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深度脱硫軽油の製造方法 - 株式会社コスモ総合研究所
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発明の名称 深度脱硫軽油の製造方法
発行国 日本国特許庁(JP)
公報種別 公開特許公報(A)
公開番号 特開2001−62301(P2001−62301A)
公開日 平成13年3月13日(2001.3.13)
出願番号 特願平11−244431
出願日 平成11年8月31日(1999.8.31)
代理人 【識別番号】100095485
【弁理士】
【氏名又は名称】久保田 千賀志 (外1名)
【テーマコード(参考)】
4G069
4H029
【Fターム(参考)】
4G069 AA03 BA01A BA01B BA02A BA02B BA04A BA04B BA05A BA05B BA07A BA07B BB04A BB04B BC59A BC59B BC67A BC67B BC68A BC68B BD02A BD02B BD03A BD03B BD07A BD07B CC02 EC03X EC03Y EC07X EC07Y EC08X EC08Y EC14X EC14Y EC15X EC15Y 
4H029 CA00 DA00
発明者 水口 博史 / 藤川 貴志
要約 目的


構成
特許請求の範囲
【請求項1】 異性化触媒と脱硫触媒を体積比1:9〜6:4で用い、温度300〜420℃、液空間速度0.2〜5.0hr−1、水素圧力2〜10MPa、水素/油比10〜5000L/Lの条件で、軽油留分を処理することを特徴とする深度脱硫軽油の製造方法。
【請求項2】 前段に異性化触媒、後段に脱硫触媒を用い、軽油留分を2段処理することを特徴とする請求項1記載の深度脱硫軽油の製造方法。
【請求項3】 前段に脱硫触媒、中段に異性化触媒、後段に脱硫触媒を用い、前段と後段の脱硫触媒の体積比を5:5〜8:2として、軽油留分を3段処理することを特徴とする請求項1記載の深度脱硫軽油の製造方法。
【請求項4】 異性化触媒での処理を、脱硫触媒での処理より、20〜30℃高温で行うことを特徴とする請求項2又は3記載の深度脱硫軽油の製造方法。
【請求項5】 脱硫触媒が、アルミナ又は、アルミナ90〜99.5質量%とゼオライト、ボリア、シリカ、ジルコニア、チタニアの少なくとも1種0.5〜10質量%とからなる複合酸化物に、触媒基準、酸化物換算で、ニッケル、コバルトの少なくとも一方2〜8質量%と、モリブデン15〜25質量%と、リン0.5〜5質量%とを担持したものであって、窒素吸着法による比表面積170〜300m/g、細孔容積0.5〜0.7mL、水銀圧入法による平均細孔直径70〜120Å、平均細孔直径±15Åの範囲の細孔容積が全細孔容積の70%以上であることを特徴とする請求項1〜4の何れかに記載の深度脱硫軽油の製造方法。
【請求項6】 異性化触媒が、■ゼオライトとアルミナの質量比が5:95〜30:70の複合酸化物、■この複合酸化物にコバルト、ニッケルの少なくとも一方を触媒基準、酸化物換算で0.05〜10質量%担持した触媒■この■の触媒に更に周期律表6族金属の少なくとも一種を触媒基準、酸化物換算で0.1〜30質量%担持した触媒から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする請求項1〜5の何れかに記載の深度脱硫軽油の製造方法。
【請求項7】 ■の触媒及び■の触媒がそれぞれ、リンを触媒基準、酸化物換算で0.01〜10質量%担持していることを特徴とする請求項6記載の深度脱硫軽油の製造方法。
発明の詳細な説明
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、軽油留分を原料油として、硫黄分が50ppm以下の深度脱硫軽油を製造する方法に関する。
【0002】
【技術背景】近年、大気環境改善のために、軽油の品質規制値が世界的に厳しくなる傾向にあり、既に、北欧諸国の一部では、軽油の品質規制を硫黄分50ppm以下、芳香族分5%以下とする強化が始まっており、このような規制強化は、今後、更に厳しくなるものと予想される。我が国においても、近い将来、軽油について、硫黄分の規制強化が見込まれている。
【0003】軽油中の硫黄分は、排ガス対策として期待されている酸化触媒、窒素酸化物(NOx)還元触媒、ディーゼル排気微粒子除去フィルタ等の後処理装置の耐久性に悪影響を及ぼす懸念があるため、規制強化の第一対象とされている。
【0004】以上のような理由から、軽油については、更なる低硫黄化への要請があり、従来の深度脱硫技術のより一層の改善が求められている。軽油の深度脱硫技術では、4,6−ジメチルジベンゾチオフェン(4,6−DMDBT)のような難脱硫性硫黄化合物をいかに効率よく除去するかが課題となっている。これらの物質が脱硫され難いのは、アルキル置換基の位置が硫黄原子の近傍にあるため、触媒の活性点と接触する際に、該アルキル置換基による立体障害が起こるためと考えられている。従って、硫黄分50ppm以下の深度脱硫領域で効率的に脱硫反応を行わせるには、脱硫活性点への立体障害を有するこれらの物質を、立体障害の無い物質に変えて、該物質を脱硫処理する方法が、効率的と考えられる。
【0005】上記の立体障害の無い物質への変換方法として、従来、アルキル置換基を異性化して立体障害を緩和する技術の検討もなされており、異性化触媒も種々開発されてはいるが、前述の規制強化に対応した技術には至っておらず、異性化と脱硫とを組み合わせた実用的な技術の開発が急務とされている。
【0006】
【発明の目的】本発明は、以上の諸点を考慮し、脱硫触媒と異性化触媒とを組み合わせて、軽油留分を硫黄分50ppm以下まで深度脱硫する実用化方法を提供することを目的とする。
【0007】
【発明の概要】本発明者らは、上記目的を達成するために検討を重ねた結果、脱硫能の高い触媒と、異性化能の高い触媒とを、特定の態様で組合せ、特定の反応条件で軽油留分を処理することにより、4,6−DMDBTを効率良く除去し、深度脱硫能力を予想以上に向上できるとの知見を得た。
【0008】本発明は、この知見に基づくもので、異性化触媒と脱硫触媒を体積比1:9〜6:4で用い、温度300〜420℃、液空間速度(LHSVと記すこともある。通油量《mL/h》/全触媒量《mL》)(なお、本明細書において、Lはリットルを、mLはミリリットルを表す))0.2〜5.0hr−1、水素圧力2〜10MPa、水素/油比10〜5000L/Lの条件で、軽油留分を処理することを特徴とする。このとき、〔1〕前段に異性化触媒、後段に脱硫触媒を用い、軽油留分を2段処理してもよいし、〔2〕脱硫触媒を前段と後段とに分けて用い、この間の段(中段)に異性化触媒を用い、前段と後段の脱硫触媒の体積比を5:5〜8:2として、軽油留分を3段処理してもよく、〔3〕これら〔1〕と〔2〕の処理方法において、異性化触媒での処理を、脱硫触媒での処理より、20〜30℃高温で行うことが好ましい。
【0009】本発明では、異性化触媒と脱硫触媒とは、(1)混合して、あるいは(2)前・後の2段階に分けて、更には(3)脱硫触媒を2段階に分け、この間に異性化触媒の段を設ける等して使用することができる。異性化触媒と脱硫触媒との使用比率は、体積比で、異性化触媒:脱硫触媒=1:9〜6:4であり、好ましくは2:8〜4:6である。異性化触媒が少なすぎると、異性化能力が不足して、脱硫能力が向上せず、多すぎると、異性化能力は向上するが、脱硫能力が低下する。
【0010】異性化触媒と脱硫触媒を、前・後の2段に分ける場合の使用比率は、上記と同様とすればよい。すなわち、前段の異性化触媒:後段の脱硫触媒=1:9〜6:4、好ましくは2:8〜4:6とする。
【0011】また、脱硫触媒を、前・後の2段に分けて用い、これら両脱硫触媒の間の段に異性化触媒を用いる場合は、前・後の2段の脱硫触媒の合計と、中段の異性化触媒の使用比率は、上記の通り、体積比で、異性化触媒:脱硫触媒=1:9〜6:4、好ましくは2:8〜4:6であり、前・後の脱硫触媒の比率は、体積比で、前段:後段=5:5〜8:2とする。これは、前段(1段目)の脱硫触媒による処理で除去できなかった難脱硫性化合物を、中段(2段目)の異性化触媒による処理で異性化して除去し易い硫黄化合物に変え、後段(3段目)の脱硫触媒による処理で除去するため、1段目の脱硫触媒の使用量を多くしてできるだけ多量の硫黄化合物を予め除去しておくことが、2段目の異性化反応を効率良く進行させる上で好ましいことによる。
【0012】なお、異性化触媒と脱硫触媒とを混合して使用する場合は、難脱硫性硫黄化合物の異性化反応と同時あるいは直後に脱硫反応が生じ、深度脱硫領域での脱硫が可能となる。
【0013】これら両触媒を前・後の2段階に分けて用いる場合は、前段で主として異性化反応を生じさせ、後段で主として脱硫反応を生じさせるものであるが、用いる異性化触媒によっては、異性化反応と同時あるいは直後に脱硫反応をも生じさせることができる。
【0014】脱硫触媒を1段目と3段目に用い、2段目に異性化触媒を用いる場合には、1段目で大部分の硫黄化合物を除去し、2段目で難脱硫性化合物を異性化し、3段目でこの異性化した硫黄化合物を除去するものであり、上記の異性化触媒と脱硫触媒とを2段階に分けて用いる場合に比して、脱硫効率をより向上させることかできる。このとき、2段目に用いる異性化触媒によっては、異性化と同時あるいは直後に脱硫をも進行させることができるため、より一層高い脱硫効率を得ることができる。
【0015】また、上記のように、異性化触媒と脱硫触媒とを混合して使用する場合、2段階に分けて使用する場合、3段階に分けて使用する場合のいずれにおいても、それぞれの触媒層を単層としてもよいし、複数層とすることもできる。
【0016】上記いずれの触媒の使用態様においても、反応条件は、温度が300〜420℃、好ましくは320〜400℃、液空間速度が0.2〜5.0hr−1、好ましくは0.5〜3.0hr−1、水素圧力が2〜10MPa、好ましくは3〜8MPa、水素/油比が50〜1000L/L、好ましくは100〜800L/L、より好ましくは100〜500L/Lとする。異性化触媒と脱硫触媒とを分けて用いる場合は、上記温度範囲において、異性化触媒層を脱硫触媒層より20〜30℃高く設定する。例えば、脱硫触媒層を300℃とする場合は、異性化触媒層を320〜330℃とし、また脱硫触媒層を390℃とする場合は、異性化触媒層を410〜420℃とすることが好ましい。異性化反応は高温で有利に進行するが、脱硫反応は、余り高温であると、生成油の色相が悪化したり、触媒劣化を加速する等の悪影響を及ぼすおそれがある。
【0017】なお、触媒層を複数層とする場合の上記の反応温度は、次式により求められる平均温度(WABT)を意味する。
【0018】
【数1】WABT=(触媒層1の温度×触媒層1の質量+触媒層2の温度×触媒層2の質量+・・・)/全触媒層の質量【0019】1つの反応塔に触媒層を2つ以上設ける場合、少なくとも異性化触媒層と脱硫触媒層との間にクエンチ用の水素を導入し、各反応による発熱を抑制することが望ましい。クエンチ用水素の導入量は、水素/油比で20〜200L/Lとすることが適している。
【0020】本発明において、脱硫触媒としては、アルミナ又は、アルミナ90〜99.5質量%とゼオライト、ボリア、シリカ、ジルコニア、チタニアの少なくとも1種を0.5〜10質量%とからなる複合酸化物に、触媒基準、酸化物換算で、ニッケル、コバルトの少なくとも一方2〜8質量%と、モリブデン15〜25質量%と、リン0.5〜5質量%とを担持したものであって、窒素吸着法による比表面積170〜300m/g、細孔容積0.5〜0.7mL、水銀圧入法による平均細孔直径70〜120Å、平均細孔直径±15Åの範囲の細孔容積が全細孔容積の70%以上のものを使用することが好ましい。
【0021】また、上記の脱硫触媒と共に使用する異性化触媒としては、■ゼオライトとアルミナの質量比が5:95〜30:70の複合酸化物、■この複合酸化物に、コバルト、ニッケルの少なくとも一方を、触媒基準、酸化物換算で、0.05〜10質量%担持した触媒■この■の触媒に、更に周期律表6族金属の少なくとも一種を、触媒基準、酸化物換算で、0.1〜30質量%担持した触媒から選ばれる少なくとも1つを使用することが好ましく、■上記■の触媒と■の触媒は、更にリンを、触媒基準、酸化物換算で、0.01〜10質量%担持していることが好ましい。
【0022】これらの異性化触媒におけるゼオライトとしては、フォージャサイトX型ゼオライト、フォージャサイトY型ゼオライト、βゼオライト、モルデナイト型ゼオライト、ZSM系ゼオライト(ZSM−4,5,8,11,12,20,21,23,34,35,38,46等がある)、MCM−22、MCM−41、MCM−48、SSZ−33、UTD−1、CIT−5、VPI−5、TS−1、TS−2等が使用でき、特にY型ゼオライト、安定化Y型ゼオライト、βゼオライトが好ましい。また、プロトン型のゼオライトが好ましい。ゼオライトの粒子径は、平均粒子径が2〜6μm、粒子径6μm以下のものがゼオライト全粒子に対して占める割合が70%以上であることが好ましい。
【0023】以上の本発明の方法における原料油としての軽油留分は、沸点範囲150〜450℃、硫黄分0.1〜3質量%、芳香族化合物分5〜90容量%の範囲のものであり、具体的には、原油を常圧あるいは減圧蒸留して得られる直留軽油の他、水素化処理軽油、脱硫処理軽油、接触分解軽油、熱分解軽油、あるいはこれらと他の炭化水素油を混合したもので、上記範囲の性状を有するものである。沸点が450℃より高い原料油では、4,6−DMDBT等の難脱硫性硫黄化合物の量が著しく増加し、異性化触媒で処理する際の温度を高くしなければならず、生成油の色相が悪化する。逆に、沸点が150℃未満の原料油では、生成油のセタン価が著しく低下する。
【0024】本発明の方法を、商業規模で行うには、上記した脱硫触媒、異性化触媒の固定床、移動床、あるいは流動床式の触媒層を反応塔内に形成し、この反応塔内に上記の原料油を導入し、上記の条件で処理を行えばよい。最も一般的には、固定床式触媒層を反応塔内に形成し、原料油を反応器の上部に導入し、固定床を上から下に通過させ、反応塔の下部から生成物を流出させるものか、反対に原料油を反応塔の下部に導入し、固定床を下から上に通過させ、反応塔の上部から生成物を流出させるものである。
【0025】また、本発明の方法は、上記の脱硫、異性化の両触媒を上記した使用態様で単独の反応塔に充填して行ってもよいし、幾つかの反応塔に上記した使用態様で充填して行ってもよい。後者の場合、例えば、2つの反応塔を直列に繋ぎ、前段の反応塔に異性化触媒層を形成し、後段の反応塔に脱硫触媒層を形成して行ったり、あるいは異性化触媒層及び脱硫触媒層を形成する反応塔を夫々複数塔とし、これらを直列に繋いで行うこともできる。更に、後者の場合、3つの反応塔を直列に繋ぎ、1段目の反応塔に脱硫触媒層を形成し、2段目の反応塔に異性化触媒層を形成し、3段目の反応塔に脱硫触媒層を形成して行ったり、あるいは1〜3段目の反応塔を夫々複数塔とし、これらを直列に繋いで行うこともできる。
【0026】
【実施例】〔触媒の調製例〕
例1(脱硫触媒)
ナス型フラスコ中に、細孔容積0.70mL/g、表面積334m/g、平均細孔直径69Åのアルミナ(γ−Al、直径1/16インチの柱状成型物)50gを投入し、そこへイオン交換水38.5gに炭酸コバルト3.09gとモリブドリン酸15.12gとオルトリン酸1.95gを溶解させた溶液をピペットで添加し、約25℃で1時間浸漬後、窒素気流中で風乾し、マッフル炉中120℃で約1時間乾燥させ、次いで500℃で4時間焼成し、表1に示す性状の触媒Aを得た。
【0027】例2(脱硫触媒)
ナス型フラスコ中に、触媒Aの調製で用いたものと同じアルミナ50gを投入し、そこへイオン交換水34.8gに酢酸ニッケル6.49gとモリブドリン酸15.12gとオルトリン酸1.95gを溶解させた溶液を添加し、触媒Aの調製と同様の条件で浸漬、風乾、乾燥、焼成を行い、表1に示す性状の触媒Bを得た。
【0028】例3(異性化触媒)
SiO/Alモル比6のSHYゼオライト粉末(平均粒子径3.5μm、粒子径6μm以下のものがゼオライト全粒子の87%)とアルミナ水和物を混練し、押出成形後、600℃で2時間焼成して、直径1/16インチの柱状成型物で、表1に示す性状の触媒C(ゼオライト/アルミナ質量比=20/80)を得た。
【0029】例4(異性化触媒)
ナス型フラスコ中に、触媒C50.0gを投入し、そこへイオン交換水40.0gに炭酸コバルト5.51gとモリブドリン酸19.02gとオルトリン酸1.95gを溶解させた溶液を添加し、触媒Aの調製と同様の条件で浸漬、風乾、乾燥、焼成を行い、表1に示す性状の触媒Dを得た。
【0030】例5(異性化触媒)
ナス型フラスコ中に、触媒C50.0gを投入し、そこへイオン交換水40.0gに酢酸ニッケル10.82gとモリブドリン酸19.02gとオルトリン酸1.95gを溶解させた溶液を添加し、触媒Aの調製と同様の条件で浸漬、風乾、乾燥、焼成を行い、表1に示す性状の触媒Eを得た。
【0031】
【表1の1】(脱硫触媒)

【0032】
【表1の2】(異性化触媒)

【0033】実施例1触媒A24mLと触媒C6mLを混合し高圧流通式反応装置に充填して固定床式触媒層を形成し、表2に示す性状の原料油を用い、LHSV1.5h−1、水素分圧4.9MPa、水素/油比200L/Lの条件下、290℃で15時間、続いて320℃で15時間、触媒の硫化処理を行った後、反応温度360℃、水素分圧4.9MPa、水素/油比200L/L、表3に示すLHSVの条件で処理を行った。結果を表3に示す。
【0034】実施例2触媒A21mLと触媒D9mLを混合し反応装置に充填して触媒層を形成する以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0035】実施例3触媒A21mLと触媒E9mLを混合し反応装置に充填して触媒層を形成する以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0036】実施例4触媒C6mLで前段触媒層を形成し、触媒A24mLで後段触媒層を形成した高圧流通式反応装置を用いる以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0037】実施例5触媒D9mLで前段触媒層を形成し、触媒A21mLで後段触媒層を形成した高圧流通式反応装置を用いる以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0038】実施例6触媒E9mLで前段触媒層を形成し、触媒A21mLで後段触媒層を形成した高圧流通式反応装置を用いる以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0039】実施例7触媒A14.4mLで1段目触媒層を形成し、触媒C6mLで2段目触媒層を形成し、さらに触媒A9.6mLで3段目触媒層を形成した高圧流通式反応装置を用いる以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0040】実施例8触媒A12.6mLで1段目触媒層を形成し、触媒D9mLで2段目触媒層を形成し、さらに触媒A8.4mLで3段目触媒層を形成した高圧流通式反応装置を用いる以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0041】実施例9触媒A12.6mLで1段目触媒層を形成し、触媒E9mLで2段目触媒層を形成し、さらに触媒A8.4mLで3段目触媒層を形成した高圧流通式反応装置を用いる以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0042】実施例10触媒B24mLと触媒C6mLを混合し反応装置に充填して触媒層を形成する以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0043】実施例11触媒B21mLと触媒D9mLを混合し反応装置に充填して触媒層を形成する以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0044】実施例12触媒B21mLと触媒E9mLを混合し反応装置に充填して触媒層を形成する以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0045】実施例13触媒C6mLで前段触媒層を形成し、触媒B24mLで後段触媒層を形成した高圧流通式反応装置を用いる以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0046】実施例14触媒D9mLで前段触媒層を形成し、触媒B21mLで後段触媒層を形成した高圧流通式反応装置を用いる以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0047】実施例15触媒E9mLで前段触媒層を形成し、触媒B21mLで後段触媒層を形成した高圧流通式反応装置を用いる以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0048】実施例16触媒B14.4mLで1段目触媒層を形成し、触媒C6mLで2段目触媒層を形成し、さらに触媒B9.6mLで3段目触媒層を形成した高圧流通式反応装置を用いる以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0049】実施例17触媒B12.6mLで1段目触媒層を形成し、触媒D9mLで2段目触媒層を形成し、さらに触媒B8.4mLで3段目触媒層を形成した高圧流通式反応装置を用いる以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0050】実施例18触媒B12.6mLで1段目触媒層を形成し、触媒E9mLで2段目触媒層を形成し、さらに触媒B8.4mLで3段目触媒層を形成した高圧流通式反応装置を用いる以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0051】実施例19触媒B12.6mLで1段目触媒層を形成し、触媒D9mLで2段目触媒層を形成し、さらに触媒A8.4mLで3段目触媒層を形成した高圧流通式反応装置を用いる以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0052】比較例1触媒A30mLを反応装置に充填して触媒層を形成する以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0053】比較例2触媒B30mLを反応装置に充填して触媒層を形成する以外は実施例1と同様にして脱硫反応を行った。結果を表3に示す。
【0054】比較例3触媒C30mLを反応装置に充填して触媒層を形成する以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0055】比較例4触媒D30mLを反応装置に充填して触媒層を形成する以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0056】比較例5触媒E30mLを反応装置に充填して触媒層を形成する以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0057】比較例6触媒A15mLと触媒B15mLを混合し反応装置に充填して触媒層を形成する以外は実施例1と同様にして処理を行った。結果を表3に示す。
【0058】
【表2】

【0059】
【表3の1】

【0060】
【表3の2】

【0061】表3中の相対脱硫活性は、表3の1では比較例1の反応速度を100としたときの反応速度の相対値、表3の2では比較例2の反応速度を100としたときの反応速度の相対値であり、反応速度は、以下の式で計算される。
【0062】
【数2】反応速度={1/(√生成油S濃度)−1/(√原料油S濃度)}×LHSV【0063】表3から明らかなように、脱硫触媒(触媒A及び触媒B)と異性化触媒(触媒C〜E)を組み合わせた場合、各触媒を単独で用いる場合と比較して脱硫活性が向上していることが判る。また、比較例6のように、脱硫触媒同士を組合せても脱硫活性の向上効果は得られないことも明らかである。
【0064】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明の方法によれば、軽油留分に含まれる難脱硫性硫黄化合物をも実用的に除去することができ、硫黄分50ppm以下の軽油を効率良く得ることができる。




 

 


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