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発明の名称 除草剤組成物
発行国 日本国特許庁(JP)
公報種別 公開特許公報(A)
公開番号 特開2001−233715(P2001−233715A)
公開日 平成13年8月28日(2001.8.28)
出願番号 特願2000−47291(P2000−47291)
出願日 平成12年2月24日(2000.2.24)
代理人 【識別番号】100093285
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆 (外2名)
【テーマコード(参考)】
4H011
【Fターム(参考)】
4H011 AB01 AB02 BA05 BA06 BB09 BC06 BC07 BC18 DA14 DA15 DA16 DD03 DF04 
発明者 水戸 信彰
要約 目的


構成
特許請求の範囲
【請求項1】2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステルと2,6−ビス[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]安息香酸ナトリウム塩とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項2】イネ畑またはイネ水田における雑草を防除するための請求項1に記載の除草剤組成物。
【請求項3】請求項1または2に記載の除草剤組成物をイネ畑またはイネ水田の雑草に処理することを特徴とする除草方法。
発明の詳細な説明
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物、特にイネ畑またはイネ水田における雑草を防除するのに適した除草剤組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現在、数多くの除草剤が市販され使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求められている。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤を見出すべく鋭意検討した結果、2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステルと2,6−ビス[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]安息香酸ナトリウム塩(一般名:ビスピリバック−ソディウム、以下ビスピリバック−ソディウムと記す。)とを有効成分として含有する除草剤組成物を雑草に処理することにより、農耕地あるいは非農耕地に発生する種々の雑草を効果的に除草でき、しかもその除草効力はそれらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大することから低薬量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特にイネ畑またはイネ水田において広範囲の種類の雑草を除草できることを見出し本発明に至った。即ち、本発明は2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エステル(以下、本エステル化合物と総称する。)とビスピリバック−ソディウムとを有効成分(以下、本有効成分と記す。)として含有する除草剤組成物(以下、本発明組成物と記す。)及びそれを雑草に処理する除草方法を提供する。
【0004】
【発明の実施の形態】本エステル化合物において、エステルとは、C1〜C7アルキルエステル、C5〜C6シクロアルキルエステル、C2〜C6アルケニルエステルを意味する。
【0005】以下に本エステル化合物の製造例を示す。
製造例1酢酸ナトリウム5.3g(53.3mmol)と水約100mlを混合した溶液に、氷冷下、1,1−ジブロモ−3,3,3−トリフルオロアセトン6.6g(24.3mmol)を加え、70℃で20分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに2−フルオロ−4−クロロ−5−イソプロポキシフェニルヒドラジン5.8g(21.5mmol)をジエチルエ−テル約20mlに溶解した溶液を加え、室温で1時間攪拌した。エ−テル層を分離して、濃縮し、残渣にテトラヒドロフラン(以下「THF」と記す。)約60mlを加え、これにカルボエトキシエチリデントリフェニルホスホラン8.3g(23.0mmol)を加え、2時間加熱還流した。減圧下にTHFを留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、2−[2−フルオロ−4−クロロ−5−イソプロポキシフェニル]−4−メチル−5−トリフルオロメチルピリダジン−3−オンを3.8g(10.5mmol)得た。2−[2−フルオロ−4−クロロ−5−イソプロポキシフェニル]−4−メチル−5−トリフルオロメチルピリダジン−3−オン3.5g(9.7mmol)を氷冷下、濃硫酸約10mlに溶解し、室温まで昇温した。10分後、反応液に約100mlの水を加え、生じた結晶をろ集し、水20mlで2回、ヘキサン10mlで1回順次洗浄した。得られた結晶をイソプロパノ−ルから再結晶して、2−[2−フルオロ−4−クロロ−5−ヒドロキシフェニル]−4−メチル−5−トリフルオロメチルピリダジン−3−オン3.2g(9.9mmol)を得た。2−[2−フルオロ−4−クロロ−5−ヒドロキシフェニル]−4−メチル−5−トリフルオロメチルピリダジン−3−オン3.2g(9.9mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド約50mlに溶解し、室温で水素化ナトリウム(60重量%オイルディスパ−ジョン)0.44g(11mmol)を加え、30分間室温で放置後、氷冷し、ブロモ酢酸エチル1.8g(11mmol)を加えた。1時間室温で攪拌した後、ジエチルエ−テル、水を順次加え、抽出した。有機層を10%塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、2−クロロ−4−フルオロ−5−(4−メチル−5−トリフルオロメチル−3−ピリダジノン−2−イル)フェノキシ酢酸エチル(以下、化合物Aと記す。)2.4g(5.5mmol )を得た。融点102.0℃【0006】製造例2上記製造例1において、ブロモ酢酸エチルに代え、下記の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うことにより、夫々、目的の本エステル化合物を得ることができる。
【表1】

(表中、iはイソ、tはタ−シャリ−、cはシクロを表わす)
【0007】以下に、本エステル化合物の一部について、物性値を示す。
1H−NMR(250MHzまたは300MHz、CDCl3、TMS、δ(ppm))
化合物E:0.88(3H,t,J=7Hz)、1.2−1.4(4H,m)、1.55−1.70(2H,m)、2.43(3H,q,J=2Hz)、4.19(2H,t,J=7Hz)、4.68(2H,s)、6.98(1H,d,J=7Hz)、7.33(1H,d,J=8Hz)、7.99(1H,s)
化合物H:1.26(6H,d,J=6.3Hz)、2.43(3H,q,J=2Hz)、4.65(2H,s)、5.05−5.18(1H,m)、6.98(1H,d,J=7Hz)、7.33(1H,d,J=8Hz)、7.98(1H,s)
化合物I:0.90(6H,d,J=6.6Hz)、1.85−2.03(1H,m)、2.42(3H,q,J=1.8Hz)、3.98(2H,d,J=6.5Hz)、4.70(2H,s)、6.99(1H,d,J=6.3Hz)、7.33(1H,d,J=9.1Hz)、7.98(1H,s)
化合物J:1.45−1.53(9H,m)、2.39−2.45(3H,m)、4.58−4.60(2H,m)、6.96−7.00(1H,m)、7.30−7.36(1H,m)、7.96−8.00(1H,m)
化合物K:1.5−1.9(8H,m)、2.43(3H,q,J=2Hz)、4.65(2H,s)、5.2−5.4(1H,m)、6.97(1H,d,J=7Hz)、7.33(1H,d,J=8Hz)、7.98(1H,s)
化合物M:2.42(3H,q,J=1.9Hz)、4.67−4.72(2H,m)、5.23−5.37(2H,m)、5.84−5.98(1H,m)、7.00(1H,d,J=6.3Hz)、7.33(1H,d,J=9.2Hz)、7.99(1H,s)
化合物N:2.42(3H,q,J=1.8Hz)、4.68−4.71(1H,m)、4.77(2H,s)、4.94−5.01(1H,m),7.03(1H,d,J=6.3Hz)、7.26−7.31(1H,m)、7.34(1H,d,J=9.0Hz)、7.99(1H,s)
【0008】ビスピリバック−ソディウムはFarm Chemicals Handbook‘99(Meister Publishing Company, 1999年)C282頁に記載の化合物である。
【0009】本発明組成物は、広範囲の雑草に対し除草活性を有し、またイネ等の作物との選択性にも富み、通常の耕起栽培の他、不耕起栽培、果樹園などの農園芸分野及び運動場、空き地、林地、線路端などの非農耕地に於いても優れた除草活性を発揮することから、除草剤として優れている。本発明組成物は殊にイネ畑またはイネ水田の雑草防除に適しており、イネ畑またはイネ水田等において問題となる下記の種々の雑草に対して優れた除草効力を有する。
アカバナ科雑草:オオマツヨイグサ(Oenothera erythrosepala)、メマツヨイグサ(Oenothera biennis)、コマツヨイグサ(Oenothera laciniata)
キンポウゲ科雑草:トゲミノキツネノボタン(Ranunculus muricatus)、イボミキンポウゲ(Ranunculus sardous)
タデ科雑草:ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Polygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、イタドリ(Polygonum cuspidatum)、ミチヤナギ(Polygonum aviculare)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、ヒメスイバ(Rumex acetosella)
スベリヒユ科雑草:スベリヒユ(Portulaca oleracea)
ナデシコ科雑草:ハコベ(Stellaria media)、オランダミミナグサ(Cerastium glomeratum)
アカザ科雑草:シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scoparia)
ヒユ科雑草:アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、トールウォーターヘンプ(Amaranthus tuberculatus)、コモンウォーターヘンプ(Amaranthus rudis)
アブラナ科雑草:ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa−pastoris)、マメグンバイナズナ(Lepidium virginicum)
マメ科雑草:アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガ−ウィ−ド(Desmodium tortuosum)、シロツメクサ(Trifolium repens)、オオカラスノエンドウ(Vicia sativa)、コメツブウマゴヤシ(Medicago lupulina)
ケシ科雑草:ヒナゲシ(Papaver rhoeas)
アオイ科雑草:イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)、ギンセンカ(Hibiscus trionum)
スミレ科雑草:フィ−ルドパンジ−(Viola arvensis)、ワイルドパンジ−(Viola tricolor)
アカネ科雑草:ヤエムグラ(Galium aparine)
ヒルガオ科雑草:アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea var integriuscula)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、ヒロハヒルガオ(Calystegia sepium)
シソ科雑草:ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)
ナス科雑草:シロバナチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)、ワルナスビ(Solanum carolinense)
ゴマノハグサ科雑草:オオイヌノフグリ(Veronica persica)、タチイヌノフグリ(Veronica arvensis)、フラサバソウ(Veronica hederaefolia)
キク科雑草:オナモミ(Xanthium strumarium)、野生ヒマワリ(Helianthus annuus)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、イヌカミツレ(Matricaria perforata or inodora)、コシカギク(Matricaria matricarioides)、コ−ンマリ−ゴ−ルド(Chrysanthemum segetum)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Ambrosia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensis)、ヨモギ(Artemisiaprinceps)、セイタカアワダチソウ(Solidago altissima)、オオアワダチソウ(Solidago gigantea)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)
ムラサキ科雑草:ワスレナグサ(Myosotis scorpioides)、ノハラムラサキ(Myosotis arvensis)
ガガイモ科雑草:オオトウワタ(Asclepias syriaca)
トウダイグサ科雑草:トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Euphorbia maculata)
フウロソウ科雑草:アメリカフウロ(Geranium carolinianum)
カタバミ科雑草:ムラサキカタバミ(Oxalis corymbosa)
ウリ科雑草:アレチウリ(Sicyos angulatus)
イネ科雑草:イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、オヒシバ(Eleusine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena fatua)、シルキーベントグラス(Apera spica−venti)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバムギ(Agropyron repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、ギョウギシバ(Cynodonedactylon)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Panicum texanum)、シャタ−ケ−ン(Sorghum vulgare)、ナルコビエ(Eriochloavillosa)、スズメノテッポウ(Alopecurus geniculatus)
ツユクサ科雑草:ツユクサ(Commelina communis)、マルバツユクサ(Commelina benghalensis)
トクサ科雑草:スギナ(Equisetum arvense)
カヤツリグサ科雑草:コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus)
ゴマノハグサ科雑草:アゼナ(Lindernia procumbens)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)
ミソハギ科雑草:キカシグサ(Rotala indica)、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)、ホソバヒメミソハギ(Ammannia coccinea)
ミゾハコベ科雑草:ミゾハコベ(Elatine triandra)
カヤツリグサ科雑草:タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ホタルイ(Scirpus juncoides subsp. hotarui)、イヌホタルイ(Scirpus juncoides subsp. juncoides)、マツバイ(Eleocharis acicularis)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)
ミズアオイ科雑草:コナギ(Monochoria vaginalis)
オモダカ科雑草:ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、ヘラオモダカ(Alismacanaliculatum)
ヒルムシロ科雑草:ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)
セリ科雑草:セリ(Oenanthe javanica)一方、本発明組成物は作物であるイネに対して問題となるような薬害を生じない。
【0010】本発明組成物において、本エステル化合物とビスピリバック−ソディウムとの混合割合は対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により変わり得るが、重量比で通常1:0.1〜10の範囲である。
【0011】本有効成分は通常、固体担体、液体担体等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤中には本有効成分が、通常、0.5〜90重量%、好ましくは1〜80重量%含有される。
【0012】製剤化するに際し、用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリナイト、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、酸性白土等)、タルク、その他の無機鉱物(セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等)化学肥料(硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等)などの微粉末や粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等)、非芳香族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジオキサン、ジイソプロピルエーテル等)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロエタン、トリクロロエチレン等)などが挙げられる。
【0013】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等)などの固着剤や分散剤、PAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2、6―tert−ブチル−4―メチルフェノール)、BHA(2−/3−tert−ブチル−4―メトキシフェノール)、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
【0014】本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の製剤手法により製剤した後、これらを混合することにより調製することもでき、また、施用時に混用または併用することもできる。このようにして製剤化された本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して雑草に処理される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤と混合して用いることにより除草効力の増強を期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、薬害軽減剤(セーフナー)、土壌改良剤等と併用することもできる。
【0015】本発明組成物の施用量は、本エステル化合物とビスピリバック−ソディウムとの混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物により変わり得るが、本有効成分量として、1ヘクタール当り通常5〜200g、好ましくは10〜100gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を1ヘクタール当り通常100〜1000リットルの水で希釈して施用する。また、本発明組成物の水希釈液にアジュバントを加え、雑草に対する効力の増強を期待することができる。
【0016】
【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は重量部を表す。
製剤例1化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N25部、ビスピリバック−ソディウム25部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例2化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N10部、ビスピリバック−ソディウム70部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素15部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例3化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N8部、ビスピリバック−ソディウム2部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素85部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
【0017】製剤例4化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N20部、ビスピリバック−ソディウム20部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC(カルボキシメチルセルロース)3部および水54部を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例5化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N2部、ビスピリバック−ソディウム8部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC(カルボキシメチルセルロース)3部および水84部を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例6化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、化合物H、化合物I、化合物J、化合物K、化合物L、化合物M又は化合物N8部、ビスピリバック−ソディウム2部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC(カルボキシメチルセルロース)3部および水85部を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
【0018】以下に試験例を示す。
評価基準除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育の状態が無処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないものを「0」とし、供試植物が完全枯死または生育が完全に抑制されているものを「10」として、0〜10の11段階に区分し、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10で示す。除草効力の評価値「7」、「8」、「9」、「10」は優れた除草効力であることを意味し、評価値「5」以下は実用上不十分な除草効力であることを意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど認められない場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場合は「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、強度の薬害が認められる場合は「大」で示す。
【0019】試験例11/5000アールのワグネルポットに畑地土壌を詰め、イネ、イヌビエを播種し、22日間温室内で育成させた。化合物A5部、ソルポール3005X(東邦化学工業株式会社商品名)6部及びキシレン89部をよく混合して得られる化合物Aの乳剤、ビスピリバック−ソディウム5部、ソルポール3005X(東邦化学工業株式会社商品名)6部及びキシレン89部をよく混合して得られるビスピリバック−ソディウムの乳剤及び該化合物A乳剤とビスピリバック−ソディウム乳剤との混合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方より均一に散布した。処理後5日間温室内で育成し、除草効力及びイネへの安全性を調査した。結果を表2に示す。
【表2】

【0020】
【発明の効果】本発明組成物を用いることにより、殊にイネ畑、イネ水田における広範囲の種類の雑草を選択的に除草できる。




 

 


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