)CO2Me Me A12 NPh Me A13 NOMe Me A13 NOEt Et A13 NOCH2CH=CH2 Me A13 NOMe CO2Me A14 NOMe Me A14 NOEt Me A14 NOCH2CH=CH2 Me A14 NOMe CO2Me A15 NOMe Me A15 NOEt Me A15 NOCH2CH=CH2 iPr A15 NOMe CO2Me A16 NOMe Me A16 NOEt Me A16 NOCH2CH=CH2 NEt2 A16 NOMe CONHMe A17 NOMe Me A17 NOEt Me A17 NOCH2CH=CH2 NEt2 A17 NOPh CONHMe A18 NOMe Me A18 NOEt Me A18 NOCH2CH=CH2 NEt2 A18 NOC(O)tBu OnBu A19 NOMe Me A19 NOEt Me A19 NOCH2CH=CH2 NnPr2 A19 NOMe OiPr A20 NOMe Me A20 NOEt Me A20 NOCH2CH=CH2 COnBu A20 NSnBu OtBu A21 NOMe Me A21 NOEt Me A21 NOCH2CH=CH2 CONHEt A21 NOtBu Me A22 NOMe Me A22 NOEt Me A22 NOCH2CH=CH2 Me A22 NOMe CO2Me A23 NOMe Me A23 NOEt Me A23 NOCH2CH=CH2 Me A23 NOMe CO2Me A24 NOMe H A24 NOMe Me A24 NOMe Et A24 NOMe CO2Me A24 NOMe CO2Et A24 NOMe CN A24 NOMe OMe A24 NOMe NH2 A24 NOMe NHMe A24 NOMe NEt2 A24 NOEt Me A24 NOEt CO2Me A24 NOiPr Me A24 NOCH2CH=CH2 Me A24 NOCH2CH=CH2 Et A24 NOCH2CH=CH2 CO2Me A24 NOCH2CH=CH2 CO2nBu A24 CHCN Me A24 C(CN)2 Me A24 C(CN)CO2Me Me A24 NPh Me A25 NOMe H A25 NOMe Me A25 NOMe Et A25 NOMe CO2Me A25 NOMe CO2Et A25 NOMe CN A25 NOMe OMe A25 NOMe NH2 A25 NOMe NHMe A25 NOMe NEt2 A25 NOEt Me A25 NOEt CO2Me A25 NOiPr Me A25 NOCH2CH=CH2 Me A25 NOCH2CH=CH2 Et A25 NOCH2CH=CH2 CO2Me A25 NOCH2CH=CH2 CN A25 CHCN Me A25 C(CN)2 Me A25 C(CN)CO2Et Me A25 NPh Me A26 NOMe Me A26 NOEt Me A26 NOCH2CH=CH2 Me A26 NOMe CO2Me A27 NOMe Me A27 NOEt Me A27 NOCH2CH=CH2 Me A27 NOMe CO2Me A28 NOMe Me A28 NOEt Me A28 NOCH2CH=CH2 Me A28 NOMe CO2Me A29 NOMe Me A29 NOEt Me A29 NOCH2CH=CH2 Me A29 NOMe CO2Me A30 NOMe Me A30 NOEt Me A30 NOCH2CH=CH2 Me A30 NOMe CO2Me A31 NOMe H A31 NOMe Me A31 NOMe Et A31 NOMe CO2Me A31 NOMe CO2Et A31 NOMe CN A31 NOMe OMe A31 NOMe NH2 A31 NOMe NHMe A31 NOMe NEt2 A31 NOEt Me A31 NOEt CO2Me A31 NOiPr Me A31 NOCH2CH=CH2 Me A31 NOCH2CH=CH2 Et A31 NOCH2CH=CH2 CO2Me A31 NOCH2CH=CH2 CN A31 CHCN Me A31 C(CN)2 Me A31 C(CN)CO2Et Me A31 NPh Me A32 NOMe H A32 NOMe Me A32 NOMe Et A32 NOMe CO2Me A32 NOMe CO2Et A32 NOMe CN A32 NOMe OMe A32 NOMe NH2 A32 NOMe NHMe A32 NOMe NEt2 A32 NOEt Me A32 NOEt CO2Me A32 NOiPr Me A32 NOCH2CH=CH2 Me A32 NOCH2CH=CH2 Et A32 NOCH2CH=CH2 CO2Me A32 NOCH2CH=CH2 CN A32 CHCN Me A32 C(CN)2 Me A32 C(CN)CO2Et Me A32 NPh Me A33 NOMe Me A33 NOEt Me A33 NOCH2CH=CH2 Me A33 NOMe CO2Me A34 NOMe Me A34 NOEt Me A34 NOCH2CH=CH2 Me A34 NOMe CO2Me A35 NOMe Me A35 NOEt Me A35 NOCH2CH=CH2 Me A35 NOMe CO2Me A36 NOMe Me A36 NOEt Me A36 NOCH2CH=CH2 Me A36 NOMe CO2Me A37 NOMe Me A37 NOEt Me A37 NOCH2CH=CH2 Me A37 NOMe CO2Me A38 NOMe Me A38 NOEt Me A38 NOCH2CH=CH2 Me A38 NOMe CO2Me A39 NOMe Me A39 NOEt Me A39 NOCH2CH=CH2 Me A39 NOMe CO2Me A40 NOMe Me A40 NOEt Me A40 NOCH2CH=CH2 Me A40 NOMe CO2Me A41 NOMe Me A41 NOEt Me A41 NOCH2CH=CH2 Me A41 NOMe CO2Me A41 NOMe CN A42 NOMe Me A42 NOEt Me A42 NOCH2CH=CH2 Me A42 NOMe CO2Me A42 NOMe CN A43 NOMe Me A43 NOEt Me A43 NOCH2CH=CH2 Me A43 NOMe CO2Me A44 NOMe Me A44 NOEt Me A44 NOCH2CH=CH2 Me A44 NOMe CO2Me A44 NOMe CN A45 NOMe H A45 NOMe Me A45 NOH Me A45 NOH Et A45 NOMe Et A45 NOMe iPr A45 NOMe nHex A45 NOMe CO2Me A45 NOMe COMe A45 NOMe CO2Et A45 NOMe CONHMe A45 NOMe CONMe2 A45 NOMe CN A45 NOMe OMe A45 NOMe OEt A45 NOMe SMe A45 NOMe NH2 A45 NOMe NHMe A45 NOMe NMe2 A45 NOMe NEt2 A45 NOMe CF3 A45 NOEt Me A45 NOEt Et A45 NOEt CO2Me A45 NOnPr Me A45 NOnBu Me A45 NOnOct C(S)Me A45 NOiPr Me A45 NOCH2CH=CH2 Me A45 NOCH2CH=CH2 Et A45 NOCH2CH=CH2 CO2Me A45 NOCH2CH=CH2 CO2Et A45 CHCN Me A45 C(CN)2 Me A45 C(CN)CO2Me Me A45 CHOMe Me A45 CHNO2 Me A45 NPh Me A45 N-(2-Pyridyl) Me A45 NOPh Me A45 NOC(O)Me Me A45 NOC(O)tBu Me A45 NOC(O)CF3 Me A45 NSMe Et A45 NCN Me A45 NOCF=CF2 Ph A45 NOC≡CF cPr A45 NNO2 Me A45 NNO2 S(O)Me A45 NNMe2 Me A45 NNMe2 CO2Me A45 NNMe2 SO2Me A45 NS(O)Me C(S)NMe2 A45 NSO2Me OC≡CF A45 NcHex 3-Pyridyl A45 NOMe 1-Piperidyl A45 NOMe 1-Imidazolyl A45 NOMe 1-Pyrazolinyl A45 NOMe 1-Morpholinyl A45 N-(1-Morpholinyl) Me A45 N-(1-Morpholinyl) CO2Me A45 O Ph A45 O 3-Pyridyl A45 O 1-Piperidyl A45 O 1-Imidazolyl A45 O 1-Pyrazolinyl A45 O 1-Morpholinyl A45 S Ph A45 S 3-Pyridyl A45 S 1-Piperidyl A45 S 1-Imidazolyl A45 S 1-Pyrazolinyl A45 S 1-Morpholinyl A46 NOMe Me A46 NOEt Me A46 NOCH2CH=CH2 Me A46 NOMe CO2Me A47 NOMe Me A47 NOEt Me A47 NOCH2CH=CH2 Me A47 NOMe CO2Me A48 NOMe Me A48 NOEt Me A48 NOCH2CH=CH2 Me A48 NOMe CO2Me A48 NOMe CN A49 NOMe Me A49 NOEt Me A49 NOCH2CH=CH2 Me A49 NOMe CO2Me A50 NOMe Me A50 NOEt Me A50 NOCH2CH=CH2 Me A50 NOMe CO2Me A51 NOMe Me A51 NOEt Me A51 NOCH2CH=CH2 Me A51 NOMe CO2Me A52 NOMe Me A52 NOEt Me A52 NOCH2CH=CH2 Me A52 NOMe CO2Me A53 NOMe Me A53 NOEt Me A53 NOCH2CH=CH2 Me A53 NOMe CO2Me A54 NOMe Me A54 NOEt Me A54 NOCH2CH=CH2 Me A54 NOMe CO2Me A55 NOMe Me A55 NOEt Me A55 NOCH2CH=CH2 Me A55 NOMe CO2Me A56 NOMe Me A56 NOEt Me A56 NOCH2CH=CH2 Me A56 NOMe CO2Me A57 NOMe Me A57 NOEt Me A57 NOCH2CH=CH2 Me A57 NOMe CO2Me ――――――――――――――――――――――――――【0216】化合物群AA2〜ZZ2を第3表に示す。
【0217】第3表【0218】
【化33】

【0219】
【表3】
―――――――――――――――――――――――――――――化合物群 B R1 R2――――――――――――――――――――――――――――― AA2 H H H BB2 H Me H CC2 C(O)tBu H H DD2 C(O)tBu Me H EE2 C(O)tBu Cl H FF2 C(O)tBu H Me GG2 C(O)Me H H HH2 C(O)Ph H H II2 C(O)CF3 H H JJ2 C(O)(3-Pyridyl) H H KK2 C(O)(2,6-Me2-Ph) H H LL2 C(O)NMe2 H H MM2 C(O)NHPh H H NN2 Me H H OO2 CH2OCH3 H H PP2 CH2OCH2CH3 H H QQ2 CH2O(CH2)2OCH3 H H RR2 CH2SCH3 H H SS2 CH2Ph H H TT2 C(O)OMe H H UU2 C(O)OEt H H VV2 P(O)(OEt)2 H H WW2 SO2Me H H XX2 SO2Ph H H YY2 SO2NMe2 H H ZZ2 SO2CF3 H H―――――――――――――――――――――――――――――【0220】AA2〜ZZ2の各化合物群における、置換基A、X2、X3、lの組み合わせ例を第4表に示す。
【0221】
【表4】第4表―――――――――――――――――A X2 X3 l―――――――――――――――――A1 CH2 O 1A1 CH2 S 1A1 CH2 NMe 1A1 O O 1A1 O O 2A1 O S 1A1 O S 2A1 O NMe 1A1 S O 1A1 S S 1A1 S NMe 1A1 NMe O 1A1 NMe S 1A1 NMe NMe 3A2 CH2 O 1A2 CH2 S 1A2 CH2 NMe 1A2 O O 1A2 O O 2A2 O S 1A2 O S 2A2 O NMe 1A2 S O 1A2 S S 1A2 S NMe 1A2 NEt O 1A2 NMe S 1A3 CH2 CH2 1A3 CH2 O 1A3 CH2 S 1A3 CH2 NMe 1A3 O CH2 1A3 O O 1A3 O O 2A3 O S 1A3 O S 2A3 O NMe 1A3 S CH2 1A3 S O 1A3 S S 1A3 S NMe 1A3 NMe CH2 1A3 NPh O 1A3 NMe S 1A4 CH2 CH2 1A4 CH2 O 1A4 CH2 S 1A4 CH2 NMe 1A4 O CH2 1A4 O O 1A4 O O 2A4 O S 1A4 O S 2A4 O NMe 1A4 S CH2 1A4 S O 1A4 S S 1A4 S NMe 1A4 NMe CH2 1A4 NEt O 1A4 NCO2Me S 1A5 CH2 S 1A5 O S 2A6 CH2 S 1A6 O S 2A7 CH2 S 1A7 O S 2A8 CH2 S 1A8 O S 2A9 CH2 S 1A9 O O 2A9 O S 2A10 CH2 CH2 1A10 CH2 O 1A10 CH2 S 1A10 CH2 NMe 1A10 O CH2 1A10 O O 1A10 O O 2A10 O S 1A10 O S 2A10 O NMe 1A10 O NMe 2A10 S CH2 1A10 S O 1A10 S S 1A10 S NMe 1A10 NMe CH2 1A10 NMe O 1A10 NH2 O 2A10 NMe S 1A10 NMe NMe 2A11 CH2 O 1A11 CH2 S 1A11 CH2 NMe 1A11 O O 1A11 O O 2A11 O S 1A11 O S 2A11 O NMe 1A11 S O 1A11 S S 1A11 S NC(O)Ph 1A11 NcPr O 1A11 NC(O)Me S 1A12 CH2 S 1A12 O O 2A12 O S 2A13 CH2 S 1A13 O S 2A14 CH2 S 1A14 O S 2A15 CH2 S 1A15 O S 2A16 CH2 S 1A16 O O 2A16 O S 2A17 CH2 S 1A17 O O 2A17 O S 2A18 CH2 S 1A18 O S 2A19 CH2 S 1A19 O O 2A19 O S 2A20 CH2 S 1A20 O S 2A21 CH2 S 1A21 O S 2A22 CH2 S 1A22 O O 2A22 O S 2A23 CH2 S 1A23 O O 2A23 O S 2A24 CH2 O 1A24 CH2 S 1A24 CH2 NMe 1A24 O O 1A24 O O 2A24 O S 1A24 O S 2A24 O NMe 1A24 S O 1A24 S S 1A24 S NnHex 1A24 NcPr O 1A24 NMe S 1A25 CH2 O 1A25 CH2 S 1A25 CH2 NMe 1A25 O O 1A25 O O 2A25 O S 1A25 O S 2A25 O NMe 1A25 S O 1A25 S S 1A25 S NnHex 1A25 NcPr O 1A25 NMe S 1A26 CH2 S 1A26 O O 2A26 O S 2A27 CH2 S 1A27 O S 2A28 CH2 S 1A28 O S 2A29 CH2 S 1A29 O S 2A30 CH2 S 1A30 O S 2A31 CH2 O 1A31 CH2 S 1A31 CH2 NMe 1A31 O O 1A31 O O 2A31 O S 1A31 O S 2A31 O NMe 1A31 S O 1A31 S S 1A31 S NMe 1A31 NMe O 1A31 NMe S 1A32 CH2 O 1A32 CH2 S 1A32 CH2 NMe 1A32 O O 1A32 O O 2A32 O S 1A32 O S 2A32 O NMe 1A32 S O 1A32 S S 1A32 S NMe 1A32 NMe O 1A32 NMe S 1A33 CH2 S 1A33 O S 2A34 CH2 S 1A34 O S 2A35 CH2 S 1A35 O O 2A35 O S 2A36 CH2 S 1A36 O S 2A37 CH2 S 1A37 O O 2A37 O S 2A38 CH2 S 1A38 O S 2A39 CH2 S 1A39 O S 2A40 CH2 S 1A40 O S 2A41 CH2 S 1A41 O O 2A41 O S 2A42 CH2 S 1A42 O O 2A42 O S 2A43 CH2 S 1A43 O S 2A44 CH2 S 1A44 O O 2A44 O S 2A45 CH2 O 1A45 CH2 S 1A45 CH2 NMe 1A45 O O 1A45 O O 2A45 O S 1A45 O S 2A45 O NMe 1A45 S O 1A45 S S 1A45 S NMe 1A45 NMe O 1A45 NMe S 1A46 CH2 S 1A46 O S 2A47 CH2 S 1A47 O O 2A47 O S 2A48 CH2 S 1A48 O S 2A49 CH2 S 1A49 O S 2A50 CH2 S 1A50 O S 2A51 CH2 S 1A51 O S 2A52 CH2 S 1A52 O S 2A53 CH2 S 1A53 O S 2A54 CH2 S 1A54 O S 2A55 CH2 S 1A55 O S 2A56 CH2 S 1A56 O S 2A57 CH2 S 1A57 O S 2―――――――――――――――――【0222】化合物群AA3〜ZZ3を第5表に示す。
【0223】第5表【0224】
【化34】

【0225】
【表5】
―――――――――――――――――――――――――――――化合物群 B R1 R2――――――――――――――――――――――――――――― AA3 H H H BB3 H Me H CC3 C(O)tBu H H DD3 C(O)tBu Me H EE3 C(O)tBu Cl H FF3 C(O)tBu H Me GG3 C(O)Me H H HH3 C(O)Ph H H II3 C(O)CF3 H H JJ3 C(O)(3-Pyridyl) H H KK3 C(O)(2,6-Me2-Ph) H H LL3 C(O)NMe2 H H MM3 C(O)NHPh H H NN3 Me H H OO3 CH2OCH3 H H PP3 CH2OCH2CH3 H H QQ3 CH2O(CH2)2OCH3 H H RR3 CH2SCH3 H H SS3 CH2Ph H H TT3 C(O)OMe H H UU3 C(O)OEt H H VV3 P(O)(OEt)2 H H WW3 SO2Me H H XX3 SO2Ph H H YY3 SO2NMe2 H H ZZ3 SO2CF3 H H―――――――――――――――――――――――――――――【0226】AA3〜ZZ3の各化合物群における、置換基A、X2、X3、R3、l の組み合わせ例を第6表に示す。
【0227】
【表6】第6表――――――――――――――――――――A X2 X3 R3 l――――――――――――――――――――A1 CH2 O H 1A1 CH2 O Me 1A1 CH2 O H 2A1 CH2 O Me 2A1 CH2 O nHex 1A1 CH2 S H 1A1 CH2 S Me 1A1 CH2 S Me 2A1 CH2 NMe H 1A1 CH2 NMe Me 1A1 CH2 NMe Me 2A1 O O H 1A1 O O Me 1A1 O O H 2A1 O O Me 2A1 O S H 1A1 O S Me 2A1 O NCO2Me H 1A1 O NMe Me 1A1 O NMe Me 2A1 S S H 1A1 S S Me 1A1 S S Me 2A1 S NC(O)Me H 1A1 S NMe Me 1A1 S NPh Me 2A1 NMe NMe H 1A1 NMe NMe Me 1A1 NMe NcPr Me 2A2 CH2 O H 1A2 CH2 O Me 1A2 CH2 O H 2A2 CH2 O Me 2A2 CH2 S H 1A2 CH2 S Me 1A2 CH2 S Me 2A2 CH2 NMe H 1A2 CH2 NMe Me 1A2 CH2 NMe Me 2A2 O O H 1A2 O O Me 1A2 O O H 2A2 O O Me 2A2 O S H 1A2 O S Me 2A2 O NMe H 1A2 O NMe Me 1A2 O NMe Me 2A2 S S H 1A2 S S Me 1A2 S S Me 2A2 S NCH2OMe H 1A2 S NMe Me 1A2 S NMe Me 2A2 NMe NMe H 1A2 NMe NMe Me 1A2 NMe NMe Me 2A3 CH2 O H 1A3 CH2 O Me 1A3 CH2 O H 2A3 CH2 O Me 2A3 CH2 S H 1A3 CH2 S Me 1A3 CH2 S Me 2A3 CH2 NMe H 1A3 CH2 NMe Me 1A3 CH2 NMe Me 2A3 O O H 1A3 O O Me 1A3 O O H 2A3 O O Me 2A3 O S H 1A3 O S Me 2A3 O NMe H 1A3 O NMe Me 1A3 O NMe Me 2A3 S S H 1A3 S S Me 1A3 S S Me 2A3 S NC(O)Ph H 1A3 S NMe Me 1A3 S NCH2Ph Me 2A3 NMe NCH=CH2 H 1A3 NMe NMe Me 1A3 NMe NC≡CH Me 2A4 CH2 O H 1A4 CH2 O Me 1A4 CH2 O H 2A4 CH2 O Me 2A4 CH2 S H 1A4 CH2 S Me 1A4 CH2 S Me 2A4 CH2 NMe H 1A4 CH2 NMe Me 1A4 CH2 NMe Me 2A4 O O H 1A4 O O Me 1A4 O O H 2A4 O O Me 2A4 O S H 1A4 O S Me 2A4 O NMe Me 1A4 S S H 1A4 S S Me 1A4 S S Me 2A4 S NMe Me 1A4 NMe NMe Me 1A5 CH2 O H 1A5 O O Me 1A6 CH2 O H 1A6 O O Me 1A7 CH2 O H 1A7 O O Me 1A8 CH2 O H 1A8 O O Me 1A9 CH2 O H 1A9 CH2 O Me 1A9 O O Me 1A10 CH2 O H 0A10 CH2 O H 1A10 CH2 O Me 0A10 CH2 O Me 1A10 CH2 O H 2A10 CH2 O H 3A10 CH2 O Me 2A10 CH2 O Et 1A10 CH2 S H 1A10 CH2 S H 2A10 CH2 S Me 1A10 CH2 S Me 2A10 CH2 NH H 1A10 CH2 NMe H 1A10 CH2 NMe H 2A10 CH2 NMe Me 1A10 CH2 NMe Me 2A10 O O H 1A10 O O Me 1A10 O O H 2A10 O O H 3A10 O O Me 2A10 O S H 1A10 O S H 2A10 O S Me 1A10 O S Me 2A10 O NH H 1A10 O NMe H 1A10 O NMe H 2A10 O NMe Me 1A10 O NMe Me 2A10 S S H 1A10 S S H 2A10 S S Me 1A10 S S Me 2A10 S NH H 1A10 S NMe H 1A10 S NMe H 2A10 S NMe Me 1A10 S NMe Me 2A10 NMe NH H 1A10 NMe NMe H 1A10 NMe NMe H 2A10 NMe NMe Me 1A10 NMe NMe Me 2A11 CH2 O H 1A11 CH2 O Me 1A11 CH2 O H 2A11 CH2 O Me 2A11 CH2 S H 1A11 CH2 S Me 1A11 CH2 S Me 2A11 CH2 NMe H 1A11 CH2 NMe Me 1A11 CH2 NMe Me 2A11 O O H 1A11 O O Me 1A11 O O H 2A11 O O Me 2A11 O S H 1A11 O S Me 2A11 O NMe Me 1A11 S S H 1A11 S S Me 1A11 S S Me 2A11 S NMe Me 1A11 NMe NMe Me 1A12 CH2 O H 1A12 CH2 O Me 1A12 O O Me 1A13 CH2 O H 1A13 O O Me 1A14 CH2 O H 1A14 O O Me 1A15 CH2 O H 1A15 O O Me 1A16 CH2 O H 1A16 CH2 O Me 1A16 O O Me 1A17 CH2 O H 1A17 CH2 O Me 1A17 O O Me 1A18 CH2 O H 1A18 O O Me 1A19 CH2 O H 1A19 CH2 O Me 1A19 O O Me 1A20 CH2 O H 1A20 O O Me 1A21 CH2 O H 1A21 O O Me 1A22 CH2 O H 1A22 CH2 O Me 1A22 O O Me 1A23 CH2 O H 1A23 CH2 O Me 1A23 O O Me 1A24 CH2 O H 1A24 CH2 O Me 1A24 CH2 O H 2A24 CH2 O Me 2A24 CH2 S H 1A24 CH2 S Me 1A24 CH2 NMe H 1A24 CH2 NMe Me 1A24 O O H 1A24 O O Me 1A24 O O H 2A24 O O Me 2A24 S S Me 1A24 S S Me 2A24 NMe NMe Me 1A25 CH2 O H 1A25 CH2 O Me 1A25 CH2 O H 2A25 CH2 O Me 2A25 CH2 S H 1A25 CH2 S Me 1A25 CH2 NMe H 1A25 CH2 NMe Me 1A25 O O H 1A25 O O Me 1A25 O O H 2A25 O O Me 2A25 S S Me 1A25 S S Me 2A25 NMe NMe Me 1A26 CH2 O H 1A26 CH2 O Me 1A26 O O Me 1A27 CH2 O H 1A27 O O Me 1A28 CH2 O H 1A28 O O Me 1A29 CH2 O H 1A29 O O Me 1A30 CH2 O H 1A30 O O Me 1A31 CH2 O H 1A31 CH2 O Me 1A31 CH2 O H 2A31 CH2 O Me 2A31 CH2 S H 1A31 CH2 S Me 1A31 CH2 NMe H 1A31 CH2 NMe Me 1A31 O O H 1A31 O O Me 1A31 O O H 2A31 O O Me 2A31 S S Me 1A31 S S Me 2A31 NMe NMe Me 1A32 CH2 O H 1A32 CH2 O Me 1A32 CH2 O H 2A32 CH2 O Me 2A32 CH2 S H 1A32 CH2 S Me 1A32 CH2 NMe H 1A32 CH2 NMe Me 1A32 O O H 1A32 O O Me 1A32 O O H 2A32 O O Me 2A32 S S Me 1A32 S S Me 2A32 NMe NMe Me 1A33 CH2 O H 1A33 O O Me 1A34 CH2 O H 1A34 O O Me 1A35 CH2 O H 1A35 CH2 O Me 1A35 O O Me 1A36 CH2 O H 1A36 O O Me 1A37 CH2 O H 1A37 CH2 O Me 1A37 O O Me 1A38 CH2 O H 1A38 O O Me 1A39 CH2 O H 1A39 O O Me 1A40 CH2 O H 1A40 O O Me 1A41 CH2 O H 1A41 CH2 O Me 1A41 O O Me 1A42 CH2 O H 1A42 CH2 O Me 1A42 O O Me 1A43 CH2 O H 1A43 O O Me 1A44 CH2 O H 1A44 CH2 O Me 1A44 O O Me 1A45 CH2 O H 1A45 CH2 O Me 1A45 CH2 O H 2A45 CH2 O Me 2A45 CH2 S H 1A45 CH2 S Me 1A45 CH2 NMe H 1A45 CH2 NMe Me 1A45 O O H 1A45 O O Me 1A45 O O H 2A45 O O Me 2A45 S S Me 1A45 S S Me 2A45 NMe NMe Me 1A46 CH2 O H 1A46 O O Me 1A47 CH2 O H 1A47 O O Me 1A48 CH2 O H 1A48 CH2 O Me 1A48 O O Me 1A49 CH2 O H 1A49 O O Me 1A50 CH2 O H 1A50 O O Me 1A51 CH2 O H 1A51 O O Me 1A52 CH2 O H 1A52 O O Me 1A53 CH2 O H 1A53 O O Me 1A54 CH2 O H 1A54 O O Me 1A55 CH2 O H 1A55 O O Me 1A56 CH2 O H 1A56 O O Me 1A57 CH2 O H 1A57 O O Me 1――――――――――――――――――――【0228】化合物群AA4〜ZZ4を第7表に示す。
【0229】第7表【0230】
【化35】

【0231】
【表7】

【0232】AA4〜ZZ4の各化合物群における、置換基A、X、Yの組み合わせ例を第8表に示す。
【0233】
【表8】第8表―――――――――――――――――――――――A X Y―――――――――――――――――――――――A1 NOMe HA1 NOMe MeA1 NOMe EtA1 NOMe CO2MeA1 NOMe CO2EtA1 NOMe CNA1 NOMe OMeA1 NOMe NH2A1 NOMe NHMeA1 NOMe NMe2A1 NOEt MeA2 NOMe HA2 NOMe MeA2 NOMe EtA2 NOMe CO2MeA2 NOMe CO2EtA2 NOMe CNA2 NOMe OMeA2 NOMe NH2A2 NOMe NHMeA2 NOMe NMe2A2 NOEt MeA2 NOCH2CH=CH2 MeA2 NOCH2CH=CH2 EtA2 NOCH2CH=CH2 CO2MeA2 NOCH2CH=CH2 CO2EtA2 CHCN MeA2 C(CN)2 MeA2 CHOMe MeA2 NPh MeA3 NOMe HA3 NOMe MeA3 NOMe EtA3 NOMe CO2MeA3 NOMe CO2EtA3 NOMe CNA3 NOMe OMeA3 NOMe NH2A3 NOMe NHMeA3 NOMe NEt2A3 NOEt MeA3 NOEt CO2MeA3 NOiPr MeA3 NOCH2CH=CH2 MeA3 NOCH2CH=CH2 EtA3 NOCH2CH=CH2 CO2MeA3 NOCH2CH=CH2 CO2nBuA3 CHCN MeA3 C(CN)2 MeA3 C(CN)CO2Me MeA3 NPh MeA4 NOMe MeA4 NOMe EtA4 NOMe nHexA4 NOMe CO2MeA4 NOMe CO2EtA4 NOMe CNA4 NOMe OMeA4 NOMe NH2A4 NOMe NHMeA4 NOMe NEt2A4 NOnHex MeA4 NOCH2CH=CH2 MeA4 NOCH2CH=CH2 EtA4 NOCH2CH=CH2 CO2MeA4 NOCH2CH=CH2 SMeA4 CHCN MeA4 C(CN)2 MeA4 C(CN)CO2Me MeA4 NPh MeA5 NOMe MeA5 NSMe EtA5 NCN COMeA6 CHCO2Me CH=CH2A6 NOCH=CH2 CF3A6 NNO2 CH2OMeA6 NNMe2 C(S)NHMeA7 NCH=CH2 OCH=CH2A7 CHC≡CH OCF3A7 NOCF3 OCH2CH=CH2A7 N-(1-Piperidyl) cHexA8 NOMe MeA8 NOC≡CH 1-PyrazolylA8 NCOPh C≡CHA8 NOPh CO2MeA9 NOMe MeA9 NCF3 OC≡CHA9 NOCONMe2 OCF=CF2A9 NOEt CO2MeA10 NOMe HA10 NOMe MeA10 NOH MeA10 NOH EtA10 NOMe EtA10 NOMe iPrA10 NOMe nHexA10 NOMe CO2MeA10 NOMe COMeA10 NOMe CO2EtA10 NOMe CONHMeA10 NOMe CONMe2A10 NOMe CNA10 NOMe OMeA10 NOMe OEtA10 NOMe SMeA10 NOMe NH2A10 NOMe NHMeA10 NOMe NMe2A10 NOMe NEt2A10 NOMe CF3A10 NOEt MeA10 NOEt EtA10 NOEt CO2MeA10 NOnPr MeA10 NOnBu MeA10 NOnOct C(S)MeA10 NOiPr MeA10 NOCH2CH=CH2 MeA10 NOCH2CH=CH2 EtA10 NOCH2CH=CH2 CO2MeA10 NOCH2CH=CH2 CO2EtA10 CHCN MeA10 C(CN)2 MeA10 C(CN)CO2Me MeA10 CHOMe MeA10 CHNO2 MeA10 NPh MeA10 N-(2-Pyridyl) MeA10 NOPh MeA10 NOC(O)Me MeA10 NOC(O)tBu MeA10 NOC(O)CF3 MeA10 NSMe EtA10 NCN MeA10 NOCF=CF2 PhA10 NOC≡CF cPrA10 NNO2 MeA10 NNO2 S(O)MeA10 NNMe2 MeA10 NNMe2 CO2MeA10 NNMe2 SO2MeA10 NS(O)Me C(S)NMe2A10 NSO2Me OC≡CFA10 NcHex 3-PyridylA10 NCH2OMe 1-PiperidylA10 NCOMe 1-ImidazolylA10 NCOCF3 1-PyrazolinylA10 NCO2Me 1-MorpholinylA10 N-(1-Morpholinyl) MeA10 N-(1-Morpholinyl) CO2MeA10 O PhA10 O 3-PyridylA10 O 1-PiperidylA10 O 1-ImidazolylA10 O 1-PyrazolinylA10 O 1-MorpholinylA10 S PhA10 S 3-PyridylA10 S 1-PiperidylA10 S 1-ImidazolylA10 S 1-PyrazolinylA10 S 1-MorpholinylA11 NOMe HA11 NOMe MeA11 NOMe EtA11 NOMe CO2MeA11 NOMe CO2EtA11 NOMe CNA11 NOMe OMeA11 NOMe NH2A11 NOMe NHMeA11 NOMe NEt2A11 NOEt MeA11 NOEt CO2MeA11 NOiPr MeA11 NOCH2CH=CH2 MeA11 NOCH2CH=CH2 EtA11 NOCH2CH=CH2 CO2MeA11 CHCN MeA11 C(CN)2 MeA11 C(CN)CO2Me MeA11 NPh MeA12 NOMe HA12 NOMe MeA12 NOMe EtA12 NOMe CO2MeA12 NOMe CO2EtA12 NOMe CNA12 NOMe OMeA12 NOMe NH2A12 NOMe NHMeA12 NOMe NEt2A12 NOEt MeA12 NOEt CO2MeA12 NOiPr MeA12 NOCH2CH=CH2 MeA12 NOCH2CH=CH2 EtA12 NOCH2CH=CH2 CO2MeA12 CHCN MeA12 C(CN)2 MeA12 C(CN)CO2Me MeA13 NOMe MeA13 NOEt EtA13 NOCH2CH=CH2 MeA13 NOMe CO2MeA14 NOMe MeA14 NOEt MeA14 NOCH2CH=CH2 MeA14 NOMe CO2MeA15 NOMe MeA15 NOEt MeA15 NOCH2CH=CH2 iPrA15 NOMe CO2MeA16 NOMe MeA16 NOEt MeA16 NOCH2CH=CH2 NEt2A16 NOMe CONHMeA17 NOMe MeA17 NOEt MeA17 NOCH2CH=CH2 NEt2A17 NOPh CONHMeA18 NOMe MeA18 NOEt MeA18 NOCH2CH=CH2 NEt2A18 NOC(O)tBu OnBuA19 NOMe MeA19 NOEt MeA19 NOCH2CH=CH2 NnPr2A19 NOMe OiPrA20 NOMe MeA20 NOEt MeA20 NOCH2CH=CH2 COnBuA20 NSnBu OtBuA21 NOMe MeA21 NOEt MeA21 NOCH2CH=CH2 CONHEtA21 NOtBu MeA22 NOMe MeA22 NOEt MeA22 NOCH2CH=CH2 MeA22 NOMe CO2MeA23 NOMe MeA23 NOEt MeA23 NOCH2CH=CH2 MeA23 NOMe CO2MeA24 NOMe HA24 NOMe MeA24 NOMe EtA24 NOMe CO2MeA24 NOMe CO2EtA24 NOMe CNA24 NOMe OMeA24 NOMe NH2A24 NOMe NHMeA24 NOMe NEt2A24 NOEt MeA24 NOEt CO2MeA24 NOiPr MeA24 NOCH2CH=CH2 MeA24 NOCH2CH=CH2 EtA24 NOCH2CH=CH2 CO2MeA24 NOCH2CH=CH2 CO2nBuA24 CHCN MeA24 C(CN)2 MeA24 C(CN)CO2Me MeA24 NPh MeA25 NOMe HA25 NOMe MeA25 NOMe EtA25 NOMe CO2MeA25 NOMe CO2EtA25 NOMe CNA25 NOMe OMeA25 NOMe NH2A25 NOMe NHMeA25 NOMe NEt2A25 NOEt MeA25 NOEt CO2MeA25 NOiPr MeA25 NOCH2CH=CH2 MeA25 NOCH2CH=CH2 EtA25 NOCH2CH=CH2 CO2MeA25 NOCH2CH=CH2 CNA25 CHCN MeA25 C(CN)2 MeA25 C(CN)CO2Et MeA25 NPh MeA26 NOMe MeA26 NOEt MeA26 NOCH2CH=CH2 MeA26 NOMe CO2MeA27 NOMe MeA27 NOEt MeA27 NOCH2CH=CH2 MeA27 NOMe CO2MeA28 NOMe MeA28 NOEt MeA28 NOCH2CH=CH2 MeA28 NOMe CO2MeA29 NOMe MeA29 NOEt MeA29 NOCH2CH=CH2 MeA29 NOMe CO2MeA30 NOMe MeA30 NOEt MeA30 NOCH2CH=CH2 MeA30 NOMe CO2MeA31 NOMe HA31 NOMe MeA31 NOMe EtA31 NOMe CO2MeA31 NOMe CO2EtA31 NOMe CNA31 NOMe OMeA31 NOMe NH2A31 NOMe NHMeA31 NOMe NEt2A31 NOEt MeA31 NOEt CO2MeA31 NOiPr MeA31 NOCH2CH=CH2 MeA31 NOCH2CH=CH2 EtA31 NOCH2CH=CH2 CO2MeA31 NOCH2CH=CH2 CNA31 CHCN MeA31 C(CN)2 MeA31 C(CN)CO2Et MeA31 NPh MeA32 NOMe HA32 NOMe MeA32 NOMe EtA32 NOMe CO2MeA32 NOMe CO2EtA32 NOMe CNA32 NOMe OMeA32 NOMe NH2A32 NOMe NHMeA32 NOMe NEt2A32 NOEt MeA32 NOEt CO2MeA32 NOiPr MeA32 NOCH2CH=CH2 MeA32 NOCH2CH=CH2 EtA32 NOCH2CH=CH2 CO2MeA32 NOCH2CH=CH2 CNA32 CHCN MeA32 C(CN)2 MeA32 C(CN)CO2Et MeA32 NPh MeA33 NOMe MeA33 NOEt MeA33 NOCH2CH=CH2 MeA33 NOMe CO2MeA34 NOMe MeA34 NOEt MeA34 NOCH2CH=CH2 MeA34 NOMe CO2MeA35 NOMe MeA35 NOEt MeA35 NOCH2CH=CH2 MeA35 NOMe CO2MeA36 NOMe MeA36 NOEt MeA36 NOCH2CH=CH2 MeA36 NOMe CO2MeA37 NOMe MeA37 NOEt MeA37 NOCH2CH=CH2 MeA37 NOMe CO2MeA38 NOMe MeA38 NOEt MeA38 NOCH2CH=CH2 MeA38 NOMe CO2MeA39 NOMe MeA39 NOEt MeA39 NOCH2CH=CH2 MeA39 NOMe CO2MeA40 NOMe MeA40 NOEt MeA40 NOCH2CH=CH2 MeA40 NOMe CO2MeA41 NOMe MeA41 NOEt MeA41 NOCH2CH=CH2 MeA41 NOMe CO2MeA41 NOMe CNA42 NOMe MeA42 NOEt MeA42 NOCH2CH=CH2 MeA42 NOMe CO2MeA42 NOMe CNA43 NOMe MeA43 NOEt MeA43 NOCH2CH=CH2 MeA43 NOMe CO2MeA44 NOMe MeA44 NOEt MeA44 NOCH2CH=CH2 MeA44 NOMe CO2MeA44 NOMe CNA45 NOMe HA45 NOMe MeA45 NOH MeA45 NOH EtA45 NOMe EtA45 NOMe iPrA45 NOMe nHexA45 NOMe CO2MeA45 NOMe COMeA45 NOMe CO2EtA45 NOMe CONHMeA45 NOMe CONMe2A45 NOMe CNA45 NOMe OMeA45 NOMe OEtA45 NOMe SMeA45 NOMe NH2A45 NOMe NHMeA45 NOMe NMe2A45 NOMe NEt2A45 NOMe CF3A45 NOEt MeA45 NOEt EtA45 NOEt CO2MeA45 NOnPr MeA45 NOnBu MeA45 NOnOct C(S)MeA45 NOiPr MeA45 NOCH2CH=CH2 MeA45 NOCH2CH=CH2 EtA45 NOCH2CH=CH2 CO2MeA45 NOCH2CH=CH2 CO2EtA45 CHCN MeA45 C(CN)2 MeA45 C(CN)CO2Me MeA45 CHOMe MeA45 CHNO2 MeA45 NPh MeA45 N-(2-Pyridyl) MeA45 NOPh MeA45 NOC(O)Me MeA45 NOC(O)tBu MeA45 NOC(O)CF3 MeA45 NSMe EtA45 NCN MeA45 NOCF=CF2 PhA45 NOC≡CF cPrA45 NNO2 MeA45 NNO2 S(O)MeA45 NNMe2 MeA45 NNMe2 CO2MeA45 NNMe2 SO2MeA45 NS(O)Me C(S)NMe2A45 NSO2Me OC≡CFA45 NcHex 3-PyridylA45 NOMe 1-PiperidylA45 NOMe 1-ImidazolylA45 NOMe 1-PyrazolinylA45 NOMe 1-MorpholinylA45 N-(1-Morpholinyl) MeA45 N-(1-Morpholinyl) CO2MeA45 O PhA45 O 3-PyridylA45 O 1-PiperidylA45 O 1-ImidazolylA45 O 1-PyrazolinylA45 O 1-MorpholinylA45 S PhA45 S 3-PyridylA45 S 1-PiperidylA45 S 1-ImidazolylA45 S 1-PyrazolinylA45 S 1-MorpholinylA46 NOMe MeA46 NOEt MeA46 NOCH2CH=CH2 MeA47 NOMe MeA47 NOEt MeA47 NOCH2CH=CH2 MeA47 NOMe CO2MeA48 NOMe MeA48 NOEt MeA48 NOCH2CH=CH2 MeA48 NOMe CNA49 NOEt MeA49 NOCH2CH=CH2 MeA49 NOMe CO2MeA50 NOEt MeA50 NOCH2CH=CH2 MeA50 NOMe CO2MeA51 NOEt MeA51 NOCH2CH=CH2 MeA51 NOMe CO2MeA52 NOEt MeA52 NOCH2CH=CH2 MeA52 NOMe CO2MeA53 NOEt MeA53 NOCH2CH=CH2 MeA53 NOMe CO2MeA54 NOEt MeA54 NOCH2CH=CH2 MeA54 NOMe CO2MeA55 NOEt MeA55 NOCH2CH=CH2 MeA55 NOMe CO2MeA56 NOEt MeA56 NOCH2CH=CH2 MeA56 NOMe CO2MeA57 NOEt MeA57 NOCH2CH=CH2 MeA57 NOMe CO2Me―――――――――――――――――――――――【0234】化合物群AA5〜ZZ5を第9表に示す。
【0235】第9表【0236】
【化36】

【0237】
【表9】

【0238】AA5〜ZZ5の各化合物群における、置換基A、X2、X3、lの組み合わせ例を第10表に示す。
【0239】
【表10】第10表―――――――――――――――――A X2 X3 l―――――――――――――――――A1 CH2 O 1A1 CH2 S 1A1 CH2 NMe 1A1 O O 1A1 O O 2A1 O S 1A1 O S 2A1 O NMe 1A1 S O 1A1 S S 1A1 S NMe 1A1 NMe O 1A1 NMe S 1A1 NMe NMe 3A2 CH2 O 1A2 CH2 S 1A2 CH2 NMe 1A2 O O 1A2 O O 2A2 O S 1A2 O S 2A2 O NMe 1A2 S O 1A2 S S 1A2 S NMe 1A2 NMe CH2 1A2 NEt O 1A2 NMe S 1A3 CH2 O 1A3 CH2 S 1A3 CH2 NMe 1A3 O O 1A3 O O 2A3 O S 1A3 O S 2A3 O NMe 1A3 S O 1A3 S S 1A3 S NMe 1A3 NPh O 1A3 NMe S 1A4 CH2 O 1A4 CH2 S 1A4 CH2 NMe 1A4 O O 1A4 O O 2A4 O S 1A4 O S 2A4 O NMe 1A4 S O 1A4 S S 1A4 S NMe 1A4 NEt O 1A4 NCO2Me S 1A5 CH2 S 1A5 O S 2A6 CH2 S 1A6 O S 2A7 CH2 S 1A7 O S 2A8 CH2 S 1A8 O O 2A8 O S 2A9 CH2 S 1A9 O O 2A9 O S 2A10 CH2 CH2 1A10 CH2 O 1A10 CH2 S 1A10 CH2 NMe 1A10 O CH2 1A10 O O 1A10 O O 2A10 O S 1A10 O S 2A10 O NMe 1A10 O NMe 2A10 S CH2 1A10 S O 1A10 S S 1A10 S NMe 1A10 NMe CH2 1A10 NMe O 1A10 NH2 O 2A10 NMe S 1A10 NMe NMe 2A11 CH2 O 1A11 CH2 S 1A11 CH2 NMe 1A11 O O 1A11 O O 2A11 O S 1A11 O S 2A11 O NMe 1A11 S O 1A11 S S 1A11 S NC(O)Ph 1A11 NcPr O 1A11 NC(O)Me S 1A12 CH2 S 1A12 O O 2A12 O S 2A13 CH2 S 1A13 O S 2A14 CH2 S 1A14 O S 2A15 CH2 S 1A15 O S 2A16 CH2 S 1A16 O O 2A16 O S 2A17 CH2 S 1A17 O O 2A17 O S 2A18 CH2 S 1A18 O O 2A18 O S 2A19 CH2 S 1A19 O O 2A19 O S 2A20 CH2 S 1A20 O S 2A21 CH2 S 1A21 O S 2A22 CH2 S 1A22 O O 2A22 O S 2A23 CH2 S 1A23 O O 2A23 O S 2A24 CH2 O 1A24 CH2 S 1A24 CH2 NMe 1A24 O O 1A24 O O 2A24 O S 1A24 O S 2A24 O NMe 1A24 S O 1A24 S S 1A24 S NnHex 1A24 NcPr O 1A24 NMe S 1A25 CH2 O 1A25 CH2 S 1A25 CH2 NMe 1A25 O O 1A25 O O 2A25 O S 1A25 O S 2A25 O NMe 1A25 S CH2 1A25 S O 1A25 S S 1A25 S NnHex 1A25 NcPr O 1A25 NMe S 1A26 CH2 S 1A26 O O 2A26 O S 2A27 CH2 S 1A27 O S 2A28 CH2 S 1A28 O S 2A29 CH2 S 1A29 O S 2A30 CH2 S 1A30 O S 2A31 CH2 O 1A31 CH2 S 1A31 CH2 NMe 1A31 O O 1A31 O O 2A31 O S 1A31 O S 2A31 O NMe 1A31 S O 1A31 S S 1A31 S NMe 1A31 NMe O 1A31 NMe S 1A32 CH2 O 1A32 CH2 S 1A32 CH2 NMe 1A32 O O 1A32 O O 2A32 O S 1A32 O S 2A32 O NMe 1A32 S O 1A32 S S 1A32 S NMe 1A32 NMe O 1A32 NMe S 1A33 CH2 S 1A33 O S 2A34 CH2 S 1A34 O S 2A35 CH2 S 1A35 O O 2A35 O S 2A36 CH2 S 1A36 O S 2A37 CH2 S 1A37 O O 2A37 O S 2A38 CH2 S 1A38 O S 2A39 CH2 S 1A39 O S 2A40 CH2 S 1A40 O S 2A41 CH2 S 1A41 O O 2A41 O S 2A42 CH2 S 1A42 O O 2A42 O S 2A43 CH2 S 1A43 O O 2A43 O S 2A44 CH2 S 1A44 O O 2A44 O S 2A45 CH2 O 1A45 CH2 S 1A45 CH2 NMe 1A45 O O 1A45 O O 2A45 O S 1A45 O S 2A45 O NMe 1A45 S O 1A45 S S 1A45 S NMe 1A45 NMe O 1A45 NMe S 1A46 CH2 S 1A46 O S 2A47 CH2 S 1A47 O S 2A48 CH2 S 1A48 O O 2A48 O S 2A49 CH2 S 1A49 O S 2A50 CH2 S 1A50 O S 2A51 CH2 S 1A51 O S 2A52 CH2 S 1A52 O S 2A53 CH2 S 1A53 O S 2A54 CH2 S 1A54 O S 2A55 CH2 S 1A55 O S 2A56 CH2 S 1A56 O S 2A57 CH2 S 1A57 O S 2―――――――――――――――――【0240】化合物群AA6〜ZZ6を第11表に示す。
【0241】第11表【0242】
【化37】

【0243】
【表11】

【0244】AA6〜ZZ6の各化合物群における、置換基A、X2、X3、R3、lの組み合わせ例を第12表に示す。
【0245】
【表12】第12表――――――――――――――――――――A X2 X3 R3 l――――――――――――――――――――A1 CH2 O H 1A1 CH2 O Me 1A1 CH2 O H 2A1 CH2 O Me 2A1 CH2 O nHex 1A1 CH2 S H 1A1 CH2 S Me 1A1 CH2 S Me 2A1 CH2 NMe H 1A1 CH2 NMe Me 1A1 CH2 NMe Me 2A1 O O H 1A1 O O Me 1A1 O O H 2A1 O O Me 2A1 O S H 1A1 O S Me 2A1 O NCO2Me H 1A1 O NMe Me 1A1 O NMe Me 2A1 S S H 1A1 S S Me 1A1 S S Me 2A1 S NC(O)Me H 1A1 S NMe Me 1A1 S NPh Me 2A1 NMe NMe H 1A1 NMe NMe Me 1A1 NMe NcPr Me 2A2 CH2 O H 1A2 CH2 O Me 1A2 CH2 O H 2A2 CH2 O Me 2A2 CH2 S H 1A2 CH2 S Me 1A2 CH2 S Me 2A2 CH2 NMe H 1A2 CH2 NMe Me 1A2 CH2 NMe Me 2A2 O O H 1A2 O O Me 1A2 O O H 2A2 O O Me 2A2 O S H 1A2 O S Me 2A2 O NMe H 1A2 O NMe Me 1A2 O NMe Me 2A2 S S H 1A2 S S Me 1A2 S S Me 2A2 S NCH2OMe H 1A2 S NMe Me 1A2 S NMe Me 2A2 NMe NMe H 1A2 NMe NMe Me 1A2 NMe NMe Me 2A3 CH2 O H 1A3 CH2 O Me 1A3 CH2 O H 2A3 CH2 O Me 2A3 CH2 S H 1A3 CH2 S Me 1A3 CH2 S Me 2A3 CH2 NMe H 1A3 CH2 NMe Me 1A3 CH2 NMe Me 2A3 O O H 1A3 O O Me 1A3 O O H 2A3 O O Me 2A3 O S H 1A3 O S Me 2A3 O NMe H 1A3 O NMe Me 1A3 O NMe Me 2A3 S S H 1A3 S S Me 1A3 S S Me 2A3 S NC(O)Ph H 1A3 S NMe Me 1A3 S NCH2Ph Me 2A3 NMe NCH=CH2 H 1A3 NMe NMe Me 1A3 NMe NC≡CH Me 2A4 CH2 O H 1A4 CH2 O Me 1A4 CH2 O H 2A4 CH2 O Me 2A4 CH2 S H 1A4 CH2 S Me 1A4 CH2 S Me 2A4 CH2 NMe H 1A4 CH2 NMe Me 1A4 CH2 NMe Me 2A4 O O H 1A4 O O Me 1A4 O O H 2A4 O O Me 2A4 O S H 1A4 O S Me 2A4 O NMe Me 1A4 S S H 1A4 S S Me 1A4 S S Me 2A4 S NMe Me 1A4 NMe NMe Me 1A5 CH2 O H 1A5 O O Me 1A6 CH2 O H 1A6 O O Me 1A7 CH2 O H 1A7 O O Me 1A8 CH2 O H 1A8 O O Me 1A9 CH2 O H 1A9 CH2 O Me 1A9 O O Me 1A10 CH2 O H 0A10 CH2 O H 1A10 CH2 O Me 0A10 CH2 O Me 1A10 CH2 O H 2A10 CH2 O H 3A10 CH2 O Me 2A10 CH2 O Et 1A10 CH2 S H 1A10 CH2 S H 2A10 CH2 S Me 1A10 CH2 S Me 2A10 CH2 NH H 1A10 CH2 NMe H 1A10 CH2 NMe H 2A10 CH2 NMe Me 1A10 CH2 NMe Me 2A10 O O H 1A10 O O Me 1A10 O O H 2A10 O O H 3A10 O O Me 2A10 O S H 1A10 O S H 2A10 O S Me 1A10 O S Me 2A10 O NH H 1A10 O NMe H 1A10 O NMe H 2A10 O NMe Me 1A10 O NMe Me 2A10 S S H 1A10 S S H 2A10 S S Me 1A10 S S Me 2A10 S NH H 1A10 S NMe H 1A10 S NMe H 2A10 S NMe Me 1A10 S NMe Me 2A10 NMe NH H 1A10 NMe NMe H 1A10 NMe NMe H 2A10 NMe NMe Me 1A10 NMe NMe Me 2A11 CH2 O H 1A11 CH2 O Me 1A11 CH2 O H 2A11 CH2 O Me 2A11 CH2 S H 1A11 CH2 S Me 1A11 CH2 S Me 2A11 CH2 NMe H 1A11 CH2 NMe Me 1A11 CH2 NMe Me 2A11 O O H 1A11 O O Me 1A11 O O H 2A11 O O Me 2A11 O S H 1A11 O S Me 2A11 O NMe Me 1A11 S S H 1A11 S S Me 1A11 S S Me 2A11 S NMe Me 1A11 NMe NMe Me 1A12 CH2 O H 1A12 CH2 O Me 1A12 O O Me 1A13 CH2 O H 1A13 O O Me 1A14 CH2 O H 1A14 O O Me 1A15 CH2 O H 1A15 O O Me 1A16 CH2 O H 1A16 CH2 O Me 1A16 O O Me 1A17 CH2 O H 1A17 CH2 O Me 1A17 O O Me 1A18 CH2 O H 1A18 O O Me 1A19 CH2 O H 1A19 CH2 O Me 1A19 O O Me 1A20 CH2 O H 1A20 O O Me 1A21 CH2 O H 1A21 O O Me 1A22 CH2 O H 1A22 CH2 O Me 1A22 O O Me 1A23 CH2 O H 1A23 CH2 O Me 1A23 O O Me 1A24 CH2 O H 1A24 CH2 O Me 1A24 CH2 O H 2A24 CH2 O Me 2A24 CH2 S H 1A24 CH2 S Me 1A24 CH2 NMe H 1A24 CH2 NMe Me 1A24 O O H 1A24 O O Me 1A24 O O H 2A24 O O Me 2A24 S S Me 1A24 S S Me 2A24 NMe NMe Me 1A25 CH2 O H 1A25 CH2 O Me 1A25 CH2 O H 2A25 CH2 O Me 2A25 CH2 S H 1A25 CH2 S Me 1A25 CH2 NMe H 1A25 CH2 NMe Me 1A25 O O H 1A25 O O Me 1A25 O O H 2A25 O O Me 2A25 S S Me 1A25 S S Me 2A25 NMe NMe Me 1A26 CH2 O H 1A26 CH2 O Me 1A26 O O Me 1A27 CH2 O H 1A27 O O Me 1A28 CH2 O H 1A28 O O Me 1A29 CH2 O H 1A29 O O Me 1A30 CH2 O H 1A30 O O Me 1A31 CH2 O H 1A31 CH2 O Me 1A31 CH2 O H 2A31 CH2 O Me 2A31 CH2 S H 1A31 CH2 S Me 1A31 CH2 NMe H 1A31 CH2 NMe Me 1A31 O O H 1A31 O O Me 1A31 O O H 2A31 O O Me 2A31 S S Me 1A31 S S Me 2A31 NMe NMe Me 1A32 CH2 O H 1A32 CH2 O Me 1A32 CH2 O H 2A32 CH2 O Me 2A32 CH2 S H 1A32 CH2 S Me 1A32 CH2 NMe H 1A32 CH2 NMe Me 1A32 O O H 1A32 O O Me 1A32 O O H 2A32 O O Me 2A32 S S Me 1A32 S S Me 2A32 NMe NMe Me 1A33 CH2 O H 1A33 O O Me 1A34 CH2 O H 1A34 O O Me 1A35 CH2 O H 1A35 O O Me 1A36 CH2 O H 1A36 O O Me 1A37 CH2 O H 1A37 CH2 O Me 1A37 O O Me 1A38 CH2 O H 1A38 O O Me 1A39 CH2 O H 1A39 O O Me 1A40 CH2 O H 1A40 O O Me 1A41 CH2 O H 1A41 CH2 O Me 1A41 O O Me 1A42 CH2 O H 1A42 CH2 O Me 1A42 O O Me 1A43 CH2 O H 1A43 O O Me 1A44 CH2 O H 1A44 CH2 O Me 1A44 O O Me 1A45 CH2 O H 1A45 CH2 O Me 1A45 CH2 O H 2A45 CH2 O Me 2A45 CH2 S H 1A45 CH2 S Me 1A45 CH2 NMe H 1A45 CH2 NMe Me 1A45 O O H 1A45 O O Me 1A45 O O H 2A45 O O Me 2A45 S S Me 1A45 S S Me 2A45 NMe NMe Me 1A46 CH2 O H 1A46 O O Me 1A47 CH2 O H 1A47 O O Me 1A48 CH2 O H 1A48 CH2 O Me 1A48 O O Me 1A49 CH2 O H 1A49 O O Me 1A50 CH2 O H 1A50 O O Me 1A51 CH2 O H 1A51 O O Me 1A52 CH2 O H 1A52 O O Me 1A53 CH2 O H 1A53 O O Me 1A54 CH2 O H 1A54 O O Me 1A55 CH2 O H 1A55 O O Me 1A56 CH2 O H 1A56 O O Me 1A57 CH2 O H 1A57 O O Me 1――――――――――――――――――――【0246】化合物群AA7〜ZZ7を第13表に示す。
【0247】第13表【0248】
【化38】

【0249】
【表13】

【0250】AA7〜ZZ7の各化合物群における、置換基A、X、Yの組み合わせ例を第14表に示す。
【0251】
【表14】第14表―――――――――――――――――――――――――A X Y―――――――――――――――――――――――――A1 NOMe HA1 NOMe MeA1 NOMe EtA1 NOMe CO2MeA1 NOMe CO2EtA1 NOMe CNA1 NOMe OMeA1 NOMe NH2A1 NOMe NHMeA1 NOMe NMe2A1 NOEt MeA2 NOMe HA2 NOMe MeA2 NOMe EtA2 NOMe CO2MeA2 NOMe CNA2 NOMe OMeA2 NOMe NH2A2 NOMe NHMeA2 NOMe NMe2A2 NOEt MeA2 NOCH2CH=CH2 MeA2 NOCH2CH=CH2 EtA2 NOCH2CH=CH2 CO2MeA2 CHCN MeA2 C(CN)2 MeA2 CHOMe MeA2 NPh MeA3 NOMe HA3 NOMe MeA3 NOMe EtA3 NOMe CO2MeA3 NOMe CO2EtA3 NOMe CNA3 NOMe OMeA3 NOMe NH2A3 NOMe NHMeA3 NOMe NEt2A3 NOEt MeA3 NOEt CO2MeA3 NOiPr MeA3 NOCH2CH=CH2 MeA3 NOCH2CH=CH2 EtA3 NOCH2CH=CH2 CO2MeA3 NOCH2CH=CH2 CO2nBuA3 CHCN MeA3 C(CN)2 MeA3 C(CN)CO2Me MeA3 NPh MeA4 NOMe MeA4 NOMe EtA4 NOMe nHexA4 NOMe CO2MeA4 NOMe CO2EtA4 NOMe CNA4 NOMe OMeA4 NOMe NH2A4 NOMe NHMeA4 NOMe NEt2A4 NOnHex MeA4 NOCH2CH=CH2 MeA4 NOCH2CH=CH2 EtA4 NOCH2CH=CH2 CO2MeA4 NOCH2CH=CH2 SMeA4 CHCN MeA4 C(CN)2 MeA4 C(CN)CO2Me MeA4 NPh MeA5 NOMe MeA5 NSMe EtA5 NCN COMeA5 NOMe CO2MeA6 CHCO2Me CH=CH2A6 NOCH=CH2 CF3A6 NNO2 CH2OMeA6 NNMe2 C(S)NHMeA7 NCH=CH2 OCH=CH2A7 CHC≡CH OCF3A7 NOCF3 OCH2CH=CH2A7 N-(1-Piperidyl) cHexA8 NOMe MeA8 NOC≡CH 1-PyrazolylA8 NCOPh C≡CHA8 NOPh CO2MeA9 NOMe MeA9 NCF3 OC≡CHA9 NOCONMe2 OCF=CF2A10 NOMe HA10 NOMe MeA10 NOH MeA10 NOH EtA10 NOMe EtA10 NOMe iPrA10 NOMe nHexA10 NOMe CO2MeA10 NOMe COMeA10 NOMe CO2EtA10 NOMe CONHMeA10 NOMe CONMe2A10 NOMe CNA10 NOMe OMeA10 NOMe OEtA10 NOMe SMeA10 NOMe NH2A10 NOMe NHMeA10 NOMe NMe2A10 NOMe NEt2A10 NOMe CF3A10 NOEt MeA10 NOEt EtA10 NOEt CO2MeA10 NOnPr MeA10 NOnBu MeA10 NOnOct C(S)MeA10 NOiPr MeA10 NOCH2CH=CH2 MeA10 NOCH2CH=CH2 EtA10 NOCH2CH=CH2 CO2MeA10 NOCH2CH=CH2 CO2EtA10 CHCN MeA10 C(CN)2 MeA10 C(CN)CO2Me MeA10 CHOMe MeA10 CHNO2 MeA10 NPh MeA10 N-(2-Pyridyl) MeA10 NOPh MeA10 NOC(O)Me MeA10 NOC(O)tBu MeA10 NOC(O)CF3 MeA10 NSMe EtA10 NCN MeA10 NOCF=CF2 PhA10 NOC≡CF cPrA10 NNO2 MeA10 NNO2 S(O)MeA10 NNMe2 MeA10 NNMe2 CO2MeA10 NNMe2 SO2MeA10 NS(O)Me C(S)NMe2A10 NSO2Me OC≡CFA10 NcHex 3-PyridylA10 NCH2OMe 1-PiperidylA10 NCOMe 1-ImidazolylA10 NCOCF3 1-PyrazolinylA10 NCO2Me 1-MorpholinylA10 N-(1-Morpholinyl) MeA10 N-(1-Morpholinyl) CO2MeA10 O PhA10 O 3-PyridylA10 O 1-PiperidylA10 O 1-ImidazolylA10 O 1-PyrazolinylA10 O 1-MorpholinylA10 S PhA10 S 3-PyridylA10 S 1-PiperidylA10 S 1-ImidazolylA10 S 1-PyrazolinylA10 S 1-MorpholinylA11 NOMe HA11 NOMe MeA11 NOMe EtA11 NOMe CO2MeA11 NOMe CO2EtA11 NOMe CNA11 NOMe OMeA11 NOMe NH2A11 NOMe NHMeA11 NOMe NEt2A11 NOEt MeA11 NOEt CO2MeA11 NOiPr MeA11 NOCH2CH=CH2 MeA11 NOCH2CH=CH2 EtA11 NOCH2CH=CH2 CO2MeA11 NOCH2CH=CH2 CO2nBuA11 CHCN MeA11 C(CN)2 MeA11 C(CN)CO2Me MeA11 NPh MeA12 NOMe HA12 NOMe MeA12 NOMe EtA12 NOMe CO2MeA12 NOMe CNA12 NOMe OMeA12 NOMe NH2A12 NOMe NHMeA12 NOMe NEt2A12 NOEt MeA12 NOEt CO2MeA12 NOiPr MeA12 NOCH2CH=CH2 MeA12 NOCH2CH=CH2 EtA12 NOCH2CH=CH2 CO2MeA12 CHCN MeA12 C(CN)2 MeA12 C(CN)CO2Me MeA13 NOEt EtA13 NOCH2CH=CH2 MeA13 NOMe CO2MeA14 NOEt MeA14 NOCH2CH=CH2 MeA14 NOMe CO2MeA15 NOEt MeA15 NOCH2CH=CH2 iPrA15 NOMe CO2MeA16 NOMe MeA16 NOEt MeA16 NOCH2CH=CH2 NEt2A16 NOMe CONHMeA17 NOMe MeA17 NOEt MeA17 NOCH2CH=CH2 NEt2A17 NOPh CONHMeA18 NOEt MeA18 NOCH2CH=CH2 NEt2A18 NOC(O)tBu OnBuA19 NOEt MeA19 NOCH2CH=CH2 NnPr2A19 NOMe OiPrA20 NOEt MeA20 NOCH2CH=CH2 COnBuA20 NSnBu OtBuA21 NOEt MeA21 NOCH2CH=CH2 CONHEtA21 NOtBu MeA22 NOMe MeA22 NOEt MeA22 NOCH2CH=CH2 MeA22 NOMe CO2MeA23 NOMe MeA23 NOEt MeA23 NOCH2CH=CH2 MeA23 NOMe CO2MeA24 NOMe HA24 NOMe MeA24 NOMe EtA24 NOMe CO2MeA24 NOMe CNA24 NOMe OMeA24 NOMe NH2A24 NOMe NHMeA24 NOMe NEt2A24 NOEt MeA24 NOEt CO2MeA24 NOiPr MeA24 NOCH2CH=CH2 MeA24 NOCH2CH=CH2 EtA24 NOCH2CH=CH2 CO2MeA24 CHCN MeA24 C(CN)2 MeA24 C(CN)CO2Me MeA25 NOMe HA25 NOMe MeA25 NOMe EtA25 NOMe CO2MeA25 NOMe CO2EtA25 NOMe CNA25 NOMe OMeA25 NOMe NH2A25 NOMe NHMeA25 NOMe NEt2A25 NOEt MeA25 NOEt CO2MeA25 NOiPr MeA25 NOCH2CH=CH2 MeA25 NOCH2CH=CH2 EtA25 NOCH2CH=CH2 CO2MeA25 NOCH2CH=CH2 CNA25 CHCN MeA25 C(CN)2 MeA25 C(CN)CO2Et MeA25 NPh MeA26 NOMe MeA26 NOEt MeA26 NOCH2CH=CH2 MeA26 NOMe CO2MeA27 NOEt MeA27 NOCH2CH=CH2 MeA27 NOMe CO2MeA28 NOEt MeA28 NOCH2CH=CH2 MeA28 NOMe CO2MeA29 NOEt MeA29 NOCH2CH=CH2 MeA29 NOMe CO2MeA30 NOEt MeA30 NOCH2CH=CH2 MeA30 NOMe CO2MeA31 NOMe HA31 NOMe MeA31 NOMe EtA31 NOMe CO2MeA31 NOMe CNA31 NOMe OMeA31 NOMe NH2A31 NOMe NHMeA31 NOMe NEt2A31 NOEt MeA31 NOEt CO2MeA31 NOiPr MeA31 NOCH2CH=CH2 MeA31 NOCH2CH=CH2 EtA31 NOCH2CH=CH2 CO2MeA31 NOCH2CH=CH2 CNA31 CHCN MeA31 C(CN)2 MeA31 C(CN)CO2Et MeA32 NOMe HA32 NOMe MeA32 NOMe EtA32 NOMe CO2MeA32 NOMe CO2EtA32 NOMe CNA32 NOMe OMeA32 NOMe NH2A32 NOMe NHMeA32 NOMe NEt2A32 NOEt MeA32 NOEt CO2MeA32 NOiPr MeA32 NOCH2CH=CH2 MeA32 NOCH2CH=CH2 EtA32 NOCH2CH=CH2 CO2MeA32 NOCH2CH=CH2 CNA32 CHCN MeA32 C(CN)2 MeA32 C(CN)CO2Et MeA32 NPh MeA33 NOEt MeA33 NOCH2CH=CH2 MeA33 NOMe CO2MeA34 NOEt MeA34 NOCH2CH=CH2 MeA34 NOMe CO2MeA35 NOMe MeA35 NOEt MeA35 NOCH2CH=CH2 MeA35 NOMe CO2MeA36 NOEt MeA36 NOCH2CH=CH2 MeA36 NOMe CO2MeA37 NOMe MeA37 NOEt MeA37 NOCH2CH=CH2 MeA37 NOMe CO2MeA38 NOEt MeA38 NOCH2CH=CH2 MeA38 NOMe CO2MeA39 NOEt MeA39 NOCH2CH=CH2 MeA39 NOMe CO2MeA40 NOEt MeA40 NOCH2CH=CH2 MeA40 NOMe CO2MeA41 NOMe MeA41 NOEt MeA41 NOCH2CH=CH2 MeA41 NOMe CO2MeA41 NOMe CNA42 NOEt MeA42 NOCH2CH=CH2 MeA42 NOMe CO2MeA42 NOMe CNA43 NOEt MeA43 NOCH2CH=CH2 MeA43 NOMe CO2MeA44 NOMe MeA44 NOEt MeA44 NOCH2CH=CH2 MeA44 NOMe CO2MeA44 NOMe CNA45 NOMe HA45 NOMe MeA45 NOH MeA45 NOH EtA45 NOMe EtA45 NOMe iPrA45 NOMe nHexA45 NOMe CO2MeA45 NOMe COMeA45 NOMe CONHMeA45 NOMe CONMe2A45 NOMe CNA45 NOMe OMeA45 NOMe OEtA45 NOMe SMeA45 NOMe NH2A45 NOMe NHMeA45 NOMe NMe2A45 NOMe NEt2A45 NOMe CF3A45 NOEt MeA45 NOEt EtA45 NOEt CO2MeA45 NOnPr MeA45 NOnBu MeA45 NOnOct C(S)MeA45 NOiPr MeA45 NOCH2CH=CH2 MeA45 NOCH2CH=CH2 EtA45 NOCH2CH=CH2 CO2MeA45 NOCH2CH=CH2 CO2EtA45 CHCN MeA45 C(CN)2 MeA45 C(CN)CO2Me MeA45 CHOMe MeA45 CHNO2 MeA45 NPh MeA45 N-(2-Pyridyl) MeA45 NOPh MeA45 NOC(O)Me MeA45 NOC(O)tBu MeA45 NOC(O)CF3 MeA45 NSMe EtA45 NCN MeA45 NOCF=CF2 PhA45 NOC≡CF cPrA45 NNO2 MeA45 NNO2 S(O)MeA45 NNMe2 MeA45 NNMe2 CO2MeA45 NNMe2 SO2MeA45 NS(O)Me C(S)NMe2A45 NSO2Me OC≡CFA45 NcHex 3-PyridylA45 NOMe 1-PiperidylA45 NOMe 1-ImidazolylA45 NOMe 1-PyrazolinylA45 NOMe 1-MorpholinylA45 N-(1-Morpholinyl) MeA45 N-(1-Morpholinyl) CO2MeA45 O PhA45 O 3-PyridylA45 O 1-PiperidylA45 O 1-ImidazolylA45 O 1-PyrazolinylA45 O 1-MorpholinylA45 S PhA45 S 3-PyridylA45 S 1-PiperidylA45 S 1-ImidazolylA45 S 1-PyrazolinylA45 S 1-MorpholinylA46 NOEt MeA46 NOCH2CH=CH2 MeA47 NOEt MeA47 NOCH2CH=CH2 MeA47 NOMe CO2MeA48 NOEt MeA48 NOCH2CH=CH2 MeA48 NOMe CO2MeA48 NOMe CNA49 NOMe MeA49 NOEt MeA49 NOMe CO2MeA50 NOEt MeA50 NOCH2CH=CH2 MeA51 NOEt MeA51 NOCH2CH=CH2 MeA51 NOMe CO2MeA52 NOEt MeA52 NOMe CO2MeA53 NOEt MeA53 NOMe CO2MeA54 NOEt MeA54 NOMe CO2MeA55 NOEt MeA55 NOMe CO2MeA56 NOEt MeA56 NOCH2CH=CH2 MeA56 NOMe CO2MeA57 NOEt MeA57 NOMe CO2Me―――――――――――――――――――――――――【0252】化合物群AA8〜ZZ8を第15表に示す。
【0253】第15表【0254】
【化39】

【0255】
【表15】

【0256】AA8〜ZZ8の各化合物群における、置換基A、X2、X3、lの組み合わせ例を第16表に示す。
【0257】
【表16】第16表―――――――――――――――――A X2 X3 l―――――――――――――――――A1 CH2 O 1A1 CH2 S 1A1 CH2 NMe 1A1 O O 1A1 O O 2A1 O S 1A1 O S 2A1 O NMe 1A1 S O 1A1 S S 1A1 S NMe 1A1 NMe O 1A1 NMe S 1A1 NMe NMe 3A2 CH2 O 1A2 CH2 S 1A2 CH2 NMe 1A2 O O 1A2 O O 2A2 O S 1A2 O S 2A2 O NMe 1A2 S O 1A2 S S 1A2 S NMe 1A2 NEt O 1A2 NMe S 1A3 CH2 O 1A3 CH2 S 1A3 CH2 NMe 1A3 O O 1A3 O O 2A3 O S 1A3 O S 2A3 O NMe 1A3 S O 1A3 S S 1A3 S NMe 1A3 NPh O 1A3 NMe S 1A4 CH2 O 1A4 CH2 S 1A4 CH2 NMe 1A4 O O 1A4 O O 2A4 O S 1A4 O S 2A4 O NMe 1A4 S O 1A4 S S 1A4 S NMe 1A4 NEt O 1A4 NCO2Me S 1A5 CH2 S 1A5 O S 2A6 CH2 S 1A6 O S 2A7 CH2 S 1A7 O S 2A8 CH2 S 1A8 O S 2A9 CH2 S 1A9 O O 2A9 O S 2A10 CH2 CH2 1A10 CH2 O 1A10 CH2 S 1A10 CH2 NMe 1A10 O CH2 1A10 O O 1A10 O O 2A10 O S 1A10 O S 2A10 O NMe 1A10 O NMe 2A10 S CH2 1A10 S O 1A10 S S 1A10 S NMe 1A10 NMe CH2 1A10 NMe O 1A10 NH2 O 2A10 NMe S 1A10 NMe NMe 2A11 CH2 O 1A11 CH2 S 1A11 CH2 NMe 1A11 O O 1A11 O O 2A11 O S 1A11 O S 2A11 O NMe 1A11 S O 1A11 S S 1A11 S NC(O)Ph 1A11 NcPr O 1A11 NC(O)Me S 1A12 CH2 S 1A12 O S 2A13 CH2 S 1A13 O S 2A14 CH2 S 1A14 O S 2A15 CH2 S 1A15 O S 2A16 CH2 S 1A16 O O 2A16 O S 2A17 CH2 S 1A17 O O 2A17 O S 2A18 CH2 S 1A18 O S 2A19 CH2 S 1A19 O O 2A19 O S 2A20 CH2 S 1A20 O S 2A21 CH2 S 1A21 O S 2A22 CH2 S 1A22 O O 2A22 O S 2A23 CH2 S 1A23 O O 2A23 O S 2A24 CH2 O 1A24 CH2 S 1A24 CH2 NMe 1A24 O O 1A24 O O 2A24 O S 1A24 O S 2A24 O NMe 1A24 S O 1A24 S S 1A24 S NnHex 1A24 NcPr O 1A24 NMe S 1A25 CH2 O 1A25 CH2 S 1A25 CH2 NMe 1A25 O O 1A25 O O 2A25 O S 1A25 O S 2A25 O NMe 1A25 S O 1A25 S S 1A25 S NnHex 1A25 NcPr O 1A25 NMe S 1A26 CH2 S 1A26 O O 2A26 O S 2A27 CH2 S 1A27 O S 2A28 CH2 S 1A28 O S 2A29 CH2 S 1A29 O S 2A30 CH2 S 1A30 O S 2A31 CH2 O 1A31 CH2 S 1A31 CH2 NMe 1A31 O O 1A31 O O 2A31 O S 1A31 O S 2A31 O NMe 1A31 S O 1A31 S S 1A31 S NMe 1A31 NMe O 1A31 NMe S 1A32 CH2 O 1A32 CH2 S 1A32 CH2 NMe 1A32 O O 1A32 O O 2A32 O S 1A32 O S 2A32 O NMe 1A32 S O 1A32 S S 1A32 S NMe 1A32 NMe O 1A32 NMe S 1A33 CH2 S 1A33 O S 2A34 CH2 S 1A34 O S 2A35 CH2 S 1A35 O S 2A36 CH2 S 1A36 O S 2A37 CH2 S 1A37 O O 2A37 O S 2A38 CH2 S 1A38 O S 2A39 CH2 S 1A39 O S 2A40 CH2 S 1A40 O S 2A41 CH2 S 1A41 O S 2A42 CH2 S 1A42 O S 2A43 CH2 S 1A43 O S 2A44 CH2 S 1A44 O S 2A45 CH2 O 1A45 CH2 S 1A45 CH2 NMe 1A45 O O 1A45 O O 2A45 O S 1A45 O S 2A45 O NMe 1A45 S O 1A45 S S 1A45 S NMe 1A45 NMe O 1A45 NMe S 1A46 CH2 S 1A46 O S 2A47 CH2 S 1A47 O S 2A48 CH2 S 1A48 O S 2A49 CH2 S 1A49 O S 2A50 CH2 S 1A50 O S 2A51 CH2 S 1A51 O S 2A52 CH2 S 1A52 O S 2A53 CH2 S 1A53 O S 2A54 CH2 S 1A54 O S 2A55 CH2 S 1A55 O S 2A56 CH2 S 1A56 O S 2A57 CH2 S 1A57 O S 2―――――――――――――――――【0258】化合物群AA9〜ZZ9を第17表に示す。
【0259】第17表【0260】
【化40】

【0261】
【表17】

【0262】AA9〜ZZ9の各化合物群における、置換基A、X2、X3、R3、lの組み合わせ例を第18表に示す。
【0263】
【表18】第18表――――――――――――――――――――A X2 X3 R3 l――――――――――――――――――――A1 CH2 O H 1A1 CH2 O Me 1A1 CH2 O H 2A1 CH2 O Me 2A1 CH2 O nHex 1A1 CH2 S H 1A1 CH2 S Me 1A1 CH2 S Me 2A1 CH2 NMe H 1A1 CH2 NMe Me 1A1 CH2 NMe Me 2A1 O O H 1A1 O O Me 1A1 O O H 2A1 O O Me 2A1 O S H 1A1 O S Me 2A1 O NCO2Me H 1A1 O NMe Me 1A1 O NMe Me 2A1 S S H 1A1 S S Me 1A1 S S Me 2A1 S NC(O)Me H 1A1 S NMe Me 1A1 S NPh Me 2A1 NMe NMe H 1A1 NMe NMe Me 1A1 NMe NcPr Me 2A2 CH2 O H 1A2 CH2 O Me 1A2 CH2 O H 2A2 CH2 O Me 2A2 CH2 S H 1A2 CH2 S Me 1A2 CH2 S Me 2A2 CH2 NMe H 1A2 CH2 NMe Me 1A2 CH2 NMe Me 2A2 O O H 1A2 O O Me 1A2 O O H 2A2 O O Me 2A2 O S H 1A2 O S Me 2A2 O NMe H 1A2 O NMe Me 1A2 O NMe Me 2A2 S S H 1A2 S S Me 1A2 S S Me 2A2 S NCH2OMe H 1A2 S NMe Me 1A2 S NMe Me 2A2 NMe NMe H 1A2 NMe NMe Me 1A2 NMe NMe Me 2A3 CH2 O H 1A3 CH2 O Me 1A3 CH2 O H 2A3 CH2 O Me 2A3 CH2 S H 1A3 CH2 S Me 1A3 CH2 S Me 2A3 CH2 NMe H 1A3 CH2 NMe Me 1A3 CH2 NMe Me 2A3 O O H 1A3 O O Me 1A3 O O H 2A3 O O Me 2A3 O S H 1A3 O S Me 2A3 O NMe H 1A3 O NMe Me 1A3 O NMe Me 2A3 S S H 1A3 S S Me 1A3 S S Me 2A3 S NC(O)Ph H 1A3 S NMe Me 1A3 S NCH2Ph Me 2A3 NMe NCH=CH2 H 1A3 NMe NMe Me 1A3 NMe NC≡CH Me 2A4 CH2 O H 1A4 CH2 O Me 1A4 CH2 O H 2A4 CH2 O Me 2A4 CH2 S H 1A4 CH2 S Me 1A4 CH2 S Me 2A4 CH2 NMe H 1A4 CH2 NMe Me 1A4 CH2 NMe Me 2A4 O O H 1A4 O O Me 1A4 O O H 2A4 O O Me 2A4 O S H 1A4 O S Me 2A4 O NMe Me 1A4 S S H 1A4 S S Me 1A4 S S Me 2A4 S NMe Me 1A4 NMe NMe Me 1A5 CH2 O H 1A5 O O Me 1A6 CH2 O H 1A6 O O Me 1A7 CH2 O H 1A7 O O Me 1A8 CH2 O H 1A8 O O Me 1A9 CH2 O H 1A9 O O Me 1A10 CH2 O H 0A10 CH2 O H 1A10 CH2 O Me 0A10 CH2 O Me 1A10 CH2 O H 2A10 CH2 O H 3A10 CH2 O Me 2A10 CH2 O Et 1A10 CH2 S H 1A10 CH2 S H 2A10 CH2 S Me 1A10 CH2 S Me 2A10 CH2 NH H 1A10 CH2 NMe H 1A10 CH2 NMe H 2A10 CH2 NMe Me 1A10 CH2 NMe Me 2A10 O O H 1A10 O O Me 1A10 O O H 2A10 O O H 3A10 O O Me 2A10 O S H 1A10 O S H 2A10 O S Me 1A10 O S Me 2A10 O NH H 1A10 O NMe H 1A10 O NMe H 2A10 O NMe Me 1A10 O NMe Me 2A10 S S H 1A10 S S H 2A10 S S Me 1A10 S S Me 2A10 S NH H 1A10 S NMe H 1A10 S NMe H 2A10 S NMe Me 1A10 S NMe Me 2A10 NMe NH H 1A10 NMe NMe H 1A10 NMe NMe H 2A10 NMe NMe Me 1A10 NMe NMe Me 2A11 CH2 O H 1A11 CH2 O Me 1A11 CH2 O H 2A11 CH2 O Me 2A11 CH2 S H 1A11 CH2 S Me 1A11 CH2 S Me 2A11 CH2 NMe H 1A11 CH2 NMe Me 1A11 CH2 NMe Me 2A11 O O H 1A11 O O Me 1A11 O O H 2A11 O O Me 2A11 O S H 1A11 O S Me 2A11 O NMe Me 1A11 S S H 1A11 S S Me 1A11 S S Me 2A11 S NMe Me 1A11 NMe NMe Me 1A12 CH2 O H 1A12 CH2 O Me 1A12 O O Me 1A13 CH2 O H 1A13 O O Me 1A14 CH2 O H 1A14 O O Me 1A15 CH2 O H 1A15 O O Me 1A16 CH2 O H 1A16 CH2 O Me 1A16 O O Me 1A17 CH2 O H 1A17 CH2 O Me 1A17 O O Me 1A18 CH2 O H 1A18 O O Me 1A19 CH2 O H 1A19 CH2 O Me 1A19 O O Me 1A20 CH2 O H 1A20 O O Me 1A21 CH2 O H 1A21 O O Me 1A22 CH2 O H 1A22 CH2 O Me 1A22 O O Me 1A23 CH2 O H 1A23 CH2 O Me 1A23 O O Me 1A24 CH2 O H 1A24 CH2 O Me 1A24 CH2 O H 2A24 CH2 O Me 2A24 CH2 S H 1A24 CH2 S Me 1A24 CH2 NMe H 1A24 CH2 NMe Me 1A24 O O H 1A24 O O Me 1A24 O O H 2A24 O O Me 2A24 S S Me 1A24 S S Me 2A24 NMe NMe Me 1A25 CH2 O H 1A25 CH2 O Me 1A25 CH2 O H 2A25 CH2 O Me 2A25 CH2 S H 1A25 CH2 S Me 1A25 CH2 NMe H 1A25 CH2 NMe Me 1A25 O O H 1A25 O O Me 1A25 O O H 2A25 O O Me 2A25 S S Me 1A25 S S Me 2A25 NMe NMe Me 1A26 CH2 O H 1A26 CH2 O Me 1A26 O O Me 1A27 CH2 O H 1A27 O O Me 1A28 CH2 O H 1A28 O O Me 1A29 CH2 O H 1A29 O O Me 1A30 CH2 O H 1A30 O O Me 1A31 CH2 O H 1A31 CH2 O Me 1A31 CH2 O H 2A31 CH2 O Me 2A31 CH2 S H 1A31 CH2 S Me 1A31 CH2 NMe H 1A31 CH2 NMe Me 1A31 O O H 1A31 O O Me 1A31 O O H 2A31 O O Me 2A31 S S Me 1A31 S S Me 2A31 NMe NMe Me 1A32 CH2 O H 1A32 CH2 O Me 1A32 CH2 O H 2A32 CH2 O Me 2A32 CH2 S H 1A32 CH2 S Me 1A32 CH2 NMe H 1A32 CH2 NMe Me 1A32 O O H 1A32 O O Me 1A32 O O H 2A32 O O Me 2A32 S S Me 1A32 S S Me 2A32 NMe NMe Me 1A33 CH2 O H 1A33 O O Me 1A34 CH2 O H 1A34 O O Me 1A35 CH2 O H 1A35 CH2 O Me 1A35 O O Me 1A36 CH2 O H 1A36 O O Me 1A37 CH2 O H 1A37 CH2 O Me 1A37 O O Me 1A38 CH2 O H 1A38 O O Me 1A39 CH2 O H 1A39 O O Me 1A40 CH2 O H 1A40 O O Me 1A41 CH2 O H 1A41 CH2 O Me 1A41 O O Me 1A42 CH2 O H 1A42 O O Me 1A43 CH2 O H 1A43 O O Me 1A44 CH2 O H 1A44 O O Me 1A45 CH2 O H 1A45 CH2 O Me 1A45 CH2 O H 2A45 CH2 O Me 2A45 CH2 S H 1A45 CH2 S Me 1A45 CH2 NMe H 1A45 CH2 NMe Me 1A45 O O H 1A45 O O Me 1A45 O O H 2A45 O O Me 2A45 S S Me 1A45 S S Me 2A45 NMe NMe Me 1A46 CH2 O H 1A46 O O Me 1A47 CH2 O H 1A47 O O Me 1A48 CH2 O H 1A48 O O Me 1A49 CH2 O H 1A49 O O Me 1A50 CH2 O H 1A50 O O Me 1A51 CH2 O H 1A51 O O Me 1A52 CH2 O H 1A52 O O Me 1A53 CH2 O H 1A53 O O Me 1A54 CH2 O H 1A54 O O Me 1A55 CH2 O H 1A55 O O Me 1A56 CH2 O H 1A56 O O Me 1A57 CH2 O H 1A57 O O Me 1――――――――――――――――――――【0264】化合物群AA10〜ZZ10を第19表に示す。
【0265】第19表【0266】
【化41】

【0267】
【表19】

【0268】AA10〜ZZ10の各化合物群における、置換基A、X、Yの組み合わせ例を第20表に示す。
【0269】
【表20】第20表―――――――――――――――――――――――――A X Y―――――――――――――――――――――――――A1 NOMe MeA1 NOMe EtA1 NOMe CO2MeA1 NOMe CNA1 NOMe OMeA1 NOMe NH2A1 NOMe NHMeA1 NOMe NMe2A1 NOEt MeA2 NOMe MeA2 NOMe EtA2 NOMe CO2MeA2 NOMe CNA2 NOMe OMeA2 NOMe NH2A2 NOMe NHMeA2 NOMe NMe2A2 NOEt MeA2 NOCH2CH=CH2 MeA2 NOCH2CH=CH2 EtA2 NOCH2CH=CH2 CO2MeA2 CHCN MeA2 C(CN)2 MeA3 NOMe MeA3 NOMe EtA3 NOMe CO2MeA3 NOMe CNA3 NOMe OMeA3 NOMe NH2A3 NOMe NHMeA3 NOMe NEt2A3 NOEt MeA3 NOEt CO2MeA3 NOiPr MeA3 NOCH2CH=CH2 MeA3 NOCH2CH=CH2 EtA3 NOCH2CH=CH2 CO2MeA3 NOCH2CH=CH2 CO2nBuA3 CHCN MeA3 C(CN)2 MeA3 C(CN)CO2Me MeA4 NOMe MeA4 NOMe nHexA4 NOMe CO2MeA4 NOMe CNA4 NOMe OMeA4 NOMe NH2A4 NOMe NHMeA4 NOMe NEt2A4 NOnHex MeA4 NOCH2CH=CH2 MeA4 NOCH2CH=CH2 EtA4 NOCH2CH=CH2 CO2MeA4 NOCH2CH=CH2 SMeA4 CHCN MeA4 C(CN)2 MeA4 C(CN)CO2Me MeA5 NOMe MeA5 NSMe EtA5 NCN COMeA5 NOMe CO2MeA6 CHCO2Me CH=CH2A6 NOCH=CH2 CF3A6 NNO2 CH2OMeA6 NNMe2 C(S)NHMeA7 NCH=CH2 OCH=CH2A7 CHC≡CH OCF3A7 NOCF3 OCH2CH=CH2A7 N-(1-Piperidyl) cHexA8 NOMe MeA8 NOC≡CH 1-PyrazolylA8 NCOPh C≡CHA8 NOPh CO2MeA9 NOMe MeA9 NCF3 OC≡CHA9 NOCONMe2 OCF=CF2A10 NOMe HA10 NOMe MeA10 NOH MeA10 NOH EtA10 NOMe EtA10 NOMe iPrA10 NOMe nHexA10 NOMe CO2MeA10 NOMe COMeA10 NOMe CO2EtA10 NOMe CONHMeA10 NOMe CONMe2A10 NOMe CNA10 NOMe OMeA10 NOMe OEtA10 NOMe SMeA10 NOMe NH2A10 NOMe NHMeA10 NOMe NMe2A10 NOMe NEt2A10 NOMe CF3A10 NOEt MeA10 NOEt EtA10 NOEt CO2MeA10 NOnPr MeA10 NOnBu MeA10 NOnOct C(S)MeA10 NOiPr MeA10 NOCH2CH=CH2 MeA10 NOCH2CH=CH2 EtA10 NOCH2CH=CH2 CO2MeA10 NOCH2CH=CH2 CO2EtA10 CHCN MeA10 C(CN)2 MeA10 C(CN)CO2Me MeA10 CHOMe MeA10 CHNO2 MeA10 NPh MeA10 N-(2-Pyridyl) MeA10 NOPh MeA10 NOC(O)Me MeA10 NOC(O)tBu MeA10 NOC(O)CF3 MeA10 NSMe EtA10 NCN MeA10 NOCF=CF2 PhA10 NOC≡CF cPrA10 NNO2 MeA10 NNO2 S(O)MeA10 NNMe2 MeA10 NNMe2 CO2MeA10 NNMe2 SO2MeA10 NS(O)Me C(S)NMe2A10 NSO2Me OC≡CFA10 NcHex 3-PyridylA10 NCH2OMe 1-PiperidylA10 NCOMe 1-ImidazolylA10 NCOCF3 1-PyrazolinylA10 NCO2Me 1-MorpholinylA10 N-(1-Morpholinyl) MeA10 N-(1-Morpholinyl) CO2MeA10 O PhA10 O 3-PyridylA10 O 1-PiperidylA10 O 1-ImidazolylA10 O 1-PyrazolinylA10 O 1-MorpholinylA10 S PhA10 S 3-PyridylA10 S 1-PiperidylA10 S 1-ImidazolylA10 S 1-PyrazolinylA10 S 1-MorpholinylA11 NOMe MeA11 NOMe EtA11 NOMe CO2MeA11 NOMe CNA11 NOMe OMeA11 NOMe NH2A11 NOMe NHMeA11 NOMe NEt2A11 NOEt MeA11 NOEt CO2MeA11 NOiPr MeA11 NOCH2CH=CH2 MeA11 NOCH2CH=CH2 EtA11 NOCH2CH=CH2 CO2MeA11 CHCN MeA11 C(CN)2 MeA11 C(CN)CO2Me MeA12 NOMe MeA12 NOMe EtA12 NOMe CO2MeA12 NOMe CNA12 NOMe OMeA12 NOMe NH2A12 NOMe NHMeA12 NOEt MeA12 NOEt CO2MeA12 NOCH2CH=CH2 MeA12 NOCH2CH=CH2 EtA12 NOCH2CH=CH2 CO2MeA12 CHCN MeA12 C(CN)2 MeA12 C(CN)CO2Me MeA13 NOEt EtA13 NOCH2CH=CH2 MeA14 NOEt MeA14 NOCH2CH=CH2 MeA15 NOEt MeA15 NOCH2CH=CH2 iPrA16 NOEt MeA16 NOMe CONHMeA17 NOEt MeA17 NOCH2CH=CH2 NEt2A18 NOEt MeA18 NOCH2CH=CH2 NEt2A19 NOEt MeA19 NOCH2CH=CH2 NnPr2A20 NOEt MeA20 NOCH2CH=CH2 COnBuA21 NOEt MeA21 NOCH2CH=CH2 CONHEtA22 NOEt MeA22 NOCH2CH=CH2 MeA22 NOMe CO2MeA23 NOEt MeA23 NOCH2CH=CH2 MeA23 NOMe CO2MeA24 NOMe MeA24 NOMe EtA24 NOMe CO2MeA24 NOMe CNA24 NOMe OMeA24 NOMe NH2A24 NOMe NHMeA24 NOEt MeA24 NOEt CO2MeA24 NOiPr MeA24 NOCH2CH=CH2 MeA24 NOCH2CH=CH2 EtA24 NOCH2CH=CH2 CO2MeA24 CHCN MeA24 C(CN)2 MeA24 C(CN)CO2Me MeA25 NOMe MeA25 NOMe EtA25 NOMe CO2MeA25 NOMe CNA25 NOMe OMeA25 NOMe NH2A25 NOMe NHMeA25 NOMe NEt2A25 NOEt MeA25 NOEt CO2MeA25 NOiPr MeA25 NOCH2CH=CH2 MeA25 NOCH2CH=CH2 EtA25 NOCH2CH=CH2 CO2MeA25 NOCH2CH=CH2 CNA25 CHCN MeA25 C(CN)2 MeA25 C(CN)CO2Et MeA26 NOMe MeA26 NOCH2CH=CH2 MeA26 NOMe CO2MeA27 NOEt MeA27 NOMe CO2MeA28 NOEt MeA28 NOCH2CH=CH2 MeA29 NOEt MeA29 NOCH2CH=CH2 MeA30 NOCH2CH=CH2 MeA30 NOMe CO2MeA31 NOMe MeA31 NOMe EtA31 NOMe CO2MeA31 NOMe CNA31 NOMe OMeA31 NOMe NH2A31 NOMe NHMeA31 NOMe NEt2A31 NOEt MeA31 NOiPr MeA31 NOCH2CH=CH2 MeA31 NOCH2CH=CH2 EtA31 NOCH2CH=CH2 CO2MeA31 NOCH2CH=CH2 CNA31 CHCN MeA31 C(CN)2 MeA31 C(CN)CO2Et MeA32 NOMe MeA32 NOMe EtA32 NOMe CO2MeA32 NOMe CNA32 NOMe OMeA32 NOMe NH2A32 NOMe NHMeA32 NOMe NEt2A32 NOEt MeA32 NOEt CO2MeA32 NOiPr MeA32 NOCH2CH=CH2 MeA32 NOCH2CH=CH2 EtA32 NOCH2CH=CH2 CO2MeA32 NOCH2CH=CH2 CNA32 CHCN MeA32 C(CN)2 MeA32 C(CN)CO2Et MeA33 NOEt MeA33 NOCH2CH=CH2 MeA34 NOEt MeA34 NOCH2CH=CH2 MeA35 NOEt MeA35 NOCH2CH=CH2 MeA36 NOEt MeA36 NOCH2CH=CH2 MeA37 NOCH2CH=CH2 MeA37 NOMe CO2MeA38 NOEt MeA38 NOCH2CH=CH2 MeA39 NOEt MeA39 NOCH2CH=CH2 MeA40 NOEt MeA40 NOCH2CH=CH2 MeA41 NOEt MeA41 NOCH2CH=CH2 MeA41 NOMe CO2MeA41 NOMe CNA42 NOEt MeA42 NOCH2CH=CH2 MeA42 NOMe CNA43 NOCH2CH=CH2 MeA43 NOMe CO2MeA44 NOEt MeA44 NOCH2CH=CH2 MeA44 NOMe CNA45 NOMe MeA45 NOH MeA45 NOH EtA45 NOMe EtA45 NOMe nHexA45 NOMe CO2MeA45 NOMe COMeA45 NOMe CO2EtA45 NOMe CONHMeA45 NOMe CNA45 NOMe OMeA45 NOMe OEtA45 NOMe SMeA45 NOMe NH2A45 NOMe NHMeA45 NOMe NMe2A45 NOMe NEt2A45 NOEt MeA45 NOEt EtA45 NOEt CO2MeA45 NOnBu MeA45 NOiPr MeA45 NOCH2CH=CH2 MeA45 NOCH2CH=CH2 EtA45 NOCH2CH=CH2 CO2MeA45 CHCN MeA45 C(CN)2 MeA45 C(CN)CO2Me MeA45 CHOMe MeA45 CHNO2 MeA45 NOPh MeA45 NOC(O)Me MeA45 NOC(O)tBu MeA45 NCN MeA45 NNMe2 MeA45 NS(O)Me C(S)NMe2A45 NSO2Me OC≡CFA45 NOMe 1-PiperidylA45 NOMe 1-ImidazolylA45 NOMe 1-PyrazolinylA45 NOMe 1-MorpholinylA45 N-(1-Morpholinyl) MeA45 N-(1-Morpholinyl) CO2MeA45 O 1-PiperidylA45 O 1-ImidazolylA45 O 1-PyrazolinylA45 O 1-MorpholinylA45 S 1-ImidazolylA45 S 1-PyrazolinylA45 S 1-MorpholinylA46 NOEt MeA46 NOCH2CH=CH2 MeA47 NOCH2CH=CH2 MeA47 NOMe CO2MeA48 NOEt MeA48 NOCH2CH=CH2 MeA49 NOCH2CH=CH2 MeA49 NOMe CO2MeA50 NOEt MeA50 NOCH2CH=CH2 MeA51 NOEt MeA51 NOCH2CH=CH2 MeA52 NOEt MeA52 NOCH2CH=CH2 MeA53 NOEt MeA53 NOCH2CH=CH2 MeA54 NOEt MeA54 NOCH2CH=CH2 MeA55 NOEt MeA55 NOCH2CH=CH2 MeA56 NOEt MeA56 NOCH2CH=CH2 MeA57 NOEt MeA57 NOCH2CH=CH2 Me―――――――――――――――――――――――――【0270】化合物群AA11〜ZZ11を第21表に示す。
【0271】第21表【0272】
【化42】

【0273】
【表21】

【0274】AA11〜ZZ11の各化合物群における、置換基A、X、lの組み合わせ例を第22表に示す。
【0275】
【表22】第22表―――――――――――――――――――A X l―――――――――――――――――――A1 NOMe 1A1 NOMe 2A1 NOMe 3A1 NOEt 2A2 NOMe 1A2 NOMe 2A2 NOMe 3A2 NOEt 2A2 NOCH2CH=CH2 1A2 NOCH2CH=CH2 2A2 NOCH2CH=CH2 3A2 CHCN 2A2 C(CN)2 2A2 CHOMe 2A2 NPh 2A3 NOMe 1A3 NOMe 2A3 NOMe 3A3 NOEt 2A3 NOiPr 2A3 NOCH2CH=CH2 1A3 NOCH2CH=CH2 2A3 NOCH2CH=CH2 3A3 CHCN 2A3 C(CN)2 2A3 C(CN)CO2Me 2A3 NPh 2A4 NOMe 1A4 NOMe 2A4 NOMe 3A4 NOnHex 2A4 NOCH2CH=CH2 1A4 NOCH2CH=CH2 2A4 NOCH2CH=CH2 3A4 CHCN 2A4 C(CN)2 2A4 C(CN)CO2Me 2A4 NPh 2A5 NOMe 2A5 NSMe 2A5 NCN 2A6 CHCO2Me 2A6 NOCH=CH2 2A6 NNO2 2A6 NNMe2 2A7 NCH=CH2 2A7 CHC≡CH 2A7 NOCF3 2A7 N-(1-Piperidyl) 2A8 NOMe 2A8 NOC≡CH 2A8 NCOPh 2A8 NOPh 2A9 NOMe 2A9 NCF3 2A9 NOCONMe2 2A10 NOMe 1A10 NOMe 2A10 NOH 1A10 NOH 2A10 NOMe 3A10 NOEt 2A10 NOnPr 2A10 NOnBu 2A10 NOnOct 2A10 NOiPr 2A10 NOCH2CH=CH2 1A10 NOCH2CH=CH2 2A10 CHCN 2A10 C(CN)2 2A10 C(CN)CO2Me 2A10 CHOMe 2A10 CHNO2 2A10 NPh 2A10 N-(2-Pyridyl) 2A10 NOPh 2A10 NOC(O)Me 2A10 NOC(O)tBu 2A10 NOC(O)CF3 2A10 NSMe 2A10 NCN 2A10 NOCF=CF2 2A10 NOC≡CF 2A10 NNO2 2A10 NNMe2 2A10 NS(O)Me 2A10 NSO2Me 2A10 NcHex 2A10 NCH2OMe 2A10 NCOMe 2A10 NCOCF3 2A10 NCO2Me 2A10 N-(1-Morpholinyl) 2A10 N-(1-Morpholinyl) 2A10 O 1A10 O 2A10 O 3A10 S 1A10 S 2A10 S 3A11 NOMe 1A11 NOMe 2A11 NOMe 3A11 NOEt 2A11 NOiPr 2A11 NOCH2CH=CH2 1A11 NOCH2CH=CH2 2A11 NOCH2CH=CH2 3A11 CHCN 2A11 C(CN)2 2A11 C(CN)CO2Me 2A11 NPh 2A12 NOMe 1A12 NOMe 2A12 NOMe 3A12 NOEt 2A12 NOiPr 2A12 NOCH2CH=CH2 1A12 NOCH2CH=CH2 2A12 NOCH2CH=CH2 3A12 CHCN 2A12 C(CN)2 2A12 C(CN)CO2Me 2A13 NOEt 2A13 NOCH2CH=CH2 2A14 NOEt 2A14 NOCH2CH=CH2 2A15 NOEt 2A15 NOCH2CH=CH2 2A16 NOEt 2A16 NOCH2CH=CH2 2A17 NOEt 2A17 NOCH2CH=CH2 2A18 NOEt 2A18 NOCH2CH=CH2 2A19 NOEt 2A19 NOCH2CH=CH2 2A20 NOEt 2A20 NOCH2CH=CH2 2A21 NOEt 2A21 NOCH2CH=CH2 2A22 NOEt 2A22 NOCH2CH=CH2 2A23 NOEt 2A23 NOCH2CH=CH2 2A24 NOMe 1A24 NOMe 2A24 NOEt 2A24 NOiPr 2A24 NOCH2CH=CH2 1A24 NOCH2CH=CH2 2A24 CHCN 2A24 C(CN)2 2A24 C(CN)CO2Me 2A25 NOMe 1A25 NOMe 2A25 NOMe 3A25 NOEt 2A25 NOiPr 2A25 NOCH2CH=CH2 1A25 NOCH2CH=CH2 2A25 CHCN 2A25 C(CN)2 2A25 C(CN)CO2Et 2A26 NOMe 2A26 NOEt 2A26 NOCH2CH=CH2 2A27 NOEt 2A27 NOCH2CH=CH2 2A28 NOEt 2A28 NOCH2CH=CH2 2A29 NOEt 2A29 NOCH2CH=CH2 2A30 NOEt 2A30 NOCH2CH=CH2 2A31 NOMe 1A31 NOMe 2A31 NOEt 2A31 NOiPr 2A31 NOCH2CH=CH2 1A31 NOCH2CH=CH2 2A31 CHCN 2A31 C(CN)2 2A31 C(CN)CO2Et 2A32 NOMe 1A32 NOMe 2A32 NOMe 3A32 NOEt 2A32 NOiPr 2A32 NOCH2CH=CH2 1A32 NOCH2CH=CH2 2A32 CHCN 2A32 C(CN)2 2A32 C(CN)CO2Et 2A33 NOEt 2A33 NOCH2CH=CH2 2A34 NOEt 2A34 NOCH2CH=CH2 2A35 NOEt 2A35 NOCH2CH=CH2 2A36 NOEt 2A36 NOCH2CH=CH2 2A37 NOEt 2A37 NOCH2CH=CH2 2A38 NOEt 2A38 NOCH2CH=CH2 2A39 NOEt 2A39 NOCH2CH=CH2 2A40 NOEt 2A40 NOCH2CH=CH2 2A41 NOEt 2A41 NOCH2CH=CH2 2A42 NOEt 2A42 NOCH2CH=CH2 2A43 NOEt 2A43 NOCH2CH=CH2 2A44 NOEt 2A44 NOCH2CH=CH2 2A45 NOMe 1A45 NOMe 2A45 NOH 1A45 NOH 2A45 NOMe 3A45 NOEt 2A45 NOnOct 2A45 NOiPr 2A45 NOCH2CH=CH2 1A45 NOCH2CH=CH2 2A45 CHCN 2A45 C(CN)2 2A45 C(CN)CO2Me 2A45 CHOMe 2A45 CHNO2 2A45 NOPh 2A45 NOC(O)Me 2A45 NOC(O)tBu 2A45 NOC(O)CF 2A45 NCN 2A45 NNO2 2A45 O 1A45 O 2A45 O 3A45 S 1A45 S 2A45 S 3A46 NOEt 2A46 NOCH2CH=CH2 2A47 NOEt 2A47 NOCH2CH=CH2 2A48 NOEt 2A48 NOCH2CH=CH2 2A49 NOEt 2A49 NOCH2CH=CH2 2A50 NOEt 2A50 NOCH2CH=CH2 2A51 NOEt 2A51 NOCH2CH=CH2 2A52 NOEt 2A52 NOCH2CH=CH2 2A53 NOEt 2A53 NOCH2CH=CH2 2A54 NOEt 2A54 NOCH2CH=CH2 2A55 NOEt 2A55 NOCH2CH=CH2 2A56 NOEt 2A56 NOCH2CH=CH2 2A57 NOEt 2A57 NOCH2CH=CH2 2―――――――――――――――――――【0276】本発明化合物を害虫防除剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【0277】固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【0278】液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【0279】これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
【0280】界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【0281】これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
【0282】また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用しても良い。
【0283】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemicals Handbook)1994年版に記載されている化合物などがある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【0284】殺菌剤:アシベンゾラール(acibenzolar)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazine)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カッパーオキシクロリド(copper oxychloride)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、【0285】シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフラニド(diclhlofluanid)、ジクロメジン(diclomedine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、【0286】ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアノール(etridiazole)、ファモキサゾン(famoxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、【0287】フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フェナミドン(fenamidone)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、【0288】グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、【0289】カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ナバム(nabam)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate)、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキポコナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、【0290】ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタライド(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxins)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarbhydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキュロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、【0291】硫黄(sulfur)、スピロキサミン(spiroxamine)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフラニド(tolylfluanid)、【0292】トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ジネブ(zineb)及びジラム(ziram)など。
【0293】殺バクテリア剤:ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン(oxyterracycline)及びオキソリニックアシド(oxolinic acid)など。
【0294】殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycarb)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、オキサミル(oxamyl)及びフェナミホス(fenamiphos)など。
【0295】殺ダニ剤:アミトラズ(amitraz)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジエノクロール(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンプロキシメート(fenproximate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)及びテブフェンピラド(tebufenpyrad)など。
【0296】殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、【0297】シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、【0298】ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニテンピラム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、オキサミル(oxamyl)、【0299】パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulfotep)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuron)及びバミドチオン(vamidothion)など。
【0300】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当である。
【0301】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【0302】〔水和剤〕
本発明化合物 0.1〜80部固体担体 5〜98.9部界面活性剤 1〜10部その他 0〜 5部その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【0303】〔乳 剤〕
本発明化合物 0.1〜30部液体担体 45〜95部界面活性剤 4.9〜15部その他 0〜10部その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0304】〔懸濁剤〕
本発明化合物 0.1〜70部液体担体 15〜98.89部界面活性剤 1〜12部その他 0.01〜30部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【0305】〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 0.1〜90部固体担体 0〜98.9部界面活性剤 1〜20部その他 0〜 10部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0306】〔液 剤〕
本発明化合物 0.01〜70部液体担体 20〜99.99部その他 0〜 10部その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【0307】〔粒 剤〕
本発明化合物 0.01〜80部固体担体 10〜99.99部その他 0〜10部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0308】〔粉 剤〕
本発明化合物 0.01〜30部固体担体 65〜99.99部その他 0〜5部その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0309】次に、製剤の配合例をより具体的に示す。
【0310】〔配合例1〕水和剤本発明化合物No.17 20部パイロフィライト 76部ソルポール5039 2部(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0311】〔配合例2〕乳 剤本発明化合物No.17 5部キシレン 75部N−メチルピロリドン 15部ソルポール2680 5部(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
【0312】〔配合例3〕懸濁剤(フロアブル剤)
本発明化合物No.17 25部アグリゾールS−710 10部(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部水 64.3部以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【0313】〔配合例4〕顆粒水和剤(ドライフロアブル剤)
本発明化合物No.17 75部ハイテノールNE-15 5部(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【0314】〔配合例5〕粒 剤本発明化合物No.17 5部ベントナイト 50部タルク 45部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【0315】〔配合例6〕粉 剤本発明化合物No.17 3部カープレックス#80D 0.5部(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部リン酸ジイソプロピル 1.5部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0316】使用に際しては、上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、顆粒水和剤は水で50〜20000倍に希釈して散布し、その他の剤型の製剤は直接散布する。
【0317】本発明化合物を水中生物付着防止剤として施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することにより、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されている手法を適宜に選択するすることにより使用できる。これら塗料、溶液、乳剤等の調整には通常実施される処方を採用することができる。更に、例えば漁網等に使用されるロープあるいは繊維素材の製造段階で本発明化合物を組み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付着防除性能を付与する等の、前記以外の剤型及び方法で使用することも出来る。本発明の水中生物付着防止剤は単独で使用してもよく、また本発明以外の水中生物付着防止剤と混合して使用することもできる。
【0318】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を調整して使用する。塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し支えない。塗料を調整する場合には、本発明化合物は塗膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、1〜50重量%、好ましくは5〜20重量%の割合で配合される。
【0319】本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調整するして使用する。塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調整する場合には、本発明化合物は溶液が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、1〜50重量%、好ましくは5〜30重量%の割合で配合される。
【0320】本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態で使用する場合には、通常乳剤を調整する際の一般的方法に従い、本発明化合物に界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調整して使用することができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。乳剤を調整する場合には、本発明化合物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、1〜50重量%、好ましくは5〜30重量%の割合で配合される。
【0321】本発明の水中生物付着防止剤をペレットまたはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤として、本発明化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮成型等の方法でペレットやフレークとし、使用することができる。ペレットまたはフレークを調整する場合には、本発明化合物はペレットやフレークが形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレークの重量に対し、20〜95重量%、好ましくは30〜90重量%の割合で配合される。
【0322】
【実施例】以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【0323】〔合成例1〕
(化合物8)2−〔3−(2−アザ−2−メトキシ−1−メチルビニル)ピラゾリル〕−2−シアノ−1−(1、3、4−トリメチルピラゾール−5−イル)ビニル−2、2−ジメチルプロパノエートの合成。
【0324】
【化43】

【0325】1)3−アセチルピラゾールの合成3、3−ジメトキシ−2−ブタノン10gに、氷冷下、ターシャリーブトキシビス(ジメチルアミノ)メタン15.8gを滴下した。室温下、18時間撹拌後、農縮して得たオレンジ色の液体をメタノール50mlで希釈し、氷冷下でヒドラジン一水和物4gを滴下し、3時間加熱還流した。溶媒留去後、アセトン50mlで希釈し、水0.5ml及びp−トルエンスルホン酸0.5gを加えて3時間加熱還流した。溶媒留去後シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で生成し、目的物5.14gを得た。
【0326】2)1−アザ−1−メトキシ−2−ピラゾール−3−イルプロプ−1−エンの合成3−アセチルピラゾール4.84gをエタノール70mlに溶解し、これに氷冷下、酢酸ナトリウム5.41g及びメトキシアミン塩酸塩4.41gを続けて加えた。室温下18時間撹拌後、溶媒を留去し、残査を水50mlに溶解した後、酢酸エチル50mlで抽出した。有機層を水50ml、飽和食塩水30mlで続けて洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する事により、目的物6.02gを得た。
【0327】3)2−〔3−(2−アザ−2−メトキシ−1−メチルビニル)ピラゾリル〕エタンニトリルの合成2)で得た化合物6.02gを1N水酸化カリウム水溶液44mlに溶解し、室温で1時間撹拌後、溶媒を減圧留去した。得られた塩をテトラヒドロフラン50mlに懸濁し、これに氷冷下、クロロアセトニトリル3.33gを滴下した。室温下18時間撹拌後、反応液を水100mlにあけ、酢酸エチル100mlで2回抽出した。有機層を水50ml、飽和食塩水50mlで続けて洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、目的物3.06gを得た。
【0328】4)(化合物9)2−〔3−(2−アザ−2−メトキシ−1−メチルビニル)ピラゾリル〕−3−ヒドロキシ−3−(1、3、4−トリメチルピラゾール−5−イル)プロプ−2−エンニトリルの合成3)で得た化合物0.71g及び0.82gをテトラヒドロフラン20mlに溶解し、これに氷冷下カリウムターシャリーブトキシド0.99gを加えた。室温で2時間撹拌後、溶媒を留去し、残査を水30mlに溶解し、ヘキサン20mlで洗浄した。水層を塩酸水溶液で酸性にした後、酢酸エチル50mlで抽出した。有機層を飽和食塩水30mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、目的物0.83gを得た。
融点:111〜113℃5)4)で得た化合物0.7gをテトラヒドロフラン20mlに溶解し、これにトリエチルアミン0.27gを加え、更に氷冷下、ピバロイルクロライド0.27gを加えた。室温下18時間撹拌後、溶媒を留去し水30mlに懸濁させた後、酢酸エチル30mlで抽出した。有機層を飽和食塩水20mlで洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、目的化合物(化合物8)0.86gを得た。
【0329】1H-NMR(CDCl3,δppm);1.19(9H,s),2.13(3H,s),2.22(3H,s), 2.26(3H,s),3.90(3H,s), 3.99(3H,s),6.79(1H,s),7.65(1H,s)〔合成例2〕
(化合物18)2−〔3−(2−アザ−1−メチル−2−プロプ−2−エニルオキシビニル)ピラゾリル〕−3−ヒドロキシ−3−(1、3、4−トリメチルピラゾール−5−イル)プロプ−2−エンニトリルの合成。
【0330】
【化44】

【0331】2−(3−アセチルピラゾリル)−2−シアノ−1−(1、3、4−トリメチルピラゾール−5−イル)ビニル−2、2−ジメチルプロパノエート0.98gをエタノール20mlに溶解し、これにアリルオキシアミン塩酸塩0.45g及び酢酸ナトリウム0.7gを続けて加えた。室温下18時間撹拌後、溶媒を留去し、水30mlに懸濁した後酢酸エチル30mlで抽出した。有機層を飽和食塩水20mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して、目的化合物(化合物18)1.05gを得た。
【0332】1H-NMR(CDCl3,δppm);2.13(3H,s),2.21(3H,s), 2.29(3H,s),3.90(3H,s), 4.70(2H,m),5.30(2H,dd), 6.05(1H,m), 6.79(1H,s),7.65(1H,s), 8.20(1H,broad-s)〔合成例3〕
(化合物77)2−〔2−(2−アザ−2−メトキシ−1−メチルビニル)(1、3?チアゾールー4?イル)〕−2−シアノ−1−(1、3、4−トリメチルピラゾール−5−イル)ビニル−2、2−ジメチルプロパノエートの合成。
【0333】
【化45】

【0334】1)メチル−3−アザ−3−メトキシ−2−メチルプロプ−2−エノエートの合成ピルビン酸メチルエステル25.0gをメタノール200mlに溶解し、氷冷下、酢酸ナトリウム22.1gを加えた。その後メトキシアミン塩酸塩21.5gを数回に分けてゆっくり加え、室温で一晩撹拌した。無機物をろ過した後、溶媒を減圧留去し、水を加えた後クロロホルムで抽出した。有機層を重曹水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去する事により、目的物22.0gを得た。
【0335】2)3−アザ−3−メトキシ−2−メチルプロプ−2−エナミドの合成1)で得た化合物22.0gをテトラヒドロフラン100mlに溶解後、氷冷下、28%アンモニア水12.2gを滴下した。室温で一晩撹拌後溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し、目的物15.1gを得た。
【0336】3)1−アミノ−3−アザ−3−メトキシ−2−メチルプロプ−2−エン−1−チオンの合成2)で得た化合物10.0gをジオキサン100mlに溶解後、氷冷下、ローソン試薬15.3gを加えた。室温で4時間、80℃で2時間撹拌後溶媒を減圧留去した。水を加えクロロホルムで抽出後、有機層を1N水酸化ナトリウム水溶液、水で続けて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、目的物2.5gを得た。
【0337】4)1−アザ−2−〔4−(クロロメチル)(1、3−チアゾール−2−イル)〕−1−メトキシプロプ−1−エンの合成3)で得た化合物2.5gをエタノール50mlに溶解後、1、3−ジクロロアセトン2.2gを室温で加えた。温度を上げ、還流条件下で4時間反応させた後、溶媒を減圧留去し、水を加えた後クロロホルムで抽出した。有機層を重曹水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製し、ヘキサンで再結晶する事により、目的物0.6gを得た。
【0338】5)2−〔2−(2−アザ−2−メトキシ−1−メチルビニル)−1、3−チアゾール−4−イル〕エタンニトリルの合成シアン化ナトリウム0.14gをDMF50mlに溶解した中に、氷冷下、4)で得た化合物0.5gを加え室温で2時間撹拌した。水を加えた後クロロホルムで抽出し、有機層を重曹水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去する事で目的物0.4gを得た。
【0339】6)(化合物76)2−〔2−(2−アザ−2−メトキシ−1−メチルビニル)(1、3−チアゾール−4−イル)〕−3−ヒドロキシ−3−(1、3、4−トリメチルピラゾール−5−イル)プロプ−2−エンニトリルの合成。
カリウムターシャリーブトキシド0.68gをTHF30mlに懸濁させた中に、5)で得た化合物0.47gと1、3、4−トリメチルピラゾール−5−カルボニルクロリド0.36gをテトラヒドロフラン20mlに溶解した混合物を、氷冷下で滴下する。室温で1時間撹拌後、溶媒を減圧留去し、水に溶解後ジエチルエーテルで洗浄した。水層に1N塩酸水溶液を加え、酸性にした後クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、ジイソプロピルエーテルから再結晶する事で目的物0.6gを得た。
融点:121.5〜125.2℃7)6)で得た化合物0.6gをジクロロメタン50mlに溶解し、これにトリエチルアミン0.24gを加え、氷冷下、ピバロイルクロライド0.29gを加えた。室温で2時間撹拌後、重曹水を加え、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、シリカゲルTLCプレート(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、目的物(化合物77)0.32gを得た。
【0340】1H-NMR(CDCl3,δppm);1.26(9H,s),2.10(3H,s), 2.21(3H,s), 2.34(3H,s),3.91(3H,s), 4.05(3H,s),7.60(1H,s)〔合成例4〕
(化合物80、81)メチル−2−{2−〔2−(2、2−ジメチルプロパノイルオキシ)−1−シアノ−2−(1、3、4−トリメチルピラゾール−5−イル)ビニル〕(1、3−チアゾール−4−イル)}−3−アザ−3−メトキシプロプ−2−エノエートの合成。
【0341】
【化46】

【0342】1)メチル−3−アザ−2−(2−ブロモアセチル)−3−メトキシプロプ−2−エノエートの合成メチル−2−アセチル−3−アザ−3−メトキシプロプ−2−エノエート3.0gをメタノール20mlに溶解した中に、臭素3.6gを室温で滴下し、そのまま一晩撹拌した。溶媒を減圧留去後、炭酸カリウム水溶液で中和し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水と飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する事で目的物4.2gを得た。
【0343】2)メチル−3−アザ−2−〔2−(シアノメチル)(1、3−チアゾール−4−イル)〕−3−メトキシプロプ−2−エノエートの合成シアノチオアセトアミド1.76gをメタノール30mlに溶解した中にナトリウムメトキシド1.0gを加えた。氷冷下、1)で合成した化合物4.2gを加え、室温で3時間撹拌した。溶媒を減圧留去後、残査を酢酸エチルに溶解し、水と飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製する事で目的物2.6gを得た。
【0344】3)(化合物82)メチル−2−{2−〔1−シアノ−2−ヒドロキシ−2−(1、3、4−トリメチルピラゾール−5−イル)ビニル〕(1、3−チアゾール−4−イル)}−3−アザ−3−メトキシプロプ−2−エノエートの合成2)で得た化合物0.5gをベンゼン10mlに溶解後、トリエチルアミン0.32gとN、N−ジメチルアミノピリジン触媒量を加える。氷冷下、1、3、4−トリメチルピラゾール−5−カルボニルクロライド0.36gを加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、水と飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、結晶をヘキサンで洗浄する事で目的物0.6gを得た。
融点:161〜164℃4)3)で得た化合物0.5gをクロロホルム10mlに溶解し、トリエチルアミン0.2gを加えた後、氷冷下、ピバロイルクロライド0.19gを加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧留去後、残査を酢酸エチルに溶解し、水と飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、目的物のアクリロニトリル部分の異性体をそれぞれ単離した。
【0345】EorZ体(化合物81:0.15g) 融点:161〜162℃上記異性体(化合物80:0.2g) 1H-NMR(CDCl3,δppm);1.34(9H,s),1.93(3H,s), 2.22(3H,s), 3.64(3H,s),3.93(3H,s), 4.02(3H,s),7.69(1H,s)前記スキームあるいは実施例に準じて合成した本発明化合物の構造と融点を第16から第22表に示すが、特に記載のないものはE体とZ体の混合物である。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
【0346】Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Hep:ヘプチル基、Oct:オクチル基、Non:ノニル基、Dec:デシル基、Ph:フェニル基、n:ノーマル、i:イソ、sec:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ【0347】
【化47】

【0348】第23表【0349】
【化48】

【0350】
【表23】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――No. A B X Y R1 R2 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――1 A1' COtBu NOMe Me H H 117−1192 A1' COtBu NOEt Me H H 84−853 A1' H NOEt Me H H 95−964 A1' COtBu NOiPr Me H H 92−935 A2' COtBu NOMe Me H H 樹脂状6 A2' H NOMe Me H H 樹脂状7 A3' COtBu NOMe Me H H 樹脂状8 A4' COtBu NOMe Me H H 樹脂状9 A4' H NOMe Me H H 111−11310 A5' COtBu NOMe Me H H 樹脂状11 A5' H NOMe Me H H 105−10712 A1' COtBu NOnBu Me H H 樹脂状13 A1' COtBu N-モルホリニル Me H H 樹脂状14 A3' H NNMe2 H H H 樹脂状15 A4' COtBu NOEt Me H H 樹脂状16 A4' H NOEt Me H H 樹脂状17 A4' COtBu NOCH2CH=CH2 Me H H 樹脂状18 A4' H NOCH2CH=CH2 Me H H 樹脂状19 A6' COtBu NOMe Me H H 120−12120 A4' COtBu NOMe Me Cl H 樹脂状21 A6' COtBu NOMe Me Cl H 93−95,EorZ体22 A6' H NOMe Me Cl H 94−9623 A5' COtBu NOMe Me Cl H 97−99,EorZ体24 A5' H NOMe Me Cl H 116−11925 A4' COtBu NOMe CO2Me H H 樹脂状26 A4' H NOMe CO2Me H H 109−11027 A2' H NOMe CO2Me H H 127−12828 A2' COtBu NOMe CO2Me H H 樹脂状,EorZ体29 A2' COtBu NOMe CO2Me H H 樹脂状,E/Z混合物30 A5' COtBu NOMe CO2Me H H 樹脂状31 A5' H NOMe CO2Me H H 174−17532 A5' COtBu NOEt CO2Me H Me 樹脂状33 A5' H NOEt CO2Me H H 123−12434 A5' H NOEt CO2Me H Me 159−16035 A4' COtBu NOMe CONHMe H H 樹脂状, EorZ体36 A4' COtBu NOMe CONMe2 H H 樹脂状37 A4' H NOMe CONHMe H H 樹脂状38 A4' COtBu NOEt CO2Me H H 樹脂状39 A6' COtBu NOMe CO2Me H H 樹脂状40 A6' Me NOMe CO2Me H H 134−135,EorZ体41 A6' H NOMe CO2Me H H 98−10042 A4' Me NOEt Me H H 樹脂状43 A4' CH2OMe NOEt Me H H 樹脂状44 A7' H NOMe Me Cl H 100−10145 A7' COtBu NOMe Me Cl H 89−9046 A8' H NOMe Me Cl H 107−11047 A8' COtBu NOMe Me Cl H 樹脂状48 A9' H NOMe Me Cl H 75−7749 A9' COtBu NOMe Me Cl H 樹脂状50 A5' CH2OMe NOMe Me Cl H 92−9351 A4' COtBu NOMe Et H H 樹脂状52 A4' Me NOMe Et H H 71−72,EorZ体53 A10' H NOMe Me H H 122−12554 A11' COtBu NOEt Me H H 102−10855 A11' COtBu NOMe CO2Me H H 139−140,EorZ体56 A12' H NOMe Me Cl H 161−16357 A12' COtBu NOMe Me Cl H 93−9458 A4' H NOMe iPr H H 樹脂状59 A4' COtBu NOMe iPr H H 樹脂状60 A4' H NOMe Me Me H 128−13061 A4' COtBu NOMe Me Me H 118−119,EorZ体62 A4' COtBu NOCOtBu Me H H 樹脂状,EorZ体63 A5' H NOEt Me Cl H 104−10564 A5' COtBu NOEt Me Cl H 樹脂状65 A5' H NOCH2CH=CH2 Me Me H 97−9966 A5' COtBu NOCH2CH=CH2 Me Me H 58−59,ZorE体67 A5' COtBu NOCH2CH=CH2 Me Me H 樹脂状,EorZ体68 A13' H NOCH2CH=CH2 Me Me H 107−10869 A13' COtBu NOCH2CH=CH2 Me Me H 樹脂状70 A4' COtBu NOMe CN H H 樹脂状71 A4' H NOMe CN H H 131−13372 A4' H NOH Me H H 樹脂状73 A4' COtBu NOPh Me H H 樹脂状74 A4' COtBu NOMe CO2Me Me H 樹脂状,EorZ体75 A4' COtBu NOMe CO2Me Me H 樹脂状,ZorE体76 A14' COtBu NOEt Me H H 樹脂状―――――――――――――――――――――――――――――――――――【0351】第24表【0352】
【化49】

【0353】
【表24】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――No. A B X Y R1 R2 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――77 A3' COtBu NOMe Me Me H 96−9778 A3' H NOMe Me Me H 131−155―――――――――――――――――――――――――――――――――――【0354】第25表【0355】
【化50】

【0356】
【表25】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――No. A B X Y R1 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――79 A4' H NOMe Me H 121.5−125.280 A4' COtBu NOMe Me H 樹脂状, EorZ体81 A4' COtBu NOMe CO2Me H 樹脂状, EorZ体82 A4' H NOMe CO2Me H 163-164―――――――――――――――――――――――――――――――――――【0357】第26表【0358】
【化51】

【0359】
【表26】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――No. A B X Y R1 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――83 A4' H NOMe Me H 203−20484 A4' COtBu NOMe Me H 樹脂状85 A4' COtBu NOMe CO2Me H 樹脂状, EorZ体86 A4' COtBu NOMe CO2Me H 161−162, ZorE体87 A4' H NOMe CO2Me H 161−164―――――――――――――――――――――――――――――――――――【0360】第27表【0361】
【化52】

【0362】
【表27】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――No. A B X Y R1 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――88 A4' H NOMe Me Me 116−11889 A4' COtBu NOMe Me Me 樹脂状, EorZ体90 A4' COtBu NOMe Me Me 樹脂状, ZorE体―――――――――――――――――――――――――――――――――――【0363】第28表【0364】
【化53】

【0365】
【表28】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――No. A B X2 X3 R3 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――91 A4' COtBu CH2 O H 樹脂状, EorZ体92 A4' COtBu O O Me 樹脂状―――――――――――――――――――――――――――――――――――【0366】第29表【0367】
【化54】

【0368】
【表29】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――No. A B X 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――93 A4' H NOMe 150−15394 A4' COtBu NOMe 125−126, EorZ体―――――――――――――――――――――――――――――――――――【0369】第30表【0370】
【化55】

【0371】
【表30】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――No. A B X Y R1 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――95 A5' H NOEt CO2Me Me 116−11896 A4' COtBu NOMe CO2Me H 樹脂状―――――――――――――――――――――――――――――――――――【0372】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。
【0373】試験例1 トビイロウンカに対する殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によって25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液に調製した。
【0374】この薬液を1/20,000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの2令幼虫をポット当たり、10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は6日経過後に行い死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は2区制で行なった。
【0375】
【数1】死虫率(%)=[死虫数/(死虫数+生存虫数)]×100その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
【0376】本発明化合物No.:1、2、4、8、19、21、49、51、59、62、69、80【0377】試験例2 ツマグロヨコバイに対する殺虫試験本発明化合物の500ppm濃度の乳化液中に稲の茎葉を約10秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を放ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
【0378】本発明化合物No.:2、3、4、5、6、7、8、9、10、15、16、17、18、19、20、22、25、26、27、28、31、38、39、41、43、51、54、57、58、59、60、62、72、80、96【0379】試験例3 モモアカアブラムシに対する殺虫試験内径3cmのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ無翅雌成虫を4頭放ち、1日後に回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm2 )した。薬液は、明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して500ppm濃度に調整したものを用いた。処理6日後に成虫および幼虫の死虫率を下記の計算式から求めた。なお試験は2区制で行なった。
【0380】
【数2】死虫率(%)=[死虫数/(死虫数+生存虫数)]×100その結果、以下の化合物が80%の死虫率を示した。
【0381】本発明化合物No.:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、75、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、95【0382】試験例4 コナガに対する接触性殺虫試験本発明化合物の500ppm濃度の水乳化液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ2令幼虫をシャーレ当たり10頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
【0383】本発明化合物No.:1、2、3、4、5、8、10、11、15、16、17、19、43、47、48、49、51、54、58、59、79、80、84【0384】試験例5 ウリハムシに対する殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液に調整し、この薬液中にキュウリの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ2令幼虫をシャーレ当たり10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、6日間経過後の死虫率を試験例1と同様の計算式から求めた。尚、試験は2区制で行った。
【0385】その結果、以下の化合物が100%の死虫率を示した。
【0386】本発明化合物No.:8【0387】試験例6 ナミハダニに対する殺ダニ効力試験インゲンの葉をリーフパンチを用いて径3.0cmの円形に切り取り、径7cmのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を1葉当たり10頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液に調整しこの薬液をスチロールカップ当たり2mlずつ回転式散布塔を用いて散布し、25℃の恒温室に収容し、96時間経過後の死虫率を試験例1と同様の計算式から求めた。尚、試験は2区制で行なった。その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
【0388】本発明化合物No.:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、25、26、27、28、29、38、39、41、43、45、46、47、48、49、50、51、54、55、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、73、74,75、79、80、81、82、83、84、85、88、89、90、91、92、93、94【0389】
【発明の効果】本発明は、低毒性かつ低残留性の新規な殺虫、殺ダニ剤を提供し、また、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤を提供するものである。




 

 


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