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発明の名称 殺虫、殺ダニ剤組成物
発行国 日本国特許庁(JP)
公報種別 公開特許公報(A)
公開番号 特開2001−64106(P2001−64106A)
公開日 平成13年3月13日(2001.3.13)
出願番号 特願2000−185963(P2000−185963)
出願日 平成12年6月21日(2000.6.21)
代理人 【識別番号】100093285
【弁理士】
【氏名又は名称】久保山 隆 (外2名)
【テーマコード(参考)】
4H011
【Fターム(参考)】
4H011 AC01 AC04 BA01 BA06 BB09 BB11 BC01 BC02 BC03 BC06 BC07 BC08 BC18 BC19 BC20 DA02 DA13 DA15 DA21 DB05 DC05 DC06 DC08 DD03 DE16 DH02 DH03 DH10 DH14 
発明者 斉藤 茂
要約 目的


構成
特許請求の範囲
【請求項1】式 化1【化1】

で示される化合物と、(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン、1−[(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル]−2−ニトロ−3−メチルグアニジン及び3−(2−クロロチアゾール−5−イルメチル)−5−メチル−4−ニトロイミノペルヒドロ−1,3,5−オキサジアジンからなる群より選ばれる1つ以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤組成物。
【請求項2】式 化1で示される化合物と、(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン、1−[(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル]−2−ニトロ−3−メチルグアニジン及び3−(2−クロロチアゾール−5−イルメチル)−5−メチル−4−ニトロイミノペルヒドロ−1,3,5−オキサジアジンからなる群より選ばれる1つ以上の化合物とが重量比で1:99〜90:10の割合で含有されてなる請求項1に記載の殺虫、殺ダニ剤組成物。
発明の詳細な説明
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、殺虫殺ダニ剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン、1−[(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル]−2−ニトロ−3−メチルグアニジン、3−(2−クロロチアゾール−5−イルメチル)−5−メチル−4−ニトロイミノペルヒドロ−1,3,5−オキサジアジン(以下、化合物群1と総称する)が殺虫活性を有することが知られている(特開平4−154741号公報、特開平7−179448号公報、特開平6−183918号公報)。また、3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)プロポキシ]ベンゼンが殺虫活性を有することも知られている(特開平9−151172号公報)。しかし、これらの化合物の殺虫活性は必ずしも十分でない場合があることから、より優れた殺虫、殺ダニ剤の開発が望まれている。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる状況下に鋭意検討した結果、式 化2【化2】

で示される化合物と、化合物群1より選ばれる1つ以上の化合物とを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤組成物が、各々の化合物を単独で用いた場合には防除効果が不十分な害虫種をも効果的に防除でき、しかも相乗的な共力作用を発揮することにより、各々の化合物の処理薬量を低減できることを見出し、本発明に至った。
【0004】即ち、本発明は式 化2で示される化合物(以下、化合物(I)と記す)と、式 化3【化3】

で示される(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン(以下、化合物Aと記す)、式 化4【化4】

で示される1−[(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル]−2−ニトロ−3−メチルグアニジン(以下、化合物Bと記す)、及び式 化4【化5】

で示される3−(2−クロロチアゾール−5−イルメチル)−5−メチル−4−ニトロイミノペルヒドロ−1,3,5−オキサジアジン(以下、化合物Cと記す)からなる群より選ばれる1つ以上の化合物とを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤組成物(以下、本発明組成物と記す)を提供する。
【0005】
【発明の実施の形態】化合物(I)は、特開平9−151172号公報に記載の化合物であり、該公報に記載の方法に準じて製造することができる。化合物Aは特開平4−154741号公報に、化合物Bは特開平7−179448号公報に、化合物Cは特開平6−183918号公報に、それぞれ記載の化合物であり、各公報に記載の方法に準じて製造することができる。
【0006】本発明組成物が防除効力を示す有害昆虫類や有害ダニ類としては、例えば下記のものがあげられる。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoascaonukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)等のアブラムシ類、カメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocismedinalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、エアリアス属(Earias spp.)等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等のシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)等のチビガ類、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ類、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)等のコハモグリガ類、コナガ(Plutela xylostella)等のスガ類、ピンクボールワーム(Pectinophora gossypiella)等のキバガ類、ヒトリガ類、ヒロズコガ類等双翅目害虫:イエカ類、ヤブカ類、ハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ハナバエ類、タマバエ類、ハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等鞘翅目害虫:ハムシ類、コガネムシ類、ゾウムシ類、オトシブミ類、テントウムシ類、カミキリムシ類、ゴミムシダマシ類等アザミウマ目害虫:ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)等のスリップス属、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)等のフランクリニエラ属、チャノキイロアザミウマ(Sciltothrips dorsalis)等のシルトスリップス属等のアザミウマ類、クダアザミウマ類等膜翅目害虫:ハバチ類、アリ類、スズメバチ類等網翅目害虫:ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等直翅目害虫:バッタ類、ケラ類等隠翅目害虫:ヒトノミ等シラミ目害虫:ヒトジラミ等シロアリ目害虫:シロアリ類等ダニ目害虫:テトラニカス属(Tetranychus spp.)、パノニカス属(Panonychusspp.)等のハダニ類、ホコリダニ類、フシダニ類、コナダニ類、マダニ類等【0007】本発明の殺虫、殺ダニ剤組成物において、化合物(I)と、化合物群1より選ばれる1つ以上の化合物との混合割合は、重量比で通常1:99〜90:10の割合、好ましくは2:98〜80:20の割合である。
【0008】本発明殺虫、殺ダニ剤組成物を用いる場合は、化合物(I)と化合物群1から選ばれる1種以上の化合物との混合物(以下、本有効成分と記す)をそのまま使用することもできるが、通常は、本有効成分と固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等とを混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加、加工して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤(フォッギング等)、毒餌、マイクロカプセル製剤等に製剤化して使用する。これらの製剤には、本有効成分を通常、重量百分率で0.01%〜95%含有する。
【0009】製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、芳香族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
【0010】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。その他の製剤用補助剤としては、固着剤や分散剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)があげられ、安定剤としては、たとえばPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。
【0011】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の害虫誘引性香料等があげられる。
【0012】本発明組成物は、その組成物の製剤形態によっては、化合物(I)を製剤化したものと化合物群1から選ばれる1種以上の化合物を製剤化したものを混合することにより調製することもできる【0013】このようにして製剤化された本発明組成物は、製剤形態等に応じてそのままであるいは水等で希釈して用いる。また、さらに他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用または併用することもできる。
【0014】本発明組成物を農業用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その施用量は、通常、10アールあたり有効成分の合計量で0.1〜100gである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常、有効成分の濃度が1〜10000ppmとなるように希釈して施用し、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、本発明組成物を防疫用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は、通常、有効成分の濃度が0.1ppm〜500ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施用する。
【0015】これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増減させることができ、適宜選択することができる。
【0016】
【実施例】以下に、本発明を製剤例および試験例等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【0017】まず、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1 乳剤化合物(I)1部と、化合物A、化合物Bまたは化合物C8部とを、キシレン37.5部およびジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
製剤例2 水和剤化合物(I)1部と、化合物A、化合物Bまたは化合物C8部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪素土65部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
製剤例3 粒剤化合物(I)2部、化合物A、化合物Bまたは化合物C1部、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ベントナイト30部およびクレー57部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【0018】製剤例4 粉剤化合物(I)0.5部、化合物A、化合物Bまたは化合物C4部、合成含水酸化珪素微粉末1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部、クレー7部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー86.5部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。
製剤例5 フロアブル剤化合物(I)1部と、化合物A、化合物Bまたは化合物C8部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液26部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕(粒径3μm以下)した後、この中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液50部を加え、さらにプロピレングリコール13.5部を加えて攪拌混合しフロアブル剤を得る。
製剤例6 油剤化合物(I)0.1部と、化合物A、化合物Bまたは化合物C0.8部とを、キシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.1部に混合して油剤を得る。
【0019】製剤例7 油性エアゾール化合物(I)0.5部、化合物A、化合物Bまたは化合物C4部、トリクロロエタン10部および脱臭灯油55.5部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)30部を加圧充填して油性エアゾールを得る。
製剤例8 水性エアゾール化合物(I)0.1部、化合物A、化合物Bまたは化合物C0.8部、キシレン5部、脱臭灯油4.1部および界面活性剤{アトモス300(アトラスケミカル社製)}1部を混合溶解したものと、純水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)40部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。
製剤例9化合物(I)0.1部と、化合物A、化合物Bまたは化合物C3.2部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液41部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕(粒径3μm以下)した後、この中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液41部を加え、さらにプロピレングリコール13.2部を加えて攪拌混合しフロアブル剤を得る。
【0020】次に、本発明組成物が、優れた効果を示すことを試験例により示す。
【0021】試験例1 〔Helicoverpa armigeraに対する被害抑制試験〕
化合物(I)20部を、Solvesso150(Exxon Chemicals社製溶剤)70部に溶解し、これにToximul3454F(STEPAN社製界面活性剤)6部およびToximul3455F(STEPAN社製界面活性剤)4部を加え、よく攪拌混合して得た乳剤の水希釈液と、化合物Aの水溶剤(商品名:モスピラン水溶剤、クミアイ化学社製)の水希釈液とを混合して各々の所定濃度に希釈した液に、展着剤(新リノー:日本農薬社製)を該展着剤の添加量が容量にして1/3000となるようにを加え、試験用散布液を調製した。ポットに栽培したキャベツ(第4〜5葉期)に対し、上記試験用散布液を1ポットあたり40mlを散布処理した。処理した植物を風乾した後、Helicoverpaarmigeraの4齢幼虫を1ポットに2頭放し、6日後に植物の被害度(%)を目視により求めた。 無処理植物の被害度(%)に基づいて下記式により各処理の被害抑制率(%)を求めた。なお、被害抑制率は100に近いほど防除効果が高いことを表す。
被害抑制率(%)=100×(無処理植物の被害度−処理植物の被害度)/(無処理植物の被害度)
結果を表1に示す。
【0022】
【表1】

【0023】試験例2〔Helicoverpa armigeraに対する被害抑制試験〕
化合物(I)20部を、Solvesso150(前述)70部に溶解し、これにToximul3454F(前述)6部およびToximul3455F(前述)4部を加え、よく攪拌混合して得た乳剤の水希釈液と、化合物Bまたは化合物C10部をキシレン40部およびジメチルホルムアミド40部に溶解し、これにSolpol3005X 10部を加えてよく攪拌混合して得た乳剤の水希釈液とを混合して各々の所定濃度に調製した液に、展着剤(新リノー:日本農薬株式会社製)を該展着剤の添加量が容量にして1/3000となるように加えて試験用散布液を調製した。ポットに栽培したキャベツ(第4〜5葉期)に対し、上記試験用散布液を1ポットあたり40mlを散布処理した。処理した植物を風乾した後、Helicoverpaarmigeraの4齢幼虫を1ポットに5頭放し、7日後に植物の被害度(%)を目視により求めた。 無処理植物の被害度(%)に基づいて下記式により各処理の被害抑制率(%)を求めた。
【0024】
【表2】

【0025】試験例3〔Aphis gossypiiに対する試験〕
化合物(I)20部を、Solvesso150(前述)70部に溶解し、これにToximul3454F(前述)6部およびToximul3455F(前述)4部を加え、よく攪拌混合して得た乳剤の水希釈液と、化合物Aの水溶剤(商品名:モスピラン水溶剤、クミアイ化学社製)の水希釈液とを混合して各々の所定濃度に調製した液に、展着剤(新リノー:日本農薬株式会社製)を該展着剤の添加量が容量にして1/5000量を加えて試験用散布液を調製した。ポットに栽培したキュウリ(第1本葉展開期)にAphis gossypii約30匹(虫のステージは混在したもの)を放し、その後上記試験用散布液を1ポットあたり40mlを散布処理した。処理した植物を風乾した後、供試虫の逃亡や外部からの侵入を防ぐためにカバーを装着し、温室(25℃)に静置した。処理前に予め記録しておいた各供試植物上の供試虫の寄生数と処理2日後の供試虫の寄生数から下記の式により補正密度指数を求めた。なお、補正密度指数はその数値が0に近いほど防除効果が高いことを表す。
補正密度指数=100×(T2DAT/Tpre)/(C2DAT/Cpre
2DAT :処理区植物における処理2日後の供試虫数Tpre:処理区植物における処理前の供試虫数C2DAT:無処理植物における処理2日後の供試虫数Cpre:無処理植物における処理前の供試虫数結果を表3示す。
【0026】
【表3】

【0027】試験例4〔Aphis gossypiiに対する試験〕
化合物(I)20部を、Solvesso150(前述)70部に溶解し、これにToximul3454F(前述)6部およびToximul3455F(前述)4部を加え、よく攪拌混合して得た乳剤の水希釈液と、化合物C10部をキシレン40部およびジメチルホルムアミド40部に溶解し、これにSolpol3005X 10部を加えてよく攪拌混合して得た乳剤の水希釈液とを混合して各々の所定濃度に調製した液に、展着剤(新リノー:日本農薬株式会社製)を該展着剤の添加量が容量にして1/5000となるように加えて試験用散布液を調製した。ポットに栽培したキュウリ(第1本葉展開期)にAphis gossypii約30匹(虫のステージは混在したもの)を放し、その後上記試験用散布液を1ポットあたり40mlを散布処理した。処理した植物を風乾した後、供試虫の逃亡や外部からの侵入を防ぐためにカバーを装着し、温室(25℃)に静置した。処理前に予め記録しておいた各供試植物上の供試虫の寄生数と処理2日後の供試虫の寄生数から補正密度指数を求めた。結果を表4示す。
【0028】
【表4】

【0029】
【発明の効果】本発明組成物は各種害虫に対し優れた防除効果を有する。




 

 


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